Eucalyptol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Eucalyptol
Eucalyptol3D-3.png
Eucalyptol3D-4.png
272px
Danh pháp IUPAC 1,3,3-trimethyl- 2-oxabicyclo[2,2,2]octane
Tên khác 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan
1,8-Cineol
1,8-Epoxy-p-menthan
Nhận dạng
Số CAS 470-82-6
PubChem 2758
Ngân hàng dược phẩm DB03852
KEGG D04115
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
Thuộc tính
Công thức phân tử C10H18O
Phân tử gam 154,249 g/mol
Tỷ trọng 0,9225 g/cm3
Điểm nóng chảy 1,5 °C (274,6 K)
Điểm sôi 176–177 °C (449–450 K)

Eucalyptol là một hợp chất hữu cơ tự nhiên, trong điều kiện nhiệt độ phòng là một chất lỏng không màu. Nó là một ete vòng đồng thời là một monotecpenoit.

Eucalyptol còn được biết đến dưới các tên gọi như 1,8-cineol, 1,8-cineole, limonen oxit, cajeputol, 1,8-epoxy-p-menthan, 1,8-oxido-p-menthan, eucalyptole, 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octan, cineol, cineole.

Năm 1870, F.S. Cloez đã nhận dạng và gán tên gọi eucalyptol cho thành phần chủ đạo của tinh dầu loài bạch đàn Eucalyptus globulus[1]. Dầu bạch đàn, tên gọi tập hợp chung cho các loại tinh dầu từ các loài bạch đàn thuộc chi Eucalyptus, không nên bị nhầm lẫn với hợp chất hóa học eucalyptol.

Thành phần[sửa | sửa mã nguồn]

Eucalyptol chiếm tới 90% trong tinh dầu của một số loại sản phẩm mang tên gọi chung là dầu bạch đàn[1], vì thế nó cũng là một trong các tên gọi chung phổ biến của hợp chất này. Eucalyptol được tìm thấy trong long não, nguyệt quế, dầu trà gỗ, ngải cứu, húng quế, ngải, hương thảo, xô thơm và một số loài thực vật với lá có hương thơm khác. Eucalyptol với độ tinh khiết từ 99,6 tới 99,8% có thể thu được với số lượng lớn bằng chưng cất phân đoạn dầu bạch đàn.

Mặc dù có thể được sử dụng theo đường ăn, uống như là một chất tạo hương vị hay như là thành phần trong một số loại thuốc ở liều lượng rất thấp, điển hình đối với nhiều loại tinh dầu (các loại dầu dễ bay hơi), nhưng eucalyptol là có độc khi nuốt phải ở các liều lượng cao hơn thông thường[2].

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Eucalyptol có mùi giống như long não tươi và có vị hăng, tạo cảm giác mát lạnh. Nó không hòa tan trong nước, nhưng trộn lẫn với ete, etanolcloroform. Điểm sôi của nó là 176 °C và điểm bắt lửa là 49 °C. Eucalyptol tạo ra các sản phẩm cộng kết tinh với các axit halogen, o-cresol, resorcinolaxit photphoric. Sự hình thành của các sản phẩm cộng này có ích cho việc làm tinh khiết.

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Tạo vị và hương[sửa | sửa mã nguồn]

Do có mùi thơm và vị hăng dễ chịu, eucalyptol được sử dụng trong các chất tạo mùi, tạo vị và trong mỹ phẩm. Cineol nguồn gốc tinh dầu bạc hà được sử dụng để tạo hương vị ở mức thấp (0,002%) trong nhiều loại sản phẩm, như các sản phẩm nướng, bánh kẹo, thịt và đồ uống[3].

Y học[sửa | sửa mã nguồn]

Thuốc đạn chứa Eucalyptol dùng để điều trị một số bệnh đường hô hấp

Eucalyptol là thành phần trong nhiều loại nước súc miệng và thuốc ho.

Thuốc trừ sâu và xua côn trùng[sửa | sửa mã nguồn]

Eucalyptol được sử dụng như là một thuốc trừ sâuthuốc xua côn trùng[4][5].

