Sulforaphane

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Sulforaphane
Sulforaphane-3D-balls.png
Sulforaphane-3D-vdW.png
Danh pháp IUPAC 1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutane
Nhận dạng
Số CAS 4478-93-7
PubChem 5350
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C6H11NOS2/c1-10
(8)5-3-2-4-7-6-9/h2-
5H2,1H3
Thuộc tính
Công thức phân tử C6H11NOS2
Phân tử gam 177.29 g/mol
Các nguy hiểm

Sulforaphane là một phân tử trong nhóm isothiocyanate của các hợp chất organosulfur. Nó thể hiện đặc tính chống ung thưkháng khuẩn trong các mô hình thực nghiệm. Nó được tạo ra khi enzyme myrosinase chuyển hóa glucoraphanin, một glucosinolate, thành sulforaphane trên tác động thương tổn đến thực vật (như bị nhai), cho phép hai hợp chất kết hợp và phản ứng. Mầm non của bông cải xanh và súp lơ đặc biệt giàu glucoraphanin..

Glucoraphanin.png
glucoraphanin, glucosinolate tiền thân của sulforaphane

Sự xuất hiện và phân lập[sửa | sửa mã nguồn]

Nồng độ cao nhất của sulforaphane đã được xác định trong mầm bông cải xanh.[1] Nó cũng được tìm thấy trong các loại rau họ Cải (cruciferous vegetables) như bông cải xanh, cải bruxen, cải bắp, súp lơ, cải thìa, cải xoăn, cải búp, cải làn, cải rapini, su hào, mù tạc, củ cải (cây), cải củ, rau arugulacải xoong.

Dược tính[sửa | sửa mã nguồn]

Đau bao tử, ung thư dạ dày[sửa | sửa mã nguồn]

Tiêu thụ mầm bông cải xanh đã thể hiện được khả năng hiệu quả trong việc ức chế sự phát triển của khuẩn Helicobacter pylori,[2][3] với liều lượng sulforaphane ít nhất của một trong những tác nhân tích cực.[2][4]

Sulforaphane và chế độ ăn uống tiêu thụ các loại rau họ cải được biết là ảnh hưởng đến hoạt động của các enzym chuyển hóa thuốc trong ống nghiệm và trong các nghiên cứu trên người ban đầu.[5] Mặc dù không có tác dụng phụ hoặc tương tác thuốc đã được báo cáo trực tiếp như năm 2008, người dùng thuốc theo toa nên tham khảo ý kiến ​​bác sĩ trước khi dùng sulforaphane hoặc các chiết xuất mầm bông cải xanh.

Ung thư[sửa | sửa mã nguồn]

Các hoạt động chống ung thư có thể có của sulforaphane có thể liên quan đến sự khởi phát của enzyme giai đoạn II trong việc chuyển đổi xenobiotic (như quinone reductaseglutathione S-transferase và tăng cường phiên mã của các protein ức chế khối u, có thể thông qua tác dụng ức chế trên histone deacetylase.[6]

Sulforaphane và diindolylmethane (một hợp chất từ các loại cải Brassica) ức chế sự phát triển ung thư trong ống nghiệm và trong các nghiên cứu trên động vật.[7] Sulforaphane làm giảm các Wnt / beta-catenin tiến trình tự đổi mới trong các tế bào gốc ung thư vú.[7]

Khi bôi tại chỗ, ​​sulforaphane có thể bảo vệ da chống lại tác hại bức xạ tia tử ngoại, và do đó có khả năng chống lại ung thư.[8] Sulforaphane có thể ức chế hoạt động của histone deacetylase (HDAC).[9][10]

Tim mạch[sửa | sửa mã nguồn]

Thí nghiệm sơ bộ cho thấy sulforaphane có thể bảo vệ tim khỏi viêm mạch máu và xơ vữa động mạch.[11]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Zhang Y, Talalay P, Cho CG, Posner GH (tháng 3 năm 1992). “A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89 (6): 2399–2403. doi:10.1073/pnas.89.6.2399. PMC 48665. PMID 1549603. 
  2. ^ a ă Yanaka A, Fahey JW, Fukumoto A, Nakayama M, Inoue S, Zhang S, Tauchi M, Suzuki H, Hyodo I, Yamamoto M (tháng 4 năm 2009). “Dietary sulforaphane-rich broccoli sprouts reduce colonization and attenuate gastritis in Helicobacter pylori–infected mice and humans”. Cancer Prev. Res. 2 (4): 353–360. doi:10.1158/1940-6207.CAPR-08-0192. PMID 19349290. Tóm lược dễ hiểu. 
  3. ^ Galan MV, Kishan AA, Silverman AL (tháng 8 năm 2004). “Oral broccoli sprouts for the treatment of Helicobacter pylori infection: a preliminary report”. Dig Dis Sci. 49 (7–8): 1088–1090. doi:10.1023/B:DDAS.0000037792.04787.8a. PMID 15387326. 
  4. ^ Fahey JW, Haristoy X, Dolan PM và đồng nghiệp (tháng 5 năm 2002). “Sulforaphane inhibits extracellular, intracellular, and antibiotic-resistant strains of Helicobacter pylori and prevents benzo[a]pyrene-induced stomach tumors”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (11): 7610–7615. doi:10.1073/pnas.112203099. PMC 124299. PMID 12032331. 
  5. ^ Kall MA, Vang O, Clausen J (tháng 3 năm 1997). “Effects of dietary broccoli on human drug metabolising activity”. Cancer Lett. 114 (1–2): 169–170. doi:10.1016/S0304-3835(97)04652-1. PMID 9103281. 
  6. ^ Hayes, JD; Kelleher, MO; Eggleston, IM (2008). “The cancer chemopreventive actions of phytochemicals derived from glucosinolates”. European Journal of Nutrition. 47 Suppl 2: 73–88. doi:10.1007/s00394-008-2009-8. PMID 18458837. 
  7. ^ a ă Li và đồng nghiệp (tháng 5 năm 2010). “Sulforaphane, a dietary component of broccoli/broccoli sprouts, inhibits breast cancer stem cells”. Clinical Cancer Research 16 (9): 2580–2590. doi:10.1158/1078-0432.CCR-09-2937. PMC 2862133. PMID 20388854. 
  8. ^ Talalay P, Fahey JW, Healy ZR và đồng nghiệp (tháng 10 năm 2007). “Sulforaphane mobilizes cellular defenses that protect skin against damage by UV radiation”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 104 (44): 17500–17505. doi:10.1073/pnas.0708710104. PMC 2077285. PMID 17956979. 
  9. ^ Dashwood RH, Ho E (tháng 10 năm 2007). “Dietary histone deacetylase inhibitors: from cells to mice to man”. Semin. Cancer Biol. 17 (5): 363–369. doi:10.1016/j.semcancer.2007.04.001. PMC 2737738. PMID 17555985. 
  10. ^ “Synergistic activity of sulforaphane (Broccozym) and parthenolide (Butterzym) abolishes cancer stem cell characteristics.”. 8 tháng 11 năm 2010. 
  11. ^ “Research reveals a broccoli boost for arteries”. 4 tháng 9 năm 2009.