Êtanol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Êtanol
Cấu trúc phân tử của êtanol
Cấu trúc phân tử của êtanol
Tổng quan
Danh pháp IUPAC Êtanol
Tên khác Rượu êtylic
cồn
hyđrôxyêtan
Công thức phân tử C2H5OH hay C2H6O
Phân tử gam 46,07 g/mol
Biểu hiện Chất lỏng trong suốt
Số CAS [64-17-5]
Thuộc tính
Tỷ trọngpha 0,789 g/cm3, lỏng
Độ hòa tan trong nước Trộn lẫn hoàn toàn
Điểm nóng chảy -114,3°C (158,8 K)
Điểm sôi 78,4°C (351,6 K)
pKa 15,9 (H+ từ nhóm OH)
pKb
Độ nhớt 1,200 cP ở 20°C
Nguy hiểm
MSDS Tại đây
Các nguy hiểm chính Chất dễ cháy (F)
NFPA 704 Nfpa h0.pngNfpa f3.pngNfpa r0.png
Điểm bắt lửa 13°C
Rủi ro/An toàn R: 11
S: 2, 7, 16
Số RTECS KQ6300000
Trang dữ liệu bổ sung
Cấu trúc & thuộc tính n εr, v.v.
Dữ liệu nhiệt động lực Các trạng thái
rắn, lỏng, khí
Dữ liệu quang phổ UV, IR, NMR, MS
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự Mêtanol
1-Prôpanol
Các hợp chất liên quan Êtylamin, Êtyl clorua,
Êtyl brômua, Êtalthiol
Êtylen glycol, Êtanolamin,
2-Cloroêtanol
Axêtaldehyd, Axít axêtic
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu
được lấy ở 25°C, 100 kPa
Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Êtanol, còn được biết đến như là rượu êtylic, ancol etylic, rượu ngũ cốc hay cồn, là một hợp chất hữu cơ, nằm trong dãy đồng đẳng của rượu metylic, dễ cháy, không màu, là một trong các rượu thông thường có trong thành phần của đồ uống chứa cồn. Trong cách nói dân dã, thông thường nó được nhắc đến một cách đơn giản là rượu.

Êtanol là một ancol mạch thẳng, công thức hóa học của nó là C2H6O hay C2H5OH. Một công thức thay thế khác là CH3-CH2-OH thể hiện carbon ở nhóm metyl (CH3–) liên kết với carbon ở nhóm metylen (–CH2–), nhóm này lại liên kết với oxy của nhóm hydroxyl (–OH). Nó là đồng phân hoá học của đimetyl ête. Ethanol thường được viết tắt là EtOH, sử dụng cách ký hiệu hoá học thường dùng đại diện cho nhóm êtyl (C2H5) là Et.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Êtanol đã được con người sử dụng từ thời tiền sử như là một thành phần gây cảm giác say trong đồ uống chứa cồn. Các cặn bã khô trong các bình gốm 9000 năm tuổi tìm thấy ở miền bắc Trung Quốc đã gián tiếp cho thấy việc sử dụng các đồ uống chứa cồn trong số những người sống ở thời kỳ đồ đá mới.[1] Việc chiết nó ra dưới dạng tương đối nguyên chất đã được thực hiện lần đầu tiên bởi các nhà giả kim thuật Hồi giáo và họ là những người đã phát triển ra nghệ thuật chưng cất rượu trong thời kỳ của chế độ khalip (vua chúa Hồi giáo) thời kỳ Abbasid (tiếng Ả Rập: العبّاسدين al-ʿAbbāsidīn). Các ghi chép của Jabir Ibn Hayyan (Geber) (721-815) đã đề cập tới hơi dễ cháy của rượu được đun sôi. Al-Kindī (801-873) cũng đã miêu tả rõ ràng quá trình chưng cất rượu. Việc chưng cất êtanol ra khỏi nước có thể tạo ra các sản phẩm chứa tới 96% êtanol. Êtanol nguyên chất lần đầu tiên đã thu được vào năm 1796 bởi Johann Tobias Lowitz, bằng cách lọc êtanol chưng cất qua than củi.[2]

Antoine Lavoisier đã mô tả êtanol như là một hợp chất của cacbon, hiđrô và ôxy, và năm 1807, Nicolas-Théodore de Saussure đã xác định được công thức hóa học của nó.[3][4] Năm 1858, Archibald Scott Couper đã công bố công thức cấu trúc của êtanol: điều này làm cho êtanol trở thành một trong các hợp chất hóa học đầu tiên có sự xác định cấu trúc hóa học.[5]

