Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Terpenoid”
Tạo với bản dịch của trang “Terpenoid” |
(Không có sự khác biệt)
|
Phiên bản lúc 12:12, ngày 6 tháng 7 năm 2022
Các terpenoid, còn được gọi là isoprenoid, là một nhóm lớn và đa dạng của các hóa chất hữu cơ tự nhiên có nguồn gốc từ hợp chất 5 carbon isopren và các polymer isopren được gọi là terpen. Trong một số trường hợp đôi khi được sử dụng thay thế cho "terpen", terpenoid chứa các nhóm chức bổ sung (thường chứa oxy).[1] Terpenoid là loại chất chuyển hóa thứ cấp lớn nhất của thực vật, chiếm khoảng 60% các sản phẩm tự nhiên đã biết.[2] Nhiều terpenoid có hoạt tính sinh học và dược lý đáng kể và do đó được các nhà hóa dược học quan tâm.[3]
Các terpenoid thực vật được sử dụng vì "tính thơm" của chúng và đóng một vai trò trong các bài thuốc thảo dược truyền thống. Terpenoid góp phần tạo nên hương thơm của bạch đàn, hương quế, đinh hương và gừng, màu vàng trong hoa hướng dương và màu đỏ trong cà chua. Các terpenoid nổi tiếng bao gồm citral, tinh dầu bạc hà, long não, salvinorin A trong cây Salvia divinorum, các cannabinoid có trong cần sa, ginkgolide và bilobalide có trong Ginkgo biloba, curcuminoids có trong nghệ và hạt mù tạt. Tiền vitamin A beta carotene là một dẫn xuất terpen được gọi là carotenoid.
Steroid và sterol ở động vật được sản xuất sinh học từ tiền chất terpenoid. Đôi khi terpenoid được thêm vào protein, ví dụ để tăng cường sự gắn kết của protein với màng tế bào; điều này được gọi là isoprenyl hóa. Terpenoid đóng một vai trò trong việc bảo vệ thực vật như dự phòng chống lại các mầm bệnh và chất dẫn dụ những động vật ăn thịt nhằm tự vệ trước động vật ăn cỏ.[4]
Cấu trúc và phân loại
Terpenoid là terpen đã biến đổi,[5] trong đó các nhóm metyl đã được di chuyển hoặc loại bỏ, hoặc các nguyên tử oxy được thêm vào. Một số tác giả sử dụng thuật ngữ "terpen" rộng hơn, để bao gồm các terpenoid. Cũng giống như terpen, terpenoid có thể được phân loại theo số lượng đơn vị isopren bao gồm terpen gốc:
| Terpenoid | Terpen tương tự | Số đơn vị isopren | Số nguyên tử carbon | Công thức phân tử | Ví dụ[6] |
|---|---|---|---|---|---|
| Hemiterpenoids | Isoprene | 1 | 5 | C5H8 | DMAPP, isopentenyl pyrophosphate, isoprenol, isovaleramide, isovaleric acid, HMBPP, prenol |
| Monoterpenoids | Monoterpenes | 2 | 10 | C10H16 | Bornyl acetate, camphor, carvone, citral, citronellal, citronellol, geraniol, eucalyptol, hinokitiol, iridoids, linalool, menthol, thymol |
| Sesquiterpenoids | Sesquiterpenes | 3 | 15 | C15H24 | Farnesol, geosmin, humulone |
| Diterpenoids | Diterpenes | 4 | 20 | C20H32 | Abietic acid, ginkgolides, paclitaxel, retinol, salvinorin A, sclareol, steviol |
| Sesterterpenoids | Sesterterpenes | 5 | 25 | C25H40 | Andrastin A, manoalide |
| Triterpenoids | Triterpenes | 6 | 30 | C30H48 | Amyrin, betulinic acid, limonoids, oleanolic acid, sterols, squalene, ursolic acid |
| Tetraterpenoids | Tetraterpenes | 8 | 40 | C40H64 | Carotenoids |
| Polyterpenoid | Polyterpenes | >8 | >40 | (C5H8)n | Gutta-percha, natural rubber |
Terpenoid cũng có thể được phân loại theo loại và số lượng cấu trúc vòng mà chúng chứa: mạch thẳng, mạch hở, đơn vòng, hai vòng, ba vòng, bốn vòng, năm vòng hoặc đa vòng.[6] Thuốc thử Salkowski có thể được sử dụng để xác định sự hiện diện của terpenoid.[7]
- Selected terpenoids
-
Paclitaxel is a diterpenoid anticancer drug. -
Terpineols are monoterpenoids. -
Humulones are classified as sesquiterpenoids. -
Retinol is a diterpenoid. -
Hinokitiol is a monoterpenoid, a tropolone derivative. -
-
Geosmin is a sesquiterpenoid.
-Humulone.svg)
Sinh tổng hợp
Terpenoid, ít nhất là những chất có chứa nhóm chức alcohol, thường phát sinh bằng cách thủy phân các chất carbocation trung gian, vốn được tạo ra từ geranyl pyrophosphat. Thủy phân tương tự chất trung gian từ farnesyl pyrophosphat tạo ra sesquiterpen, và thủy phân chất trung gian từ geranylgeranyl pyrophosphat tạo ra diterpenoid,...[8]
Xem thêm
- List of antioxidants in food
- List of phytochemicals in food
- Nutrition
- Phytochemistry
- Secondary metabolites
Tham khảo
- ^ Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.T06279.
- ^ Firn R (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology.
- ^ Ashour, Mohamed; Wink, Michael; Gershenzon, Jonathan (2010). “Biochemistry of Terpenoids: Monoterpenes, Sesquiterpenes and Diterpenes”. Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. tr. 258–303. doi:10.1002/9781444320503.ch5. ISBN 9781444320503.
- ^ Singh, Bharat; Sharma, Ram A. (tháng 4 năm 2015). “Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications”. 3 Biotech. 5 (2): 129–151. doi:10.1007/s13205-014-0220-2. ISSN 2190-572X. PMC 4362742. PMID 28324581.
- ^ Houghton, Isaac. “The Physiology of Cannabis Terpenes and Terpenoids – A Brief Overview”. Elliot Barker. Truy cập ngày 3 tháng 5 năm 2016.
- ^ a b Ludwiczuk, A.; Skalicka-Woźniak, K.; Georgiev, M.I. (2017). “Terpenoids”. Pharmacognosy: 233–266. doi:10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. ISBN 9780128021040.
- ^ Ayoola GA (2008). “Phytochemical Screening and Antioxidant Activities of Some Selected Medicinal Plants Used for Malaria Therapy in Southwestern Nigeria”. Tropical Journal of Pharmaceutical Research. 7 (3): 1019–1024. doi:10.4314/tjpr.v7i3.14686.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). “Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes”. Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)