Axeton

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Axeton
Danh pháp IUPAC Propanone
Tên khác Axeton, Dimetyl formandehit
Nhận dạng
Số CAS 67-64-1
PubChem 190
Số EINECS 200-662-2
Số RTECS AL3150000
Thuộc tính
Phân tử gam 58.04 g/mol
Bề ngoài Chất lỏng trong suốt
Tỷ trọng 0.791 g cm−3
Điểm nóng chảy –95 đến -93°C (-139 đến -136°F) (178-180 K)
Điểm sôi 56-57 °C (133-134°F) (329-330 K)
Độ hòa tan trong nước Tan vô hạn
Độ axít (pKa) 19.2
Độ bazơ (pKb) -5.2 (với bazơ liên hợp)
Chiết suất (nD) 1.35900
Độ nhớt 0.3075 cP
Các nguy hiểm
MSDS External MSDS
Phân loại của EU Dễ cháy (T)
Gây kích thích, mẫn cảm (Xi)
Chỉ mục EU 606-001-00-8
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
 
Chỉ dẫn R R11, Bản mẫu:R36, Bản mẫu:R66, Bản mẫu:R67
Chỉ dẫn S Bản mẫu:S2, Bản mẫu:S9, Bản mẫu:S16, S26
Điểm bắt lửa -17°C
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan Isopropanol
Butanol

Axeton là hợp chất hữu cơ, có công thức là (CH3)2CO. Axeton là một chất lỏng dễ cháy, không màu và là dạng xeton đơn giản nhất. Axeton tan trong nước và là dung môi chủ yếu dùng để làm sạch trong phòng thí nghiệm, đồng thời là một chất dùng để tổng hợp các chất hữu cơ và còn được sử dụng trong các thành phần hoạt chất của sơn móng tay. 6,7 triệu tấn axeton được sản xuất trên toàn thế giới trong năm 2010, chủ yếu sử dụng làm dung môi và sản xuất metyl metacrilatbisphenol. Axeton được sản xuất và thải ra trong cơ thể người thông qua quá trình trao đổi chất và thường có trong máunước tiểu. Thử nghiệm độc tính sinh sản cho thấy rằng nó có tiềm năng thấp gây ra vấn đề sinh sản. Phụ nữ mang thai và cho con bú, trẻ em và những người mắc bệnh tiểu đường tiết nhiều axeton hơn những người khác. Đồng thời, khẩu phần ăn nhiều chứa nhiều xeton làm tăng hàm lượng axeton, giúp trẻ sơ sinh và trẻ nhỏ giảm những cơn động kinh nếu mắc bệnh động kinh đề kháng.

Trao đổi chất[sửa | sửa mã nguồn]

Sự tổng hợp sinh học[sửa | sửa mã nguồn]

Một lượng nhỏ axeton được sản xuất trong cơ thể bằng phản ứng khử cacbon của thể xeton. Một số chế độ ăn uống, bao gồm cả ăn chay trường, chế độ ăn nhiều chất béo nhưng ít đường bột (thường gọi là low carb), có thể sản sinh ketosis, trong đó axeton được hình thành trong các cơ thể. Một số tình trạng sức khỏe khác, như chứng nghiện rượubệnh tiểu đường sẽ gây nhiễm toan xeton, dẫn tới cái chết do gia tăng độ axit trong máu.

Sử dụng trao đổi chất[sửa | sửa mã nguồn]

Mặc dù một số sách giáo khoa hóa sinh và các ấn phẩm nghiên cứu hiện nay chỉ ra rằng axeton không thể chuyển hóa được, nhưng trong thực tế lại ngược lại. Axeton có thể được sản xuất từ quá trình oxy hóa isopropanol, và có thể được chuyển hóa thành D-lactatpyruvat, và cuối cùng là glucose.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Trong năm 2010, sản xuất axeton trên toàn thế giới đạt 6,7 triệu tấn. Với 1,56 triệu tấn mỗi năm, Hoa Kỳ có sản lượng sản xuất cao nhất. Tiếp sau là Đài LoanTrung Quốc. Nhà sản xuất axeton lớn nhất là INEOS Phenol, mỗi năm săn xuất 17% lượng sản xuất của thế giới. Giá giao ngay của axeton (trong mùa hè năm 2011) là 1100-1250 USD/tấn tại Hoa Kỳ.