Êtanol lần đầu tiên được Michael Faraday tổng hợp nhân tạo vào năm 1825. Ông phát hiện rằng axit sulfuric có thể hấp thụ một lượng lớn khí than.[6] Ông đưa ra kết quả lời giải cho Henry Hennel ở Anh, người đã phát hiện ra etanol có trong "axit sulphovinic" (ethyl hydro sulfat).[7] Năm 1828, Hennell và nhà hóa học Pháp Georges-Simon Sérullas đã phát hiện một cách độc lập rằng axit sulphovinic có thể được phân rã thành etanol.[8][9] Do vậy, năm 1825 Faraday đã vô tình phát hiện ra ethanol có thể được tạo ra từ ethylen (thành phần của khí than) từ việc hydrat hóa xúc tác axit, một quá trình tương tự hiện được dùng để tổng hợp etanol quy mô công nghiệp.[10]

Etanol đã từng được dùng làm nhiên liệu đốt đèn ở Hoa Kỳ khoảng năm 1840, nhưng thuế đánh vào cồn công nghiệp trong cuộc nội chiến làm cho việc sử dụng này không có tính kinh tế. Thuế đã được thay thế năm 1906.[11] Etanol được sử dụng làm nhiên liệu động cơ vào khoảng năm 1908, khi đó Ford Model T có thể chạy bằng xăng hoặc etanol.[12] Etanol được sử dụng trong công nghiệp thường được sản xuất từ ethylen.[13]

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Tính chất vật lý[sửa | sửa mã nguồn]

Rượu etylic là một chất lỏng, không màu, trong suốt, mùi thơm dễ chịu và đặc trưng, vị cay, nhẹ hơn nước (khối lượng riêng 0,7936 g/ml ở 15 độ C), dễ bay hơi (sôinhiệt độ 78,39 độ C), hóa rắn ở -114,15 độ C, tan trong nước vô hạn, tan trong eteclorofom, hút ẩm, dễ cháy, khi cháy không có khói và ngọn lửa có màu xanh da trời. Sở dĩ rượu etylic tan vô hạn trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với este hay aldehydekhối lượng phân tử xấp xỉ là do sự tạo thành liên kết hydro giữa các phân tử rượu với nhau và với nước.

Etanol có tính khúc xạ hơi cao hơn so với của nước, với hệ số khúc xạ là 1,36242 (ở λ=589,3 nm và 18,35 °C).[14]

Điểm ba trạng thái của etanol là 150 K ở áp suất 4,3 × 10−4 Pa.[15]

Tính chất dung môi[sửa | sửa mã nguồn]

Etanol là một dung môi linh hoạt, có thể pha trộn với nước và với các dung môi hữu cơ khác như axit axetic, axêton, benzen, cacbon tetrachlorua, cloroform, dietyl ete, etylen glycol, glycerol, nitrometan, pyridin, và toluen.[14][16] Nó cũng có thể trộn với các hydrocacbon béo nhẹ như pentanhexan, và với các clorua béo như trichloroetantetrachloroetylen.[16]

Tính hòa tan của etanol với nước trái ngược với tính không thể trộng lẫn của các chất cồn có chuỗi dài hơn (có từ 5 nguyên tử cácbon trở lên), tính chất không thể trộn lẫn này giảm mạnh khi số nguyên tử cacbon tăng.[17] Sự trộn lẫn của etanol với các ankan chỉ xảy ra ở những ankan đến undecan, hòa trộn với dodecan và các ankan cao hơn thể hiện một khoảng cách trộng lẫn ở một nhiệt độ nhất định (khoảng 13 °C đối với dodecan[18]). Khoảng cách trộn lẫn có khuynh hướng rộng hơn với các ankan cao hơn và nhiệt độ cao hơn để tăng tính hòa trộn toàn bộ.

Hỗn hợp etanol-nước có thể tích nhỏ hơn tổng thể tích thành phần với một tỷ lệ nhất định. Khi trộn lẫn cùng một lượng etanol và nước chỉ tạo thành 1,92 thể tích hỗn hợp.[14][19] Hỗn hợp etanol và nước có tính tỏa nhiệt với lượng nhiệt lên đến 777 J/mol[20] ở nhiệt độ 298 K (25 độ C).

