Prolin

Prolin
Physiological model of proline
Structural formula of proline
Danh pháp IUPAC	Proline
Tên hệ thống	Pyrrolidine-2-carboxylic acid
Nhận dạng
Số CAS	609-36-9
PubChem	614
Số EINECS	210-189-3
DrugBank	DB00172
KEGG	C16435
MeSH	Proline
ChEBI	26271
ChEMBL	72275
Số RTECS	TW3584000
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ OC(=O)C1CCCN1 C1CC(NC1)C(=O)O
InChI	đầy đủ 1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
Tham chiếu Beilstein	80812
Tham chiếu Gmelin	26927
UNII	DCS9E77JPQ
Thuộc tính
Bề ngoài	Transparent crystals
Điểm nóng chảy	205 đến 228 °C (478 đến 501 K; 401 đến 442 °F) (phân hủy)
Điểm sôi
Độ hòa tan	1.5g/100g ethanol 19 degC
log P	-0.06
Độ axit (pKa)	1.99 (carboxyl), 10.96 (amino)
Các nguy hiểm
Chỉ dẫn S	S22, S24/25
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Prolin/proline (viết tắt: Pro hoặc P; được mã hóa bằng mã di truyền CCU, CCC, CCA, và CCG) là một α-amino acid được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Nó chứa một nhóm α- amin (mà trong dạng proton NH₂⁺ dưới các điều kiện sinh học), một nhóm α-axit cacboxylic (mà ở dạng −COO⁻ dưới các điều kiện sinh học), và một chuỗi bên pyrrolidine, phân loại như một amino acid không vòng không phân cực (ở pH sinh lý). Nó là không bắt buộc phải cần thiết ở người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó từ các amino acid không bắt buộc phải có L-glutamate.

Proline là amino acid proteinogenogen duy nhất với amin thứ cấp, trong đó nhóm alpha-amin được gắn trực tiếp vào chuỗi bên, làm cho α carbon thành một nhóm thay thế trực tiếp của chuỗi bên.

Lịch sử và từ nguyên

Proline được tách riêng từ năm 1900 bởi Richard Willstätter, người có được amino acid này trong khi nghiên cứu N-methylproline. Năm sau đó Emil Fischer công bố cách tổng hợp proline từ este phthalimide propylmalonic. Tên proline dẫn xuất từ pyrrolidine, một trong những thành phần của nó.

Sinh tổng hợp

Proline được sinh tổng hợp từ các amino acid L-glutamate. Glutamate-5-semialdehyde được hình thành từ glutamate 5-kinase (ATP-dependent) và glutamate-5-semialdehyde dehydrogenase (mà yêu cầu NADH hoặc NADPH). Điều này sau đó có thể hoặc vòng hóa tự phát tạo thành 1-pyrroline-5-carboxylic acid, sau đó là giảm thành proline với pyrroline-5-carboxylate reductase (sử dụng NADH hoặc NADPH), hoặc biến thành ornithine bằng ornithine aminotransferase, tiếp theo là thêm vòng với ornithine cyclodeaminase để tạo thành proline.

Zwitterionic structure of both proline enantiomers: (S)-proline (left) and (R)-proline