Phương pháp sản xuất hiện hành[sửa | sửa mã nguồn]

Axeton được sản xuất trực tiếp hoặc gián tiếp từ propen. Khoảng 83% axeton được sản xuất thông qua phương pháp Cumen, và vì sản phẩm từ phương pháp này mà sản xuất axeton luôn gắn liền với sản xuất phenol. Phương pháp Cumen gồm việc alkyl hoá benzen với propen, sinh ra cumen, được oxi hoá, sinh ra axeton và phenol.

Axeton còn được sản xuất trực tiếp bằng cách oxi hay hidro hoá propen, sinh ra 2-propanol (isopropanol), và khi oxi hoá isopropanol sẽ được axeton.

Ngoài ra, vì axeton là sản phẩm phụ của quá trình lên men, nên đôi khi cũng được sản xuất dưới dạng sản phẩm phụ của công nghiệp chưng cất.

Phương pháp cũ[sửa | sửa mã nguồn]

Trước đây, axeton được sản xuất bằng cách chưng cất axetat, ví dụ như canxi axetat ở phản ứng khử carboxyl.

Ca(CH3COO)2 → CaO + CO2 + (CH3)2CO

Trước đó, trong thời gian chiến tranh thế giới lần thứ 2, axeton được sản xuất bằng cách lên men axeton-ethanol với vi khuẩn Acetobutylicum Clostridium, phát hiện bởi Chaim Weizmann (sau này là tổng thống đầu tiên của Israel) để giúp các nỗ lực gây chiến của Anh bằng cách chuẩn bị thuốc nổ không khói. Sau khi phát minh phương pháp mới với sản lượng tốt hơn thì phương pháp lên men axeton-ethanol đã bị lãng quên.[1]

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Khoảng một phần ba axeton được sử dụng làm dung môi trên thế giới, và một phần tư được tiêu thụ dưới dạng axeton xianohidrin, dùng trong sản xuất metyl metacrilat.

Dung môi[sửa | sửa mã nguồn]

Axeton là một dung môi tốt cho nhựa và một số sợi tổng hợp. Axeton được dùng để pha loãng nhựa polieste, được sử dụng trong các chất tẩy rửa, dụng cụ làm sạch, Dùng để pha keo epoxy 2 thành phần trước khi đóng rắn và được sử dụng như một trong những thành phần dễ bay hơi của một số loại sơn và vecni. Như một chất tẩy nhờn nặng, axeton rất hữu ích trong việc làm sạch kim loại trước khi sơn, và cũng dùng để loại bỏ nhựa thông thông sau khi hàn xong.

Axeton sử dụng làm dung môi trong công nghiệp dược phẩm, là thành phần tá dược trong một số loại thuốc, và để sản xuất rượu biến tính.

Mặc dù dễ cháy, axeton được sử dụng rộng rãi như một dung môi để vận chuyển và lưu trữ axetilen, vì chất này khi chịu áp suất lớn dưới dạng hợp chất tinh khiết sẽ không an toàn. Các thùng chứa bao giờ cũng chứa axetilen được hòa tan trong axeton. Một lít axeton có thể hòa tan khoảng 250 lít axetilen.

Hóa chất trung gian[sửa | sửa mã nguồn]

Axeton dùng để tổng hợp metyl metacrilat, bắt đầu với chuyển đổi axeton sang axeton xianohidrin:

(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN

Tiếp theo, sản phẩm được thủy phân cho ra dung dịch amit không bão hòa, và tiếp tục este hóa:

(CH3)2C(OH)CN + CH3OH → CH2=(CH3)CCO2CH3 + NH3

Ứng dụng nhiều thứ ba (20%) của axeton là tổng hợp bisphenol A. Bisphenol A là thành phần của nhiều loại polyme như polycacbonat, polyurethane, nhựa epoxy. Sự tổng hợp gồm phản ứng dehydro hóa phenol và axeton:

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Trong phòng thí nghiệm[sửa | sửa mã nguồn]

Trong phòng thí nghiệm, axeton được sử dụng như một dung môi cực aprotic trong rất nhiều phản ứng hữu cơ, như phản ứng SN2. Dung môi axeton được sử dụng rộng rãi để làm chất tẩy rửa vật dụng thủy tinh trong phòng thí nghiệm vì giá thành thấp và dễ bay hơi. Tuy được sử dụng rộng rãi làm chất tẩy rửa, nhưng axeton không mấy hiệu quả trừ khi được pha loãng nhiều. Axeton có thể được làm lạnh bởi đá khô đến -78°C mà không đóng băng, vì thế nên axeton/đá khô lỏng được dùng để duy trì nhiệt độ thấp để tiến hành các thí nghiệm hóa học khi cần.