Hỗn hợp etanol và nước tạo thành một azeotrope với tỉ lệ mol 89% etanol và 11% mol nước[21] hay một hỗn hợp 96% thể tích etanol và 4% nước ở áp suất bình thường và nhiệt độ 351 K. Thành phần azeotropic này phụ thuộc rất lớn vào nhiệt độ và áp suất và biến mất ở nhiệt độ dưới 303 K.[22]

Hydrogen bonding in solid ethanol at −186 °C

Các liên kết hydro làm cho etanol nguyên chất có tính hút ẩm, làm chúng sẵn sàng hút hơi nước trong không khí. Sự phân cực tự nhiên của nhóm chức hydroxyl làm cho etanol có thể hòa tan một số hợp chất ion như natrikali hydroxit, magiê clorua, canxi clorua, ammoni clorua, ammoni bromua, và natri bromua.[16] Natrikali clorua ít tan trong etanol[16] Do phân tử etanol có một đầu không phân cực, nó cũng sẽ hòa tan các hợp chất không phân cực, bao gồm hầu hết tinh dầu[23] và nhiều chất hương liệu, màu, và thuốc.

Tính chất hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Tính chất hóa học của etanol được quyết định bới cấu trúc phân tử

Tính chất của một rượu đơn chức[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng thế với kim loại kiềm, kim loại kiềm thổ. Ví dụ:

2 C2H5OH + 2 Na -> 2 C2H5ONa + H2

Phản ứng este hóa, phản ứng giữa rượu và acid với môi trường là acid sulfuric đặc nóng tạo ra este. Ví dụ:

C2H5OH + CH3COOH -> CH3COOC2H5 + H2O

Phản ứng loại nước như tách nước trong một phân tử để tạo thành olefin, trong môi trường acid sulfuric đặc ở 170 độ C:

C2H5OH -> C2H4 + H2O

Hay tách nước giữa 2 phân tử rượu thành ether

C2H5OH + C2H5OH -> C2H5-O-C2H5 + H2O

Phản ứng oxi hóa, trong đó rượu bị oxi hóa theo 3 mức: DDOCHAU(hữu hạn) thành aldehyde, acid hữu cơ và oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy) thành CO2 và H2O. Ví dụ ở mức 1, trong môi trường nhiệt độ cao

CH3-CH2-OH + CuO -> CH3-CHO + Cu + H2O

Mức 2, có xúc tác:

CH3-CH2-OH + O2 -> CH3-COOH + H2O

Mức 3

C2H5OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 3 H2O

Phản ứng riêng[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng tạo ra butadien-1,3: cho hơi rượu đi qua chất xúc tác hỗn hợp, ví dụ Cu + Al2O3 ở 380-400 độ C, lúc đó xảy ra phản ứng tách loại nước

2C2H5OH -> CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2

Phản ứng lên men giấm: oxi hóa rượu etylic 10 độ bằng oxi không khí có mặt men giấm ở nhiệt độ khoảng 25 độ C.

CH3-CH2-OH + O2 -> CH3-COOH + H2O

Một số tính chất khác[sửa | sửa mã nguồn]

Tính chất Giá trị
Số UN 1170
Nhiệt độ tan 158,8 K (-114,3°C, -173,83°F)
Điểm tới hạn 514 K (241 °C, 465.53 °F) ở áp suất 63 bar
ΔtanH 4,9 kJ/mol
ΔtanS 31 J/mol•K
ΔsôiH 38,56 kJ/mol
pH 7,0 (trung tính)
ΔfH0lỏng -277,38 kJ/mol
S0lỏng 159,9 J/mol•K
Cp 112,4 J/mol•K
ΔfH0khí -235,3 kJ/mol
S0khí 283 J/mol•K
Cp 65,21 J/mol•K
Tác động cấp tính Buồn nôn, gây mửa, gây trầm cảm. Ngừng thở trong trường hợp nặng.
Tác động kinh niên Nghiện. Xơ gan.
Nhiệt độ tự cháy 425 °C (797 °F)
Mật độ giới hạn nổ 3,5-15%
Tính chất khác (tiếng Anh) NIST WebBook

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Êtanol 94% "biến tính" được bán trong các chai lọ an toàn để sử dụng trong gia đình-không dùng để uống

Êtanol được sản xuất bằng cả công nghiệp hóa dầu, thông qua công nghệ hyđrat hóa êtylen, và theo phương pháp sinh học, bằng cách lên men đường hay ngũ cốc với men rượu.

