Acrylonitril

Acrylonitril
Tên khác	Acrylonitrile 2-Propenenitrile Cyanoethene Vinyl cyanide (VCN) Cyanoethylene Propenenitrile Vinyl nitrile
Nhận dạng
Số CAS	107-13-1
PubChem	7855
KEGG	C01998
ChEBI	28217
ChEMBL	445612
Số RTECS	AT5250000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ N#CC=C
InChI	đầy đủ 1/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
UNII	MP1U0D42PE
Thuộc tính
Bề ngoài	Colourless liquid
Khối lượng riêng	0.81 g/cm3
Điểm nóng chảy	−84 °C (189 K; −119 °F)
Điểm sôi	77 °C (350 K; 171 °F)
Độ hòa tan trong nước	70 g/L
log P	0.19
Áp suất hơi	83 mmHg
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	flammable reactive toxic potential occupational carcinogen
NFPA 704	3 4 2
Giới hạn nổ	3–17%
PEL	TWA 2 ppm C 10 ppm [15-minute] [skin]
LC50	500 ppm (rat, 4 h) 313 ppm (mouse, 4 h) 425 ppm (rat, 4 h)
REL	Ca TWA 1 ppm C 10 ppm [15-minute] [skin]
IDLH	85 ppm
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	acetonitrile propionitrile
Hợp chất liên quan	acrylic acid acrolein
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acrylonitrile là một hữu chất hữu cơ có công thức hóa học là ${\ce {C3H3N}}$, hay ${\ce {CH2CHCN}}$. Nó là một nitril không no đơn giản nhất. Nó bao gồm nhóm ethenyl(${\ce {CH2=CH}}$), và nhóm nitril(C≡N). Nó là monome quan trọng của nhiều loại polyme hữu dụng như polyacrylonitril(PAN). Nó có tính phản ứng cao và độc ở liều lượng thấp.

Acrylonitrile là một trong số 3 thành phần của polyme acrylonitril butadien styren(ABS).

Cấu tạo và đặc điểm cơ bản

Acrylonitrile là một hữu chất hữu cơ có công thức hóa học là H2C=CH−C≡N hay ${\ce {CH2CHCN}}$. Nó là một nitril không no đơn giản nhất. Nó bao gồm nhóm ethenyl(${\ce {CH2=CH}}$), và nhóm nitril(C≡N). Nó là monome quan trọng của nhiều loại polyme hữu dụng như polyacrylonitril(PAN). Nó có tính phản ứng cao và độc ở liều lượng thấp.

Sản xuất

Acrylonitrile được tạo ra lần đầu bởi nhà hóa học Charles Moureu vào 1893. Acrylonitrile tạo ra bởi ammonoxidation của propylen. còn được biết đến là quy trình SOHIO. Năm 2002, sản xuất toàn cầu là at 5 triệu tấn mỗi năm, từ 6 triệu tấn tại 2017. Acrylonitril và hydro xyanua là những sản phẩm phụ quan trọng được thu hồi để bán. Trên thực tế, tình trạng thiếu hụt acetonitril năm 2008–2009 là do nhu cầu về acrylonitrile giảm.

2 CH3−CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CH−C≡N + 6 H2O

Trong quy trình SOHIO, propylene, amoniac và không khí (chất oxy hóa) được đưa qua lò phản ứng tầng sôi chứa chất xúc tác ở 400–510 °C và 50–200 kPag. Các chất phản ứng chỉ đi qua lò phản ứng một lần, trước khi được làm nguội trong dung dịch nước. axit sulfuric dư thừa propylene, carbon monoxide, carbon dioxide và dinitrogen không hòa tan sẽ được thải trực tiếp vào khí quyển hoặc được đốt cháy. Dung dịch nước bao gồm acrylonitrile, acetonitril, axit hydrocyanic và amoni sunfat (từ lượng amoniac dư). Cột thu hồi sẽ loại bỏ lượng lớn nước, acrylonitrile và acetonitril được tách ra bằng cách chưng cất. Một trong những chất xúc tác hữu ích đầu tiên là bismuth phosphomolybdate (Bi9PMo12O52) được hỗ trợ trên silica.

Các phương pháp thay thế

Các phương pháp hóa học xanh khác nhau để tạo ra acrylonitril đang được khám phá từ các nguyên liệu tái tạo, chẳng hạn như sinh khối lignocellulose, glycerol (từ sản xuất dầu diesel sinh học) hoặc axit glutamic (có thể được sản xuất từ ​​các nguyên liệu nguyên liệu tái tạo). Con đường lignocellulose bao gồm quá trình lên men sinh khối thành axit propionic). và axit 3-hydroxypropionic, sau đó được chuyển thành acrylonitrile bằng cách khử nước và ammoxid hóa. Con đường glycerol bắt đầu bằng việc khử nước thành acrolein, chất này trải qua quá trình oxy hóa để tạo ra acrylonitrile. Con đường axit glutamic sử dụng quá trình khử carboxyl oxy hóa. thành axit 3-cyanopropanoic, sau đó là khử cacbonyl hóa thành acrylonitril. Trong số này, con đường glycerol được coi là khả thi nhất, mặc dù không có phương pháp xanh nào có tính cạnh tranh về mặt thương mại.