Trong y dược và kĩ thuật làm đẹp[sửa | sửa mã nguồn]

Axeton được sử dụng nhiều trong các thuốc và kĩ thuật làm đẹp nói chung và được xếp loại là phụ gia thực phẩm và đóng gói, bảo quản thực phẩm.

Axeton thường được dùng để lột da bằng hóa chất. Các bác sĩ da liễu dùng axeton và cồn trong điều trị mụn trứng cá để lột da khô, chết. Những hóa chất dùng để lột da là axit salixylic, axit glycolic, axit salixylic 30% trong dung dịch ethanol, axit trichloroacetic (TCA). Trước khi lột, da cần được làm sạch và loại bỏ mỡ. Axeton, Septisol, hay cả hai chất đều dùng trong quá trình này.

Gia dụng và các ứng dụng khác[sửa | sửa mã nguồn]

Axeton là thành phần chính trong các chất tẩy rửa sơn móng tay, chất tẩy keo siêu dính và chất tẩy cho đồ gốm sứ, thủy tinh. Nghệ sĩ trang điểm dùng chất này để tẩy keo dán tóc giả và ria mép bằng cách ngâm vào axeton lỏng, sau đó dùng chải đi phần keo còn dư.

Axeton còn được sử dụng trong việc in ấn nghệ thuật. Sau khi đổ một lượng vừa phải vào mặt sau của tấm ảnh được đặt úp xuống một bề mặt khác và chà, cào trên mặt sau một thời gian, mực của tấm ảnh ban đầu sẽ chuyển xuống bề mặt ấy.

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Tính dễ cháy[sửa | sửa mã nguồn]

Tính chất nguy hiểm nhất của axeton là tính rất dễ cháy. Ở nhiệt độ lớn hơn điểm bắt lửa của axeton là -20°C (-4°F), hỗn hợp khí chứa từ 2.5% đến 12.8% axeton (về thể tích) sẽ gây nổ. Sau khi nổ, axeton bay hơi đến những nguồn cháy khác và tiếp tục gây cháy nổ. Sự phóng tĩnh điện cũng có thể gây cháy với hơi axeton mặc dù axeton có điểm bắt năng lượng rất cao, vì vậy tình cờ gây cháy nổ là rất hiếm. Ngay cả khi đổ hay phun axeton lên miếng than còn tàn đỏ cũng không gây cháy, do nồng độ cao của hơi axeton và tính làm mát khi bốc hơi của dung dịch này. Axeton tự bốc cháy ở nhiệt độ 465 °C (869 °F). Tuy nhiên, nhiệt độ tự bốc cháy của axeton còn phụ thuộc vào thời gian tiếp xúc với bên ngoài, nên một số thí nghiệm cho rằng nhiệt độ tự bốc cháy là 525°C.

Axeton peroxit[sửa | sửa mã nguồn]

Khi oxy hóa, axeton tạo ra axeton peroxit, một sản phẩm phụ, là một hợp chất rất không bền vững và thường gây cháy nổ. Cũng có thể tình cờ tạo ra axeton peroxit như đổ hidro peroxit thừa vào dung môi axeton. Vì tính không bền vững này mà axeton peroxit rất ít khi được sử dụng, dù có tính tổng hợp hóa chất rất tốt.

Thông tin y tế[sửa | sửa mã nguồn]

Axeton đã được nghiên cứu rộng rãi và thường được công nhận là có độc tính cấp tính và mãn tính thấp nếu bị uống hay hít vào. Hít ở nồng độ cao (khoảng 9200 ppm) có thể gây kích ứng ở cổ họng trong khoảng 5 phút. Hít ở nồng độ 1000 ppm sẽ gây kích ứng ở mắt và cổ họng trong vòng 1 giờ. Tuy nhiên, hít ở nồng độ 500 ppm sẽ không gây bất kì kích ứng gì, ngay cả khi bị tiếp xúc trong vòng 2 giờ. Axeton hiện không được xem là một chất gây ung thư, hóa chất gây đột biến hay gây các triệu chứng nhiễm độc thần kinh mãn tính.

Axeton là thành phần của một loạt sản phẩm tiêu dùng khác nhau, từ dược liệu, mỹ phẩm đến thực phẩm chưa và đã qua chế biến. Axeton được đánh giá là khá an toàn trong thức uống, đồ nướng, tráng miệng, và được bảo quản với nồng độ từ 5 - 8 mg/l.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.