Axit azelaic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Azelaic acid
Skeletal formula of azelaic acid
Ball-and-stick model of the azelaic acid molecule
Names
IUPAC name
nonanedioic acid
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.246
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>Hoa Kỳ Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C9H16O4
Molar mass 188.22 g/mol
Appearance white solid
Density 1.443 g/mL
Melting point 109 to 111 °C (228 to 232 °F; 382 to 384 K)[1]
Boiling point 286 °C (547 °F; 559 K) at 100 mmHg[1]
2.14 g/L[2]
Acidity (pKa) 4.550, 5.498[2]
Pharmacology
D10AX03 (WHO)
Topical
Pharmacokinetics:
Very low
12 h
Legal status
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>Australia</nowiki>">AU: S2 (Pharmacy Only)
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>United States</nowiki>">US: ℞-only
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Axit azelaic là một hợp chất hữu cơ có công thức HOOC(CH2)7COOH. Axit dicarboxylic bão hòa này tồn tại dưới dạng bột trắng. Nó được tìm thấy trong lúa mì, lúa mạch đenlúa mạch. Nó là tiền thân của các sản phẩm công nghiệp đa dạng bao gồm polymer và chất làm dẻo, cũng như là một thành phần của một số chất dưỡng tóc và da.[3]

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Axit Azelaic được sản xuất công nghiệp bằng cách ozon hóa axit oleic. Sản phẩm phụ là axit nonanoic. Nó được sản xuất tự nhiên bởi Malassezia furfur (còn được gọi là Pityrosporum ovale), một loại nấm men sống trên da bình thường. Sự phân huỷ do vi khuẩn của axit nonanoic tạo ra axit azelaic.

Chức năng sinh học[sửa | sửa mã nguồn]

Ở thực vật, axit azelaic đóng vai trò là "pháo sáng cứu hộ" tham gia vào phản ứng phòng vệ sau khi bị nhiễm trùng.[4] Nó phục vụ như một tín hiệu gây ra sự tích tụ axit salicylic, một thành phần quan trọng trong phản ứng phòng thủ của nhà máy.[5]

Các ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Polyme và các vật liệu liên quan[sửa | sửa mã nguồn]

Este của axit dicarboxylic này tìm thấy các ứng dụng trong bôi trơn và làm dẻo. Trong các ngành công nghiệp dầu nhờn, nó được sử dụng như một chất làm đặc trong mỡ phức hợp lithium. Với hexamethylenediamine, axit azelaic tạo thành Nylon-6,9, được sử dụng chuyên dụng như một loại nhựa.[3]

Y khoa[sửa | sửa mã nguồn]

Azelaic acid được sử dụng để điều trị mụn trứng cá nhẹ đến trung bình, cả mụn trứng cá và mụn trứng cá viêm.[6][7] Nó thuộc về một nhóm thuốc gọi là axit dicarboxylic. Nó hoạt động bằng cách tiêu diệt vi khuẩn gây mụn làm nhiễm trùng lỗ chân lông da. Nó cũng làm giảm sản xuất keratin, một chất tự nhiên thúc đẩy sự phát triển của vi khuẩn gây mụn.[8] Axit Azelaic cũng được sử dụng như một phương pháp điều trị gel tại chỗ cho bệnh hồng ban, do khả năng giảm viêm.[7] Nó làm sạch các vết sưng và sưng do bệnh hồng ban. Cơ chế hoạt động được cho là thông qua sự ức chế hoạt động protease siêu hoạt động chuyển đổi cathelicidin thành peptide kháng khuẩn da LL-37.[9] Azelaic acid đã được sử dụng để điều trị nám da bao gồm nám và tăng sắc tố sau viêm, đặc biệt ở những người có loại da sẫm màu. Nó đã được đề xuất như là một thay thế cho hydroquinone.[10] Là một chất ức chế tyrosinase, axit azelaic làm giảm tổng hợp melanin.[11]

Azelaic acid cũng là một chất ức chế 5ar mạnh, tương tự như thuốc trị rụng tóc finasteride và dutasteride.[12]

Tên thương hiệu[sửa | sửa mã nguồn]

Tên thương hiệu của axit azelaic bao gồm Dermaz 99,[13] Crema Pella Perfetta (axit azelaic azelaic, kojic dipalmitate, và chiết xuất cam thảo), Azepur99, Azetec99, Azaclear (axit azelaic và niacinamide), AzCl, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin ở Pakistan) [14] và những người khác.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă Sigma-Aldrich catalog Archived ngày 9 tháng 4 năm 2008, at the Wayback Machine
  2. ^ a ă Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
  3. ^ a ă Lappe, Peter (2006). “Dicarboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523. |author1= bị thiếu (trợ giúp)
  4. ^ Sarah Everts (ngày 31 tháng 1 năm 2011). “Vegetative Warfare”. Chemical & Engineering News. 89 (5): 53–55.
  5. ^ Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. (2009). “Priming in Systemic Plant Immunity”. Science. 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci...324...89W. doi:10.1126/science.1170025. PMID 19342588.
  6. ^ “Azelaic Acid for Acne”. WebMD.
  7. ^ a ă “Azelaic acid topical”. Drugs.com.
  8. ^ Liu, R. H.; Smith, M. K.; Basta, S. A.; Farmer, E. R. (2006). “Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea – A systematic review of randomized controlled trials”. Arch. Dermatol. 142 (8): 1047–1052. doi:10.1001/archderm.142.8.1047. PMID 16924055.
  9. ^ Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. (2012). “Cathelicidin LL-37: An Antimicrobial Peptide with a Role in Inflammatory Skin Disease”. Annals of Dermatology. 24 (2): 126–135. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126. PMC 3346901. PMID 22577261.
  10. ^ Draelos, Z. (Sep–Oct 2007). “Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy”. Dermatol. Ther. 20 (5): 308–313. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x. PMID 18045355.
  11. ^ Grimes, Pearl E. (ngày 1 tháng 7 năm 2007). Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 74 ff. ISBN 978-0-7817-8403-0. Truy cập ngày 9 tháng 8 năm 2011.
  12. ^ Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene (1988). “Inhibition of 5α-reductase activity in human skin by zinc and azelaic acid”. British Journal of Dermatology. 119 (5): 627–32. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID 3207614.
  13. ^ https://pharmaceutical.basf.com/en/APIs-Raw-Materials/Dermaz.html[cần chú thích đầy đủ]
  14. ^ http://www.druginfosys.com/availablebrands.aspx?query=20%20%w/w&form=Cream&drugCode=807&drugName=Azelaic%20Acid&type=1&Ing==1

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]