Threonin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Threonine
180px
Danh pháp IUPAC Threonine
Tên khác Axit 2-amino-3-hydroxybutanoic
Nhận dạng
Số CAS 80-68-2
PubChem 6288
Số EINECS 201-300-6
Ngân hàng dược phẩm DB00156
ChEBI 57926
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
Thuộc tính
Độ hòa tan trong nước (H2O, g/dl) 10.6(30°),14.1(52°),19.0(61°)
Độ axít (pKa) 2.63 (carboxyl), 10.43 (amino)[1]
Các nguy hiểm

Threonin (viết tắt là Thr hoặc T)[2] là một α-amino axit với công thức hóa học HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3. Các codon của nó là ACU, ACA, ACC, và ACG. Threonin là một axit amin thiết yếu có phân cực. Giống như serin, threonin là một trong hai axit amin sinh protein mang một nhóm ancol (tyrosin không phải là một ancol mà là một phenol do nhóm hydroxyl của nó gắn trực tiếp vào vòng thơm, làm cho nó có tính oxi hóa và tính axit-bazơ khác hẳn). Nó cũng là một trong hai axit amin thiết yếu mang nhánh bên đối xứng (giống với isoleucin).

Vị trí của các axit amin threonin trong một phân tử protein thường là nơi diễn ra các sửa đổi sau dịch mã. Tại nhánh bên hydroxyl có thể xảy ra phản ứng glycosyl hóa. Ngoài ra, threonin có thể bị phosphoryl hóa nhờ một threonin kinase. Dạng phosphoryl hóa của nó còn được gọi là phosphothreonin.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Ttrong 20 loại axit amin sinh protein, threonin là axit amin được phát hiện cuối cùng bởi William Cumming Rose.

Đồng phân lập thể[sửa | sửa mã nguồn]

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-Threonin (2S,3R) và D-Threonin (2R,3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-allo-Threonin (2S,3S) và D-allo-Threonin (2R,3R)

Threonin là một trong hai trên hai mươi axit amin sinh protein có hai tâm đối xứng. Threonin có thể tồn tại dưới bốn dạng đồng phân lập thể với các cấu hình sau: (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) và (2R,3R). L-Threonin được dùng để chỉ đồng phân không đối quang, axit (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic. Đồng phân lập thể thứ hai (2S,3S) hiếm khi có mặt trong tự nhiên, được gọi là L-allo-threonin. Hai đồng phân lập thể axit (2R,3S)- và (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic có vai trò không đáng kể. [cần dẫn nguồn]

Sinh tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Do là một axit amin thiết yếu, threonin không được tổng hợp trong cơ thể, do đó phải lấy từ thức ăn chưa threonin. Trong các loài thực vật và vi sinh vật, threonin được tổng hợp từ axit aspartic, qua α-aspartyl-semialdehyde và homoserin. Homoserin trải qua sự O-phosphoryl hóa tạo thành một este phosphat, phản ứng thủy phân xảy ra ngay sau đó cùng với sự dịch chuyển nhóm OH.[3] Các enzym tham gia vào quá trình sinh tổng hợp threonin gồm:

  1. Aspartokinase
  2. ß-Aspartat semialdehyde dehydrogenase
  3. Homoserin dehydrogenase
  4. Homoserin kinase
  5. Threonin synthase.
Sinh tổng hợp threonin

Chuyển hóa[sửa | sửa mã nguồn]

Threonin được chuyển hóa qua hai con đường:

Nguồn thức ăn[sửa | sửa mã nguồn]

Các loại thức ăn giàu threonin gồm có pho mát, thịt gia cầm, , thịt, đậu lăng, hạt mè...

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Hỗn hợp racemic của threonin có thể được điều chế từ axit crotonicthủy ngân(II) acetat.[4]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Bản mẫu:IUPAC-IUB amino acids 1983.
  3. ^ Bản mẫu:Lehninger3rd.
  4. ^ Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940), “dl-Threonine”, Org. Synth. 20: 101 ; Coll. Vol. 3: 813 .

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]