Tryptophan

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
L-Tryptophan
272px
Danh pháp IUPAC Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Tên khác 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Nhận dạng
Số CAS 73-22-3
PubChem 6305
Ngân hàng dược phẩm DB00150
KEGG D00020
ChEBI 27897
Mã ATC N06AX02
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
Thuộc tính
Độ hòa tan trong nước

Hòa tan được: 0.23 g/L ở 0 °C,
11.4 g/L ở 25 °C,
17.1 g/L ở 50 °C,

27.95 g/L ở 75 °C
Độ hòa tan trong Tan trong ancol, không tan trong chloroform.
Độ axít (pKa) 2.38 (carboxyl), 9.39 (amino)
Các nguy hiểm

Tryptophan (IUPAC-IUBMB viết tắt: Trp hoặc W; IUPAC viết tắt: L-Trp hoặc D-Trp, bán dùng trong y tế như Tryptan) là một acid amin có công thức là C11H12N2O2, không có mùi và là một acid amin không thay thế được. Tryptophan chứa dị vòng indol. Trong hệ tiêu hoá tryptophan được tiêu hoá thành hai dị vòng là indolxcatol.

Phân lập[sửa | sửa mã nguồn]

Sự phân lập của tryptophan lần đầu tiên được báo cáo bởi Frederick Hopkins vào năm 1901 [1] thông qua quá trình thủy phân của casein. Từ 600 gram casein thô có được 4-8 gram tryptophan [2]

Sinh tổng hợp và sản xuất công nghiệp[sửa | sửa mã nguồn]

Thực vật và vi sinh vật thường tổng hợp tryptophan từ acid shikimic hoặc anthranilate.[3] Sau đó ngưng tụ với phosphoribosylpyrophosphate (PRPP), tạo ra pyrophosphate như một sản phẩm phụ. Sau khi mở vòng của phân nưa ribose và sau khử decarboxylation, sẽ sản xuất ra indole-3-glycerinephosphate, rồi chuyển thành indol. Sau cùng, synthase tryptophan xúc tác sự hình thành của tryptophan từ indole và các acid amin serine.

Tryptophan biosynthesis (en).svg

Sản xuất công nghiệp của tryptophan cũng là sinh tổng hợp và được dựa trên quá trình lên men của serine và indole bằng cách sử dụng các vi khuẩn hoang dã hoặc biến đổi gen như B. amyloliquefaciens, B. subtilis, C. glutamicum hoặc E. coli. Các chủng mang đột biến hoặc ngăn chặn sự tái hấp thu các acid amin thơm. Việc chuyển đổi được xúc tác bởi các enzyme synthase tryptophan.[4][5][6]

Nguồn thực phẩm[sửa | sửa mã nguồn]

Tryptophan là một thành phần có mặt trong hầu hết các loại thực phẩm có protein. Nó đặc biệt phong phú trong sôcôla, yến mạch, chà là khô, sữa, sữa chua, pho mát, thịt đỏ, trứng, , gia cầm, , đậu xanh, hạt hướng dương, hạt bí đỏ, tảo spirulina, chuối, và đậu phộng [7]. Người ta tin rằng gà tây có một hàm lượng cao tryptophan, lượng tryptophan trong thịt gà tây điển hình cho hầu hết các gia cầm [8]. Ngoài ra còn có một số quan điểm cho rằng protein thực vật thiếu tryptophan; trên thực tế, tryptophan có mặt với hàm lượng đáng kể ở hầu hết các protein thực vật, thậm chí một số thực vật còn phong phú tryptophan.

Tài liệu tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Hopkins FG, Cole SW (1901). “A contribution to the chemistry of proteids: Part I. A preliminary study of a hitherto undescribed product of tryptic digestion”. J. Physiol. (Lond.) 27 (4–5): 418–28. PMC 1540554. PMID 16992614. 
  2. ^ Bản mẫu:OrgSyn
  3. ^ Radwanski ER, Last RL (1995). “Tryptophan biosynthesis and metabolism: biochemical and molecular genetics”. Plant Cell 7 (7): 921–34. doi:10.1105/tpc.7.7.921. PMC 160888. PMID 7640526. 
  4. ^ Ikeda M (2002). “Amino acid production processes”. Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology 79: 1–35. doi:10.1007/3-540-45989-8_1. ISBN 978-3-540-43383-5. PMID 12523387. 
  5. ^ Becker J, Wittmann C (2012). “Bio-based production of chemicals, materials and fuels -Corynebacterium glutamicum as versatile cell factory”. Curr. Opin. Biotechnol. 23 (4): 631–40. doi:10.1016/j.copbio.2011.11.012. PMID 22138494. 
  6. ^ Conrado RJ, Varner JD, DeLisa MP (2008). “Engineering the spatial organization of metabolic enzymes: mimicking nature's synergy”. Curr. Opin. Biotechnol. 19 (5): 492–9. doi:10.1016/j.copbio.2008.07.006. PMID 18725290. 
  7. ^ Tryptophan background
  8. ^ Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service. “USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22”. United States Department of Agriculture. Truy cập ngày 29 tháng 11 năm 2009.