Benzyl chloride

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm


Benzyl chloride
Benzyl chloride.png
Benzyl-chloride-3D-vdW.png
Tên khácα-Chlorotoluene
Benzyl chloride
Nhận dạng
Viết tắtBnCl
Số CAS100-44-7
PubChem7503
KEGGC19167
ChEBI615597
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC7H7Cl
Khối lượng mol126.58 g/mol
Bề ngoàicolorless to slightly yellow liquid
Mùipungent, aromatic[1]
Khối lượng riêng1.100 g/cm3
Điểm nóng chảy −39 °C (234 K; −38 °F)
Điểm sôi 179 °C (452 K; 354 °F)
Độ hòa tan trong nướcvery slightly soluble (0.05% at 20 °C)[1]
Độ hòa tanhòa tan trong ethanol, ethyl ether, chloroform, CCl4
miscible in organic solvents
Áp suất hơi1 mmHg (20 °C)[1]
MagSus-81.98·10−6 cm3/mol
Chiết suất (nD)1.5415 (15 °C)
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
1
 
Giới hạn nổ≥1.1%[1]
PELTWA 1 ppm (5 mg/m3)[1]
LD501231 mg/kg (đường miệng, chuột)
RELC 1 ppm (5 mg/m3) [15-minute][1]
IDLH10 ppm[1]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Benzyl chloride, hoặc α-chlorrotoluen, là một hợp chất hữu cơ với công thức . Chất lỏng không màu này là một hợp chất phản ứng organochlorine.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Benzyl chloride được điều chế trong công nghiệp bằng phản ứng quang phổ pha loãng của toluen với khí chlor:[2]

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Theo cách này, khoảng 100.000 tấn được sản xuất hàng năm. Phản ứng được tiến hành bởi quá trình tự do của gốc tự do, liên quan đến sự liên kết các nguyên tử chlor tự do[3]. Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal chloride và benzotrichloride.

Các phương pháp sản xuất khác cũng tồn tại như chloromethylation Blanc của benzen. Benzyl chloride lần đầu tiên được điều chế từ việc xử lý alcohol benzylic với acid chlorhiđric.

Ứng dụng và phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Về mặt công nghiệp, benzyl chloride là chất đi đầu của este benzyl được sử dụng làm chất làm dẻo, hương liệu và nước hoa. Acid phenylacetic được sản xuất từ ​​benzyl xyanua, được tạo ra bằng cách xử lý benzyl chloride với natri xyanua. Các muối amoni bậc bốn, được sử dụng làm chất hoạt động bề mặt, dễ dàng được hình thành bằng cách alkyl hóa các amin bậc ba với benzyl chloride.

 Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, benzyl chloride được sử dụng để đưa vào nhóm benzyl trong phản ứng với rượu, tạo ra ete benzyl tương ứng, acid cacboxylic, và ester benzyl. Acid benzoic () có thể được điều chế bằng cách oxy hóa benzyl chloride với sự tham gia của kiềm KMnO4:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O

Benzyl chloride có thể được sử dụng trong việc tổng hợp các loại thuốc amphetamin, và vì lý do này, việc bán benzyl chloride được theo dõi bởi Cục Quản lý Dược phẩm Hoa Kỳ.

Benzyl chloride cũng phản ứng dễ dàng với magnesi kim loại để tạo ra một chất thử Grignard.[4] Nó tốt hơn việc sử dụng benzyl bromide để điều chế thuốc thử này, vì phản ứng của bromide với magnesi có xu hướng hình thành sản phẩm khớp nối Wurtz 1,2-điphenyletan.

Độ an toàn[sửa | sửa mã nguồn]

 Benzyl chloride là một chất alkyl hóa. Chỉ số phản ứng cao của nó (so với các alkyl chloride), benzyl chloride phản ứng với nước trong phản ứng thủy phân để tạo thành alcohol benzylic và acid chlorhydric. Khi tiếp xúc với màng nhầy, thủy phân tạo ra acid chlorhiđric. Do đó, benzyl chloride là một dụng cụ lắc và đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học. Nó cũng gây cảm giác khó chịu với da.

 Nó được phân loại là chất có tính độc hại cao tại Hoa Kỳ theo quy định tại Mục 302 của Đạo luật Hoa Kỳ về Kế hoạch Khẩn cấp và Luật Phải biết Cộng đồng (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.[5]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Benzyl bromide
  • Benzyl fluoride
  • Benzyl iodide

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a b c d e f g “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0053”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  2. ^ “Chlorinated Hydrocarbons”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  3. ^ Bản mẫu:VogelOrganic5th.
  4. ^ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). n-Propylbenzene”. Organic Syntheses. Chú thích có tham số trống không rõ: |name-list-format= (trợ giúp); Collective Volume, 1, tr. 471
  5. ^ “40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities” (PDF) . Government Printing Office. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2011. Chú thích journal cần |journal= (trợ giúp)Quản lý CS1: postscript (liên kết)

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Bản mẫu:Chemical agents