Proline

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Jump to navigation Jump to search
Proline
L-Proline (At physiological pH).svg
Physiological model of proline
Prolin - Proline.svg
Structural formula of proline
Danh pháp IUPAC Proline
Tên hệ thống Pyrrolidine-2-carboxylic acid[1]
Nhận dạng
Số CAS 609-36-9
PubChem 614
Số EINECS 210-189-3
Ngân hàng dược phẩm DB00172
KEGG C16435
MeSH Proline
ChEBI 26271
Số RTECS TW3584000
Ảnh Jmol-3D ảnh
ảnh 2
SMILES
InChI 1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
Tham chiếu Beilstein 80812
Tham chiếu Gmelin 26927
Thuộc tính
Bề ngoài Transparent crystals
Điểm nóng chảy 205 đến 228 °C (478 đến 501 K; 401 đến 442 °F) (phân hủy)
Điểm sôi
Độ hòa tan 1.5g/100g ethanol 19 degC[2]
log P -0.06
Độ axit (pKa) 1.99 (carboxyl), 10.96 (amino)[3]
Các nguy hiểm
Chỉ dẫn S S22, S24/25

Prolin/proline (viết tắt: Pro hoặc P; được mã hóa bằng mã di truyền CCU, CCC, CCA, và CCG) là một α-axit amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Nó chứa một nhóm α-axit amin (mà trong dạng proton NH2+ dưới các điều kiện sinh học), một nhóm α-axit cacboxylic (mà ở dạng −COO dưới các điều kiện sinh học), và một chuỗi bên pyrrolidine, phân loại như một axit amin không vòng không phân cực (ở pH sinh lý). Nó là không bắt buộc phải cần thiết ở người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó từ các axit amin không bắt buộc phải có L-glutamate.

Proline là axit amin proteinogenogen duy nhất với amin thứ cấp, trong đó nhóm alpha-amin được gắn trực tiếp vào chuỗi bên, làm cho α carbon thành một nhóm thay thế trực tiếp của chuỗi bên.

Lịch sử và từ nguyên[sửa | sửa mã nguồn]

Proline được tách riêng từ năm 1900 bởi Richard Willstätter, người có được axit amin này trong khi nghiên cứu N-methylproline. Năm sau đó Emil Fischer công bố cách tổng hợp proline từ este phthalimide propylmalonic.[4] Tên proline dẫn xuất từ pyrrolidine, một trong những thành phần của nó.[5]

Sinh tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Proline được sinh tổng hợp từ các axit amin L-glutamate. Glutamate-5-semialdehyde được hình thành từ glutamate 5-kinase (ATP-dependent) và glutamate-5-semialdehyde dehydrogenase (mà yêu cầu NADH hoặc NADPH). Điều này sau đó có thể hoặc vòng hóa tự phát tạo thành 1-pyrroline-5-carboxylic acid, sau đó là giảm thành proline với pyrroline-5-carboxylate reductase (sử dụng NADH hoặc NADPH), hoặc biến thành ornithine bằng ornithine aminotransferase, tiếp theo là thêm vòng với ornithine cyclodeaminase để tạo thành proline.[6]

Zwitterionic structure of both proline enantiomers: (S)-proline (left) and (R)-proline

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “DL-Proline”. Truy cập 4 tháng 12 năm 2017. 
  2. ^ H.-D. Belitz; W. Grosch; P. Schieberle. Food Chemistry. tr. 15. ISBN 978-3-540-69933-0. 
  3. ^ Nelson, D.L., Cox, M.M., Principles of Biochemistry. NY: W.H. Freeman and Company.
  4. ^ “Proline”. 
  5. ^ “proline”. American Heritage Dictionary of the English Language, 4th edition. Truy cập ngày 6 tháng 12 năm 2015. 
  6. ^ Bản mẫu:Lehninger3rd.