Hyđrat hóa êtylen[sửa | sửa mã nguồn]

Êtanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó được sản xuất từ các nguyên liệu dầu mỏ, chủ yếu là thông qua phương pháp hyđrat hóa êtylen bằng xúc tác axít, được trình bày theo phản ứng hóa học sau. Cho etilen hợp nước ở 300 độ C, áp suất 70-80 atm với chất xúc tác là acid wolframic hoặc acid phosphoric:

H2C=CH2 + H2O → CH3CH2OH

Chất xúc tác thông thường là axít phốtphoric, được hút bám trong các chất có độ xốp cao chẳng hạn như điatomit (đất chứa tảo cát) hay than củi; chất xúc tác này đã lần đầu tiên được công ty dầu mỏ Shell sử dụng để sản xuất êtanol ở mức độ công nghiệp năm 1947. Các chất xúc tác rắn, chủ yếu là các loại ôxít kim loại khác nhau, cũng được đề cập tới trong các sách vở hóa học.

Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào năm 1930 bởi Union Carbide, nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì êtylen đầu tiên được hyđrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của nó với axít sulfuric đậm đặc để tạo ra êtyl sulfat, sau đó chất này được thủy phân để tạo thành êtanol và tái tạo axít sulfuric:

H2C=CH2 + H2SO4 → CH3CH2OSO3H
CH3CH2OSO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Êtanol để sử dụng công nghiệp thông thường là không phù hợp với mục đích làm đồ uống cho con người ("biến tính") do nó có chứa một lượng nhỏ các chất có thể là độc hại (chẳng hạn mêtanol) hay khó chịu (chẳng hạn denatonium- C21H29N2O•C7H5O2-là một chất rất đắng, gây tê). Êtanol biến tính có số UN là UN 1987 và êtanol biến tính độc hại có số là UN 1986.

Lên men[sửa | sửa mã nguồn]

Êtanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn cũng như phần lớn êtanol sử dụng làm nhiên liệu, được sản xuất bằng cách lên men: khi một số loài men rượu nhất định (quan trọng nhất là Saccharomyces cerevisiae) chuyển hóa đường trong điều kiện không có ôxy (gọi là yếm khí), chúng sản xuất ra êtanol và cacbon điôxít CO2. Phản ứng hóa học tổng quát có thể viết như sau:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiện để sản xuất rượu được gọi là ủ rượu. Men rượu có thể phát triển trong sự hiện diện của khoảng 20% rượu, nhưng nồng độ của rượu trong các sản phẩm cuối cùng có thể tăng lên nhờ chưng cất.

Để sản xuất êtanol từ các nguyên liệu chứa tinh bột như hạt ngũ cốc thì tinh bột đầu tiên phải được chuyển hóa thành đường. Trong việc ủ men bia, theo truyền thống nó được tạo ra bằng cách cho hạt nảy mầm hay ủ mạch nha. Trong quá trình nảy mầm, hạt tạo ra các enzym có chức năng phá vỡ tinh bột để tạo ra đường. Để sản xuất êtanol làm nhiên liệu, quá trình thủy phân này của tinh bột thành glucoza được thực hiện nhanh chóng hơn bằng cách xử lý hạt với axít sulfuric loãng, enzym nấm amylas, hay là tổ hợp của cả hai phương pháp.

Về tiềm năng, glucoza để lên men thành êtanol có thể thu được từ xenluloza. Việc thực hiện công nghệ này có thể giúp chuyển hóa một loại các phế thải và phụ phẩm nông nghiệp chứa nhiều xenluloza, chẳng hạn lõi ngô, rơm rạ hay mùn cưa thành các nguồn năng lượng tái sinh. Cho đến gần đây thì giá thành của các enzym cellulas có thể thủy phân xenluloza là rất cao. Hãng IogenCanada đã đưa vào vận hành xí nghiệp sản xuất êtanol trên cơ sở xenluloza đầu tiên vào năm 2004.

Phản ứng thủy phân cellulose gồm các bước. Bước 1, thủy phân xenluloza thành mantoza dưới tác dụng của men amylaza.

(C6H10O5)n -> C12H22O11

Bước 2, thủy phân tiếp mantoza thành glucoza hoặc fructoza dưới tác dụng của men mantaza.

