Nitrosamin

Đừng nhầm lẫn với nitroamin.

Cấu trúc của nhóm nitrosamino

Nitrosamin là hợp chất hóa học có cấu trúc R¹N(–R²)–N=O, trong đó một nhóm nitroso liên kết với một amin. Hầu hết nitrosamin là tác nhân gây ung thư.

Sử dụng

Nitrosamin được sử dụng trong sản xuất một số hàng tiêu dùng, thuốc bảo vệ thực vật và hầu hết trong số đó là các sản phẩm cao su.

Occurrence

Nitrosamin có trong các sản phẩm latex như bóng bay và trong nhiều sản phẩm thực phẩm, sản phẩm tiêu dùng.

Trong thực phẩm, nitrosamin được tạo bởi nitrit và các amin bậc hai, là các chất thường gặp trong protein, trong các điều kiện nhất định như môi trường acid mạnh như trong dạ dày con người. Nhiệt độ cao như khi chiên thực phẩm cũng thúc đẩy sự tạo thành nitrosamin. Có thể nhận biết nitrosamin bằng phản ứng Liebermann nitroso (không nhầm với thuốc thử Liebermann tạo màu đỏ hoặc màu xanh khi có mặt phenol).

Trong môi trường acid, nitrit tạo thành acid nitrous (HNO₂), acid này nhận thêm proton và phân chia thành cation nitrosonium N≡O⁺ và nước:

H
₂NO⁺
₂ → H₂O + NO⁺.

Sau đó, cation nitrosonium phản ứng với amin tạo thành nitrosamin.

Các quá trình nêu trên có thể dẫn đến mức nitrosamin cao trong nhiều loại thực phẩm, đặc biệt là bia, thủy sản và phụ phẩm thủy sản, thịt, phô mai. Việc bổ sung acid ascorbic hoặc các hợp chất liên quan có thể ức chế việc hình thành nitrosamin.

Một số hợp chất nitrosamin có trong khói thuốc lá., kể cả thuốc lá điện tử.

Các ví dụ

Tên hợp chất	CAS number	Ký hiệu	Công thức phân tử	Trạng thái vật lý	Phân loại gây ung thư
N-Nitrosonornicotin	16543-55-8	NNN	C9H11N3O	Chất rắn màu vàng nhạt dễ nóng chảy
4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon	64091-91-4	NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon	C10H15N3O2	dạng dầu, màu vàng nhạt
N-Nitrosodimethylamin	62-75-9	Dimethylnitrosamin, N,N-dimethylnitrosamin, NDMA, DMN	C2H6N2O	chất lỏng màu vàng	EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV-A3
N-Nitrosodiethylamin	55-18-5	Diethylnitrosamide, diethylnitrosamin, N,N-diethylnitrosamin, N-ethyl-N-nitrosoethanamin, diethylnitrosamin, DANA, DENA, DEN, NDEA	C4H10N2O	chất lỏng màu vàng	EPA-B2; IARC-2A
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol	76014-81-8	NNAL
N-Nitrosoanabasine	37620-20-5	NAB	C10H13N3O	dạng dầu, màu vàng	IARC-3
N-Nitrosoanatabin	71267-22-6	NAT	C10H11N3O	dạng dầu, trong, màu vàng đến màu cam	IARC-3