Ngược lại, eucalyptol là một trong nhiều hợp chất hấp dẫn các con đực của nhiều loài ong lan (Euglossini), dường như là chúng thu thập hợp chất này để tổng hợp các pheromon; do vậy hợp chất này thường được sử dụng làm mồi nhử để thu hút và thu thập những con ong này cho mục đích nghiên cứu[6].

Một số loài thực vật chứa eucalyptol[sửa | sửa mã nguồn]

Độc tính học[sửa | sửa mã nguồn]

Ở các liều lượng cao hơn liều thông thường thì eucalyptol là nguy hiểm theo các đường tiếp xúc qua da, đường miệng hay đường hô hấp. Nó có thể gây ra các tác động cấp tính tới sức khỏe liên quan tới hành vi, đường hô hấphệ thần kinh. LD50 theo đường miệng là 2.480 mg/kg (chuột cống). Nó cũng được liệt kê như là độc tố sinh sản đối với cả nam và nữ[2].

Trích yếu dược điển[sửa | sửa mã nguồn]

  • British Pharmacopoeia[13].
  • Martindale: The Extra Pharmacopoeia 31[14].

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Ghi chú[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă Boland, D. J.; Brophy, J. J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils: Use, Chemistry, Distillation and Marketing. Melbourne: Inkata Press. tr. 6. ISBN 0-909605-69-6. 
  2. ^ a ă “Material Safety Data Sheet - Cineole MSDS” (doc). Bio Org. 
  3. ^ Harborne J. B.; Baxter H. Chemical Dictionary of Economic Plants. ISBN 0-471-49226-4. 
  4. ^ Klocke J. A.; Darlington M. V.; Balandrin M. F. (December năm 1987). “8-Cineole (Eucalyptol), a Mosquito Feeding and Ovipositional Repellent from Volatile Oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae)”. Journal of Chemical Ecology 13 (12): 2131. doi:10.1007/BF01012562. 
  5. ^ Sfara V.; Zerba E. N.; Alzogaray R. A. (tháng 5 năm 2009). “Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus”. Journal of Medical Entomology 46 (3): 511–515. doi:10.1603/033.046.0315. PMID 19496421. 
  6. ^ Schiestl F. P.; Roubik D. W. (2004). “Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees”. Journal of Chemical Ecology 29 (1): 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866. 
  7. ^ Stubbs B. J.; Brushett D. (2001). “Leaf oil of Cinnamomum camphora (L.) Nees and Eberm. From Eastern Australia”. Journal of Essential Oil Research 13 (1): 51–54. 
  8. ^ Maciel M. V.; Morais S. M.; Bevilaqua C. M.; Silva R. A.; Barros R. S.; Sousa R. N.; Sousa L. C.; Brito E. S.; Souza-Neto M. A. (2010). “Chemical composition of Eucalyptus spp. essential oils and their insecticidal effects on Lutzomyia longipalpis”. Veterinary Parasitology 167 (1): 1–7. doi:10.1016/j.vetpar.2009.09.053. PMID 19896276. 
  9. ^ Gilles, M.; Zhao, J.; An, M.; Agboola, S. (2010). “Chemical Composition and Antimicrobial Properties of Essential Oils of three Australian Eucalyptus Species”. Food Chemistry 119 (2): 731–737. doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.021. 
  10. ^ Balch P. A. (2002). Prescription for Nutritional Healing: the A to Z Guide to Supplements. Penguin. tr. 233. ISBN 9781583331439. 
  11. ^ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). “Composition of the Essential Oil of Rhizomes of Kaempferia Galanga L.”. Flavour and Fragrance Journal 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506. 
  12. ^ Kelsey R. G.; McCuistion O.; Karchesy J. (2007). “Bark and Leaf Essential Oil of Umbellularia californica, California Bay Laurel, from Oregon”. Natural Product Communications 2 (7): 779–780. 
  13. ^ The British Pharmacopoeia secretariat (2009). “Index, BP 2009”. Truy cập ngày 5 tháng 7 năm 2009. 
  14. ^ Therapeutic Goods Administration. “Chemical Substances” (pdf). Truy cập 5-72009. 

Đọc thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Boland, D. J.; Brophy, J. J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils: Use, Chemistry, Distillation and Marketing. Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]