C12H22O11 -> C6H12O6

Bước 3, phản ứng lên men rượu có xúc tác là men zima.

C6H12O6 -> 2 C2H5OH + 2 CO2

Với giá dầu mỏ tương tự như các mức giá của những năm thập niên 1990 thì công nghệ hyđrat hóa êtylen là kinh tế một cách đáng kể hơn so với công nghệ lên men để sản xuất êtanol tinh khiết. Sự tăng cao của giá dầu mỏ trong thời gian gần đây, cùng với sự không ổn định trong giá cả nông phẩm theo từng năm đã làm cho việc dự báo giá thành sản xuất tương đối của công nghệ lên men và công nghệ hóa dầu là rất khó.

Làm tinh khiết[sửa | sửa mã nguồn]

Đối với hỗn hợp êtanol và nước, điểm sôi hỗn hợp (azeotrope) cực đại ở nồng độ 96% êtanol và 4% nước. Vì lý do này, chưng cất phân đoạn hỗn hợp êtanol-nước (chứa ít hơn 96% êtanol) không thể tạo ra êtanol tinh khiết hơn 96%. Vì vậy, 95% êtanol trong nước là dung môi phổ biến nhất.

Hai hướng cạnh tranh nhau có thể sử dụng trong sản xuất êtanol tinh chất. Để phá vỡ điểm sôi hỗn hợp nhằm thực hiện việc chưng cất thì một lượng nhỏ benzen có thể thêm vào, và hỗn hợp lại được chưng cất phân đoạn một lần nữa. Benzen tạo ra điểm sôi hỗn hợp cấp ba với nước và êtanol nhằm loại bỏ êtanol ra khỏi nước, và điểm sôi hỗn hợp cấp hai với êtanol loại bỏ phần lớn benzen. Êtanol được tạo ra không chứa nước. Tuy nhiên, một lượng rất nhỏ (cỡ phần triệu benzen vẫn còn, vì thế việc sử dụng êtanol đối với người có thể gây tổn thương cho gan.

Ngoài ra, sàng phân tử có thể sử dụng để hấp thụ có chọn lọc nước từ dung dịch 96% êtanol. Zeolit tổng hợp trong dạng viên tròn có thể sử dụng, cũng như là bột yến mạch. Hướng tiếp cận bằng zeolit là đặc biệt có giá trị, vì có khả năng tái sinh zeolit trong hệ khép kín về cơ bản là không giới hạn số lần, thông qua việc làm khô nó với luồng hơi CO2 nóng. Êtanol tinh chất được sản xuất theo cách này không có dấu tích của benzen, và có thể sử dụng như là nhiên liệu hay thậm chí khi hòa tan có thể dùng để làm mạnh thêm các loại rượu như rượu vang pooctô (có nguồn gốc ở Bồ Đào Nha hay rượu vang sherry (có nguồn gốc ở Tây Ban Nha) trong các hoạt động nấu rượu truyền thống.

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Chiếc ô tô sử dụng "nhiên liệu êtanol" (thành phố New York, Hoa Kỳ).

Êtanol có thể sử dụng như là nhiên liệu cồn (thông thường được trộn lẫn với xăng) và trong hàng loạt các quy trình công nghiệp khác. Êtanol cũng được sử dụng trong các sản phẩm chống đông lạnh vì điểm đóng băng thấp của nó. Tại Hoa Kỳ, Iowa là bang sản xuất êtanol cho ô tô với sản lượng lớn nhất.

Nó dễ dàng hòa tan trong nước theo mọi tỷ lệ với sự giảm nhẹ tổng thể về thể tích khi hai chất này được trộn lẫn nhau. Êtanol tinh chất và êtanol 95% là các dung môi tốt, chỉ ít phổ biến hơn so với nước một chút và được sử dụng trong các loại nước hoa, sơncồn thuốc. Các tỷ lệ khác của êtanol với nước hay các dung môi khác cũng có thể dùng làm dung môi. Các loại đồ uống chứa cồn có hương vị khác nhau do có các hợp chất tạo mùi khác nhau được hòa tan trong nó trong quá trình ủ và nấu rượu. Khi êtanol được sản xuất như là đồ uống hỗn hợp thì nó là rượu ngũ cốc tinh khiết.

