Methionin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Methionine
L-methionine-B-3D-balls.png
Danh pháp IUPAC Methionine
Tên khác 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
Nhận dạng
Viết tắt Met, M
Số CAS 59-51-8
PubChem 876
Số EC 200-432-1
KEGG D04983
ChEBI 16811
Mã ATC V03AB26,QA05BA90, QG04BA90
Ảnh Jmol-3D ảnh
ảnh 2
SMILES
InChI 1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
Thuộc tính
Bề ngoài Bột kết tinh màu trắng
Tỷ trọng 1.340 g/cm3
Điểm nóng chảy phân hủy ở 281 °C
Độ hòa tan trong nước tan
Độ axít (pKa) 2.28 (cacboxyl), 9.21 (amino)[1]
Các nguy hiểm

Methionine (viết tắt là Met hay M)[2] là một α-axit amin với công thức hóa học HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3. Đây là loại axit amin thiết yếu không phân cực. Methionine được mã hóa bởi codon AUG, còn gọi là mã mở đầu, mã hóa cho tín hiệu bắt đầu tổng hợp hợp protein trên mARN.

Chức năng[sửa | sửa mã nguồn]

Cũng như cysteine, methionine là một trong hai axit amin sinh protein chứa lưu huỳnh. Dẫn xuất của nó là S-adenosyl methionine (SAM) đóng vai trò làm chất cung cấp nhóm methyl. Methionine là một chất trung gian trong sinh tổng hợp của cysteine, carnitine, taurine, lecithin, phosphatidylcholine, và các phospholipid khác. Sự sai sót trong chuyển hóa methionine có thể dẫn tới xơ vữa động mạch.[3]

Chu trình methionine

Các loài thực vật sử dụng methionine làm nguyên liệu để tổng hợp ethylene qua chu trình Yang hay chu trình methionine.

Methionine là một trong hai axit amin duy nhất chỉ được mã hóa bởi một codon (AUG) trong mã di truyền (axit amin kia là tryptophan, được mã hóa bởi codon UGG). AUG là tín hiệu bắt đầu quá trình dịch mã để tổng hợp protein từ mARN trong ribosome. Do đó, methionine là axit amin mở đầu được kết hợp ở đầu tận cùng N của tất cả các proteineukaryotearchaea trong quá trình dịch mã, sau đó nó sẽ bị cắt bỏ đi nhờ sự sửa đổi sau dịch mã. Ở vi khuẩn, axit amin mở đầu là N-formylmethionine, một dẫn xuất của methionine.

Chuột thí nghiệm được cho ăn với chế độ thiếu methionine dễ dẫn đến viêm gan nhiễm mỡ. Việc cung cấp methionine vào chế độ ăn sẽ làm giảm các dấu hiệu bệnh lí của sự thiếu hụt methionine.[4]

Dạng ion lưỡng cực[sửa | sửa mã nguồn]

Dạng ion lưỡng cực của (S)-Methionine (trái) và (R)-methionine (phải) ở pH trung tính

Sinh tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Do là một axit amin thiết yếu, methionine không được tổng hợp "mới" trong cơ thể người, mà phải được lấy từ thức ăn bên ngoài. Ở các loài thực vật và vi sinh vật, methionine được tổng hợp từ axit asparticcysteine. Đầu tiên, axit aspartic được biến đổi thành β-aspartyl-semialdehyde rồi thành homoserine. Homoserine biến đổi thành O-succinyl homoserine, chất này phản ứng với cysteine để tạo nên cystathionine, rồi chất này lại bị phân cắt để tạo nên homocysteine. Chất này bị methyl hóa nhóm thiol bởi folate cho methionine. Cả hai enzym cystathionine-γ-synthasecystathionine-β-lyase đều cần coenzympyridoxal-5'-phosphate, trong khi đó homocysteine methyltransferase cần coenzym là vitamin B12.[5]

Các enzym tham gia vào quá trình sinh tổng hợp methionine:

  1. aspartokinase
  2. β-aspartate semialdehyde dehydrogenase
  3. homoserine dehydrogenase
  4. homoserine O-transsuccinylase
  5. cystathionine-γ-synthase
  6. cystathionine-β-lyase
  7. methionine synthase (ở các loài động vật có vú, enzym thay thế là homocysteine methyltransferase)
Sinh tổng hợp methionine

Các con đường sinh hóa khác[sửa | sửa mã nguồn]

Số phận của methionine

Mặc dù methionine không được tổng hợp ở các loài động vật có vú, chúng có thể sử dụng methionine trong nhiều con đường sinh hóa khác nhau:

Sự tạo homocysteine[sửa | sửa mã nguồn]

Methionine được chuyển hóa thành S-adenosylmethionine (SAM) nhờ (1) methionine adenosyltransferase.

