Valin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Valine
L-valine-skeletal.svg
L-valine-3D-balls.png
Danh pháp IUPAC Valine
Tên khác Axit 2-amino-3-methylbutanoic
Nhận dạng
Số CAS 516-06-3
PubChem 1182
Số EC 208-220-0
Ngân hàng dược phẩm DB00161
KEGG D00039
ChEBI 57762
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
Thuộc tính
Tỷ trọng 1.316 g/cm3
Điểm nóng chảy phân hủy ở 298 °C
Độ hòa tan trong nước tan được
Độ axít (pKa) 2.32 (carboxyl), 9.62 (amino)[1]
Các nguy hiểm

Valin (viết tắt là Val hoặc V)[2] là một α-amino axit với công thức hóa học HO2CCH(NH2)CH(CH3)2. L-Valin là một trong 20 axit amin sinh protein. Các codon của nó là GUU, GUC, GUA, và GUG. Nó là một axit amin thiết yếu không phân cực. Nguồn thức ăn chứa valin gồm pho mát, cá, thịt gia cầm, đậu phộng, đậu lăng... Giống như leucinisoleucin, valin là một axit amin mạch nhánh. Nó được đặt theo tên của cây nữ lang (Valerian). Trong bệnh hồng cầu hình liềm, valin thay thế cho axit amin ưa nướcaxit glutamic trong phân tử hemoglobin. Do valin có tính kị nước, hemoglobin trở nên bất thường và dễ kết dính với nhau.

Sinh tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Valin là một axit amin thiết yếu, do đó phải được lấy từ thức ăn, chủ yếu là protein. Trong các loài thực vật, nó được tổng hợp từ axit pyruvic qua nhiều giai đoạn. Một phần đầu của quá trình chuyển hóa cũng tạo ra leucin. Chất trung gian α-cetoisovalerat tham gia phản ứng khử amin với glutamat. Các enzym tham gia quá trình sinh tổng hợp này gồm:[3]

  1. Acetolactat synthase (còn được gọi là acetohydroxy acid synthase)
  2. Acetohydroxy acid isomeroreductase
  3. Dihydroxyacid dehydratase
  4. Valin aminotransferase

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Hỗn hợp racemic của valin có thể được điều chế bằng phản ứng brom hóa axit isovaleric, tiếp theo đó bằng phản ứng amin hóa dẫn xuất α-bromo mới thu được[4]

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Bản mẫu:IUPAC-IUB amino acids 1983.
  3. ^ Bản mẫu:Lehninger3rd.
  4. ^ Marvel, C. S. (1940), dl-Valine”, Org. Synth. 20: 106 ; Coll. Vol. 3: 848 .

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]