Dung dịch chứa 70% êtanol chủ yếu được sử dụng như là chất tẩy uế. Êtanol cũng được sử dụng trong các gel vệ sinh kháng khuẩn phổ biến nhất ở nồng độ khoảng 62%. Khả năng khử trùng tốt nhất của êtanol khi nó ở trong dung dịch khoảng 70%; nồng độ cao hơn hay thấp hơn của êtanol có khả năng kháng khuẩn kém hơn. Êtanol giết chết các vi sinh vật bằng cách biến tính protein của chúng và hòa tan lipit của chúng. Nó là hiệu quả trong việc chống lại phần lớn các loại vi khuẩnnấm cũng như nhiều loại virus, nhưng không hiệu quả trong việc chống lại các bào tử vi khuẩn.

Rượu vang chứa ít hơn 16% êtanol không tự bảo vệ được chúng trước vi khuẩn. Do điều này, vang Bordeaux thông thường được làm nặng thêm bằng êtanol tới ít nhất 18% êtanol theo thể tích để ngăn chặn quá trình lên men nhằm duy trì độ ngọt và trong việc pha chế để lưu trữ, từ thời điểm đó nó trở thành có khả năng ngăn chặn vi khuẩn phát triển trong rượu, cũng như có thể lưu trữ lâu năm trong các thùng gỗ có thể 'thở', bằng cách này vang Bordeaux có thể lưu trữ lâu năm mà không bị hỏng. Do khả năng sát khuẩn của êtanol nên các đồ uống chứa trên 18% êtanol theo thể tích có khả năng bảo quản lâu dài.

Nhóm hyđrôxyl trong phân tử êtanol thể hiện tính axít cực yếu, nhưng khi xử lý bằng kim loại kiềm hay các bazơ cực mạnh, ion H+ có thể bị loại khỏi để tạo ra ion êthôxít, C2H5O-.

Các chất hóa học dẫn xuất từ êtanol[sửa | sửa mã nguồn]

Êtyl este

Trong sự hiện diện của chất xúc tác axít (thông thường là axít sulfuric) êtanol phản ứng với các axít cacboxylic để tạo ra êtyl este:

CH3CH2OH + RCOOH → RCOOCH2CH3 + H2O

Hai êtyl este được sản xuất nhiều nhất là êtyl acrylat (từ êtanol và axít acrylic) và êtyl axêtat (từ êtanol và axít axêtic). Êtyl acrylat là một đơn phân tử được sử dụng trong sản xuất polyme acrylat có công dụng làm chất kết dính hay các vật liệu che phủ. Êtyl axêtat là dung môi phổ biến sử dụng trong sơn, các vật liệu che phủ và trong công nghiệp dược phẩm. Các êtyl este khác cũng được sử dụng trong công nghiệp nhưng với sản lượng ít hơn như là các chất tạo mùi hoa quả nhân tạo.

Dấm

Dấm là dung dịch loãng của axít axêtic được điều chế bằng phản ứng của vi khuẩn Acetobacter trên dung dịch êtanol. Mặc dù theo truyền thống người ta điều chế dấm từ các đồ uống chứa cồn như rượu vang, rượu táobia nhưng dấm cũng có thể điều chế từ các dung dịch êtanol công nghiệp. Dấm điều chế từ êtanol chưng cất được gọi là "dấm chưng cất" và nó được sử dụng phổ biến trong ngâm dấm thực phẩm hay làm gia vị.

Êtylamin

Khi nung nóng tới 150–220 °C trên chất xúc tác niken gốc silica- hay alumina-, êtanol và amôniắc phản ứng với nhau để tạo ra êtylamin. Các phản ứng tiếp theo tạo ra điêtylamintriêtylamin:

CH3CH2OH + NH3CH3CH2NH2 + H2O
CH3CH2OH + CH3CH2NH2(CH3CH2)2NH + H2O
CH3CH2OH + (CH3CH2)2NH(CH3CH2)3N + H2O

Các êtylamin được sử dụng trong việc tổng hợp các dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và các chất hoạt tính bề mặt.

Các hợp chất khác

Êtanol là nguồn nguyên liệu hóa học đa dụng, và trong thời gian qua đã được sử dụng với phạm vi thương mại để tổng hợp hàng loạt các mặt hàng hóa chất với sản lượng lớn khác. Hiện nay, nó đã được thay thế trong nhiều ứng dụng bằng các nguyên liệu hóa dầu khác rẻ tiền hơn. Tuy nhiên, trên thị trường của các quốc gia có nền nông nghiệp phát triển nhưng các cơ sở hạ tầng của công nghiệp hóa dầu thì còn chưa phát triển như Trung Quốc, Ấn ĐộBrasil thì êtanol có thể được sử dụng để sản xuất các hóa chất mà được các nước phương Tây phát triển sản xuất chủ yếu từ dầu mỏ, bao gồm êtylenbutađien.

