Nitrosamin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Cấu trúc của nhóm nitrosamino

Nitrosaminhợp chất hóa họccấu trúc R1N(–R2)–N=O, trong đó một nhóm nitroso liên kết với một amin. Hầu hết nitrosamin là tác nhân gây ung thư.

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Nitrosamin được sử dụng trong sản xuất một số hàng tiêu dùng, thuốc bảo vệ thực vật và hầu hết trong số đó là các sản phẩm cao su.

Occurrence[sửa | sửa mã nguồn]

Nitrosamin có trong các sản phẩm latex như bóng bay[1] và trong nhiều sản phẩm thực phẩm, sản phẩm tiêu dùng.

Trong thực phẩm, nitrosamin được tạo bởi nitrit và các amin bậc hai, là các chất thường gặp trong protein, trong các điều kiện nhất định như môi trường acid mạnh như trong dạ dày con người. Nhiệt độ cao như khi chiên thực phẩm cũng thúc đẩy sự tạo thành nitrosamin. Có thể nhận biết nitrosamin bằng phản ứng Liebermann nitroso[2] (không nhầm với thuốc thử Liebermann tạo màu đỏ hoặc màu xanh khi có mặt phenol[3]).

Trong môi trường acid, nitrit tạo thành acid nitrous (HNO2), acid này nhận thêm proton và phân chia thành cation nitrosonium N≡O+ và nước:

H2NO+2 → H2O + NO+.

Sau đó, cation nitrosonium phản ứng với amin tạo thành nitrosamin.[4]

Các quá trình nêu trên có thể dẫn đến mức nitrosamin cao trong nhiều loại thực phẩm, đặc biệt là bia, thủy sản và phụ phẩm thủy sản, thịt, phomat. Việc bổ sung acid ascorbic hoặc các hợp chất liên quan có thể ức chế việc hình thành nitrosamin.[5]

Một số hợp chất nitrosamin có trong khói thuốc lá.[6], kể cả thuốc lá điện tử.[7]

Các ví dụ[sửa | sửa mã nguồn]

Tên hợp chất CAS number Ký hiệu Công thức phân tử Trạng thái vật lý Phân loại gây ung thư
N-Nitrosonornicotin 16543-55-8 NNN C9H11N3O Chất rắn màu vàng nhạt dễ nóng chảy
4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon[8] 64091-91-4 NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon C10H15N3O2 dạng dầu, màu vàng nhạt
N-Nitrosodimethylamin 62-75-9 Dimethylnitrosamin, N,N-dimethylnitrosamin, NDMA, DMN C2H6N2O chất lỏng màu vàng EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV-A3
N-Nitrosodiethylamin 55-18-5 Diethylnitrosamide, diethylnitrosamin, N,N-diethylnitrosamin, N-ethyl-N-nitrosoethanamin, diethylnitrosamin, DANA, DENA, DEN, NDEA C4H10N2O chất lỏng màu vàng EPA-B2; IARC-2A
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol 76014-81-8 NNAL
N-Nitrosoanabasine 37620-20-5 NAB C10H13N3O dạng dầu, màu vàng IARC-3
N-Nitrosoanatabin 71267-22-6 NAT C10H11N3O dạng dầu, trong, màu vàng đến màu cam IARC-3

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Altkofer, W; Braune, S; Ellendt, K; Kettl-Grömminger, M; Steiner, G (2005). “Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?”. Molecular nutrition & food research 49 (3): 235–8. PMID 15672455. doi:10.1002/mnfr.200400050. 
  2. ^ Vogel, A. I. (1962). Practical Organic Chemistry (ấn bản 3). Impression. tr. 649. 
  3. ^ Glagovich, Neil. “The Libermann Nitroso Reaction”. Connecticut State University. Bản gốc lưu trữ ngày 5 tháng 3 năm 2013. Truy cập ngày 28 tháng 12 năm 2015. 
  4. ^ Vogel, A. I. (1962). Practical Organic Chemistry (ấn bản 3). Impression. tr. 1074. 
  5. ^ Scanlan, Richard A. (ngày 22 tháng 4 năm 2000). Nitrosamines and Cancer. The Linus Pauling Institute http://margotbworldnews.com/News/Apr/Apr22/nitrosamines.html. Truy cập ngày 28 tháng 12 năm 2015.  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  6. ^ Gregory N. Connolly; Howard Saxner (ngày 21 tháng 8 năm 2001). “Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff”. 
  7. ^ “E-cigarettes: harmless inhaled or exhaled, No second hand smoke”. Health New Zealand (an e-cigarette lobbyist site). Truy cập ngày 27 tháng 6 năm 2014. 
  8. ^ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages