Benzyl chloride

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Benzyl chloride
Benzyl chloride.png
Benzyl-chloride-3D-vdW.png
Tên khácα-Chlorotoluene
Benzyl chloride
Nhận dạng
Viết tắtBnCl
Số CAS100-44-7
PubChem7503
KEGGC19167
ChEBI615597
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC7H7Cl
Khối lượng mol126.58 g/mol
Bề ngoàicolorless to slightly yellow liquid
Mùipungent, aromatic[1]
Khối lượng riêng1.100 g/cm3
Điểm nóng chảy −39 °C (234 K; −38 °F)
Điểm sôi 179 °C (452 K; 354 °F)
Độ hòa tan trong nướcvery slightly soluble (0.05% at 20 °C)[1]
Độ hòa tanhòa tan trong ethanol, ethyl ether, chloroform, CCl4
miscible in organic solvents
Áp suất hơi1 mmHg (20 °C)[1]
MagSus-81.98·10−6 cm3/mol
Chiết suất (nD)1.5415 (15 °C)
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
1
 
Giới hạn nổ≥1.1%[1]
PELTWA 1 ppm (5 mg/m3)[1]
LD501231 mg/kg (đường miệng, chuột)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Benzyl clorua, hoặc α-chlorotoluen, là một hợp chất hữu cơ với công thức C6H5CH2Cl. Chất lỏng không màu này là một hợp chất phản ứng organochlorine.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Benzyl clorua được điều chế trong công nghiệp bằng phản ứng quang phổ pha loãng của khí toluene với chlorine:[2]

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Theo cách này, khoảng 100.000 tấn được sản xuất hàng năm. Phản ứng được tiến hành bởi quá trình tự do của gốc tự do, liên quan đến sự liên kết các nguyên tử clo tự do[3]. Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal clorua và benzotrichloride.

Các phương pháp sản xuất khác cũng tồn tại như chloromethylation Blanc của benzen. Benzyl clorua lần đầu tiên được điều chế từ việc xử lý rượu benzyl với axit clohiđric.

Ứng dụng và phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Về mặt công nghiệp, benzyl clorua là chất đi đầu của este benzyl được sử dụng làm chất làm dẻo, hương liệu và nước hoa. Axit phenylacetic được sản xuất từ ​​benzyl cyanide, được tạo ra bằng cách xử lý benzyl chloride với sodium cyanide. Các muối amoni bậc bốn, được sử dụng làm chất hoạt động bề mặt, dễ dàng được hình thành bằng cách alkyl hóa các amin bậc ba với benzyl clorua.

 Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, benzyl clorua được sử dụng để đưa vào nhóm benzyl trong phản ứng với rượu, tạo ra ete benzyl tương ứng, axit cacboxylic, và ester benzyl. Benzoic acid (C6H5COOH) có thể được điều chế bằng cách oxy hóa benzyl clorua với sự tham gia của kiềm KMnO4:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O

Benzyl clorua có thể được sử dụng trong việc tổng hợp các loại thuốc amphetamine, và vì lý do này, việc bán benzyl clorua được theo dõi bởi Cục Quản lý Dược phẩm Hoa Kỳ.

Benzyl clorua cũng phản ứng dễ dàng với magie kim loại để tạo ra một chất thử Grignard.[4] Nó tốt hơn việc sử dụng benzyl bromide để điều chế thuốc thử này, vì phản ứng của bromua với magiê có xu hướng hình thành sản phẩm khớp nối Wurtz 1,2-diphenylethane.

Độ an toàn[sửa | sửa mã nguồn]

 Benzyl clorua là một chất alkyl hóa. Chỉ số phản ứng cao của nó (so với alkyl chlorides), benzyl clorua phản ứng với nước trong phản ứng thủy phân để tạo thành benzyl alcohol và acid hydrocloric. Khi tiếp xúc với màng nhầy, thủy phân tạo ra axit clohiđric. Do đó, benzyl clorua là một dụng cụ lắc và đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học. Nó cũng gây cảm giác khó chịu với da.

 Nó được phân loại là chất có tính độc hại cao tại Hoa Kỳ theo quy định tại Mục 302 của Đạo luật Hoa Kỳ về Kế hoạch Khẩn cấp và Luật Phải biết Cộng đồng (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.[5]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Benzyl bromide
  • Benzyl fluoride
  • Benzyl iodide

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]