Uses[edit]

Acrylonitrile is used principally as a monomer to prepare polyacrylonitrile, a homopolymer, or several important copolymers, such as styrene-acrylonitrile (SAN), acrylonitrile butadiene styrene (ABS), acrylonitrile styrene acrylate (ASA), and other synthetic rubbers such as acrylonitrile butadiene (NBR). Hydrodimerization of acrylonitrile affords adiponitrile, used in the synthesis of certain nylons:

2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NCCH2−CH2−CH2−CH2CN

Acrylonitrile is also a precursor in the manufacture of acrylamide and acrylic acid.

Synthesis of chemicals[edit]

Hydrogenation of acrylonitrile is one route to propionitrile. Hydrolysis with sulfuric acid gives acrylamide sulfate, CH=CHC(O)NH2·H2SO4. This salt can be converted to acrylamide with treatment with base or to methyl acrylate by treatment with methanol.

The reaction of acrylonitrile with protic nucleophiles is a common route to a variety of specialty chemicals. The process is called cyanoethylation:

YH + H2C=CHCN → Y−CH2−CH2CN

Typical protic nucleophiles are alcohols, thiols, and especially amines.

Acrylonitrile and derivatives, such as 2-chloroacrylonitrile, are dienophiles in Diels–Alder reactions.

Acrylonitrile có độc tính vừa phải với LD50 = 81 mg/kg (ở chuột). Nó trải qua quá trình trùng hợp nổ. Vật liệu cháy giải phóng khói hydro xyanua và oxit nitơ. Nó được Cơ quan Quốc tế về Ung thư phân loại là chất gây ung thư loại 2B (có thể gây ung thư). Nghiên cứu về Ung thư (IARC) và những người lao động tiếp xúc với lượng acrylonitril trong không khí cao được chẩn đoán mắc bệnh ung thư phổi thường xuyên hơn những người còn lại. Acrylonitrile là một trong bảy chất độc trong khói thuốc lá có liên quan nhiều nhất đến quá trình gây ung thư đường hô hấp. Tác dụng của acrylonitrile dường như liên quan đến stress oxy hóa và tổn thương DNA do oxy hóa làm tăng ung thư trong các thử nghiệm liều cao ở chuột đực và chuột cái và gây ra apoptosis trong tế bào gốc trung mô dây rốn của con người.

Nó bay hơi nhanh ở nhiệt độ phòng (20 °C) để đạt đến nồng độ nguy hiểm; kích ứng da, kích ứng đường hô hấp và kích ứng mắt là những tác động tức thời của việc tiếp xúc này đối với con người bao gồm khí thải, khí thải ô tô và khói thuốc lá có thể tiếp xúc. trực tiếp đến con người nếu họ hít phải hoặc hút thuốc. Các đường phơi nhiễm bao gồm qua đường hô hấp, đường miệng và ở một mức độ nhất định qua da (đã được thử nghiệm trên người tình nguyện và trong các nghiên cứu về chuột). .

Có hai quá trình bài tiết chính của acrylonitrile. Phương pháp chính là bài tiết qua nước tiểu khi acrylonitrile được chuyển hóa bằng cách liên hợp trực tiếp với glutathione. Phương pháp còn lại là khi acrylonitrile được chuyển hóa bằng enzym thành oxit 2-cyanoethylene, chất này sẽ tạo ra các sản phẩm cuối cùng là xyanua. thiocyanate, được bài tiết qua nước tiểu, do đó có thể phát hiện phơi nhiễm thông qua xét nghiệm máu và lấy mẫu nước tiểu.

Vào tháng 7 năm 2024, Cơ quan Nghiên cứu Ung thư Quốc tế đã liệt kê Acrylonitrile là chất gây ung thư cho con người. Cơ quan này đã tìm thấy đủ bằng chứng liên quan đến bệnh ung thư phổi.

Sự cố

Một lượng lớn acrylonitrile (khoảng 6500 tấn) bị rò rỉ từ một nhà máy polyme công nghiệp thuộc sở hữu của Aksa Akrilik sau trận động đất dữ dội ngày 17 tháng 8 ở Thổ Nhĩ Kỳ. Hơn 5000 người bị ảnh hưởng và những động vật bị phơi nhiễm đã chết.[28] công ty 8 giờ sau khi vụ việc xảy ra. Các nhân viên y tế không biết về ảnh hưởng sức khỏe của acrylonitrile và cố gắng điều trị cho nạn nhân bằng thuốc giảm đau và dịch truyền tĩnh mạch. Một luật sư, Ayşe Akdemir, đã kiện công ty cùng 44 gia đình với tư cách là bị cáo. [29] Aksa Akrilik đã bị kiện bởi 200 cư dân bị ảnh hưởng bởi acrylonitrile.[30] Hiệp hội Y khoa Thổ Nhĩ Kỳ đã xác nhận sự gia tăng các trường hợp ung thư trong khu vực,[30] khi tỷ lệ ung thư ở khu vực bị ảnh hưởng đã tăng 80 %, từ năm 1999 đến tháng 4 năm 2002.[29] Năm 2003, chủ sở hữu của Aksa Akrilik qua đời vì ung thư phổi liên quan đến phơi nhiễm acrylonitrile.[29] Đây là vụ rò rỉ acrylonitrile lớn nhất được biết đến.[28]