Các nguy hiểm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Êtanol và hỗn hợp của nó với nước chứa trên 50% êtanol là các chất dễ cháy và dễ dàng bắt lửa.
  • Êtanol trong cơ thể người được chuyển hóa thành axêtalđêhít do enzym alcohol dehydrogenas phân hủy rượu và sau đó thành axít axêtic bởi enzym axêtalđêhít dehydrogenas phân hủy axêtalđêhít. Axêtalđêhít là một chất có độc tính cao hơn so với êtanol. Axêtalđêhít cũng liên quan tới phần lớn các triệu chứng lâm sàng liên quan tới rượu. Người ta đã thấy mối liên quan giữa rượu và các nguy cơ của bệnh xơ gan, nhiều dạng ung thư và chứng nghiện rượu.
  • Mặc dù êtanol không phải là chất độc có độc tính cao, nhưng nó có thể gây ra tử vong khi nồng độ cồn trong máu đạt tới 0,4%. Nồng độ cồn tới 0,5% hoặc cao hơn nói chung là dẫn tới tử vong. Nồng độ thậm chí thấp hơn 0,1% có thể sinh ra tình trạng say, nồng độ 0,3-0,4% gây ra tình tạng hôn mê. Tại nhiều quốc gia có luật điều chỉnh về nồng độ cồn trong máu khi lái xe hay khi phải làm việc với các máy móc thiết bị nặng, thông thường giới hạn dưới 0,05% tới 0,08%. Rượu mêtylic hay mêtanol là rất độc, không phụ thuộc là nó vào cơ thể theo cách nào (da, hô hấp, tiêu hóa).
  • Người ta cũng đã chỉ ra mối liên quan tỷ lệ thuận giữa êtanol và sự phát triển của Acinetobacter baumannii, vi khuẩn gây ra viêm phổi, viêm màng não và các viêm nhiễm hệ bài tiết. Sự phát hiện này là trái ngược với sự nhầm lẫn phổ biến cho rằng uống rượu có thể giết chết nhiều loại vi khuẩn gây các bệnh tryền nhiễm. (Smith và Snyder, 2005)

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Roach, J. (18 tháng 7 năm 2005). “9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe”. National Geographic News. Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2007. 
  2. ^ Lowitz, T. (1796) "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" (Report of a task that must be done for the complete dehydration of wine spirits [i.e., alcohol-water azeotrope]), (Crell's) Chemische Annalen …, vol. 1, pp. 195–204. See pp. 197–198: Lowitz dehydrated the azeotrope by mixing it with a 2:1 excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat.
  3. ^ “Alcohol”. 1911 Encyclopædia Britannica. LoveToKnow. 
  4. ^ de Saussure, Théodore (1807) "Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulfurique," Journal de physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts, vol. 64, pp. 316–354. In his 1807 paper, Saussure determined ethanol's composition only roughly; a more accurate analysis of ethanol appears on page 300 of his 1814 paper: de Saussure, Théodore (1814) "Nouvelles observations sur la composition de l'alcool et de l'éther sulfurique," Annales de Chimie, 89: 273–305.
  5. ^ Couper AS (1858). “On a new chemical theory” (online reprint). Philosophical magazine 16 (104–16). Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2007. 
  6. ^ Faraday, M. (1825) "On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat," Philosophical Transactions of the Royal Society of London 115: 440–466. In a footnote on page 448, Faraday notes the action of sulfuric acid on coal gas and coal-gas distillate; specifically, "The [sulfuric] acid combines directly with carbon and hydrogen; and I find when [the resulting compound is] united with bases [it] forms a peculiar class of salts, somewhat resembling the sulphovinates [i.e., ethyl sulfates], but still different from them."
  7. ^ Hennell, H. (1826) "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, with observations on the composition and properties of the resulting compound," Philsophical Transactions of the Royal Society, vol. 116, pages 240–249. On page 248, Hennell mentions that Faraday gave him some sulfuric acid in which coal gas had dissolved and that he (Hennell) found that it contained "sulphovinic acid" (ethyl hydrogen sulfate).
  8. ^ Hennell, H. (1828). “On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed”. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 118: 365–371. doi:10.1098/rstl.1828.0021.  On page 368, Hennell produces ethanol from "sulfovinic acid" (ethyl hydrogen sulfate).
  9. ^ Sérullas, Georges-Simon (1828) "De l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool, et des produits qui en résultent" (On the action of sulfuric acid on alcohol, and products that result from it), Annales de Chimie et de Physique, vol 39, pages 152–186. On page 158, Sérullas mentions the production of alcohol from "sulfate acid d'hydrogène carboné" (hydrocarbon acid sulfate).
  10. ^ In 1855, the French chemist Marcellin Berthelot confirmed Faraday's discovery by preparing ethanol from pure ethylene. Marcellin Berthelot (1855) "Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène" (On the formation of alcohol by means of ethylene), Annales de chimie et de physique, series 3, vol. 43, pp. 385–405. (Note: The chemical formulas in Berthelot's paper are wrong because chemists at that time used the wrong atomic masses for the elements; e.g., carbon (6 instead of 12), oxygen (8 instead of 16), etc.)
  11. ^ Siegel, Robert (15 tháng 2 năm 2007). “Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead”. NPR. Truy cập ngày 22 tháng 9 năm 2007. 
  12. ^ DiPardo, Joseph. “Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand” (PDF). United States Department of Energy. Truy cập ngày 22 tháng 9 năm 2007. 
  13. ^ Myers, Richard L.; Myers, Rusty L. (2007). The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. tr. 122. ISBN 0-313-33758-6. 
  14. ^ a ă â Lide, D. R. biên tập (2000). CRC Handbook of Chemistry and Physics 81st edition. CRC press. ISBN 0-8493-0481-4. 
  15. ^ webanswers.com What is the triple point of alcohol?, answered 2010-12-31
  16. ^ a ă â b Windholz, Martha (1976). The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs (ấn bản 9). Rahway, N.J., U.S.A: Merck. ISBN 0-911910-26-3. 
  17. ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (ấn bản 2). Allyn and Bacon, inc. ISBN 0-205-08452-4. 
  18. ^ Dahlmann U, Schneider GM (1989). “(Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0.1 MPa to 120.0 MPa”. J Chem Thermodyn. 21 (9): 997. doi:10.1016/0021-9614(89)90160-2. 
  19. ^ “Ethanol”. Encyclopedia of chemical technology 9. 1991. tr. 813. 
  20. ^ Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW (1980). “The Isothermal Displacement Calorimeter: Design Modifications for Measuring Exothermic Enthalpies of Mixing”. Aust. J. Chem. 33 (10): 2103. doi:10.1071/CH9802103. 
  21. ^ Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z (2002). “Influence of salt added to solvent on extractive distillation”. Chem Eng J. 87 (2): 149. doi:10.1016/S1385-8947(01)00211-X. 
  22. ^ Pemberton RC, Mash CJ (1978). “Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures II. Vapour pressures and excess Gibbs energies for water + ethanol at 303.15 to 363.15 K determined by an accurate static method”. J Chem Thermodyn. 10 (9): 867. doi:10.1016/0021-9614(78)90160-X. 
  23. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.; monographs 6575 through 6669

Tài liệu[sửa | sửa mã nguồn]

  • "Alcohol." (1911). In Hugh Chisholm (Ed.) Encyclopædia Britannica, 11th ed. Online reprint
  • Al-Hassan, A.Y. "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources." Accessed 14 November 2005.
  • Couper, A.S. (1858). "On a new chemical theory." Philosophical magazine 16, 104–116. Online reprint
  • Hennell, H. (1828). "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed." Philosophical Transactions 118, 365–371.
  • Lodgsdon, J.E. (1994). "Ethanol." In J.I. Kroschwitz (Ed.) Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed. vol. 9, pp. 812–860. New York: John Wiley & Sons.
  • Ritter, S.K. (May 31, 2004). "Biomass or Bust." Chemical & Engineering News 82(22), 31–34.
  • Roach, J. (July 18, 2005) "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe." National Geographic News. Truy cập ngày 14 tháng 11 năm 2005.
  • Smith, M.G., and M. Snyder. (2005). "Ethanol-induced virulence of Acinetobacter baumannii". American Society for Microbiology meeting. June 5-9. Atlanta.

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]