SAM đóng vai trò là chất cung cấp nhóm methyl trong nhiều phản ứng cần enzym (2) methyltransferase, và nó bị biến đổi thành S-adenosylhomocysteine (SAH).

(3) Adenosylhomocysteinase biến đổi SAH thành homocysteine.

Đến đây có hai khả năng tiếp theo: homocysteine được sử dụng để tái tạo methionine, hoặc được dùng để tổng hợp cysteine.

Tái tạo methionine[sửa | sửa mã nguồn]

Methionine có thể được tái tạo từ homocysteine nhờ phản ứng được xúc tác bởi enzym (4) methionine synthase, phản ứng này cần coenzym Vitamin B12.

Homocysteine có thể bị methyl hóa trở lại bởi glycine betaine (N,N,N-trimethyl glycine, TMG) để trở thành methionine nhờ sự xúc tác của enzyme betaine-homocysteine methyltransferase (E.C.2.1.1.5, BHMT). BHMT chiếm 1.5% trong tổng các proten tan được trong nước của gan, và nghiên cứu gần đây cho thấy nó có thể có ảnh hưởng nhiều hơn methionine synthase trong việc giữ cân bằng nồng độ methionine và homocysteine trong cơ thể.

Sự chuyển hóa thành cysteine[sửa | sửa mã nguồn]

Homocysteine có thể được chuyển hóa thành cysteine.

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Hỗn hợp racemic của methionine có thể được tổng hợp từ dietyl natri phthalimidomalonat bằng phản ứng alkyl hóa bởi cloroetylmetylsulfua (ClCH2CH2SCH3), tiếp theo đó là phản ứng thủy phân và decacboxyl hóa.[6]

Nguồn thức ăn[sửa | sửa mã nguồn]

Nguồn cung cấp methionine[7]
Loại thức ăn g/100g
Trứng, lòng trẳng được sấy khô, nghiền bột và bỏ đi glucose 3.204
Trứng, toàn bộ, sấy khô 1.477
Thịt gà, rán hoặc nướng 0.801
đóng hộp 0.755
Thịt bò sấy khô 0.749
Thịt lợn thô 0.564
Mầm lúa mì 0.456
Yến mạch 0.312
Đậu phộng 0.309
Bắp vàng 0.197
Hạnh nhân 0.151
Gạo đã nấu thành cơm 0.052

Thức ăn giàu methionine có thể thấy ở trứng, cá, thịt, các loại hạt, ngũ cốc. Phần lớn các loại trái cây và rau đều chứa rất ít methionine. Ăn hỗn hợp ngũ cốc (giàu methionine) và rau (giàu lysine) cung cấp đầy đủ các loại axit amin[8].

Hỗn hợp racemic của methionine thường được thêm vào các loại thức ăn vật nuôi.[9]

Sự giới hạn methionine trong chế độ ăn[sửa | sửa mã nguồn]

Có nhiều bằng chứng khoa học cho thấy việc hạn chế tiêu thụ methionine ở một số loài động vật giúp tăng tuổi thọ của chúng.[10]

Một nghiên cứu vào năm 2005 cho thấy việc hạn chế lượng nhập methionine nhưng vẫn bảo đảm năng lượng cần thiết giúp làm tăng tuổi thọ của chuột.[11]

Mặt khác, một nghiên cứu được đang trên tạp chí Nature cho thấy việc giới hạn lượng methionine (đồng thời cũng giới hạn các axit amin thiết yếu khác) trong khẩu phần của loài ruồi giấm giúp khôi phục khả năng sinh sản của chúng mà không làm giảm tuổi thọ.[12][13]

Nhiều nghiên cứu khác cũng cho thấy rằng việc giới hạn lượng methionine trong ăn uống sẽ làm tăng tuổi thọ, ức chế các quá trình sinh bệnh ở tuổi già,[14][15] và ức chế các chất gây ung thư đại tràng trên chuột thí nghiệm.[16]

Một nghiên cứu trên chuột thí nghiệm vào năm 2009 cho thấy việc bổ sung methionine vào thức ăn sẽ làm tăng sự sản xuất các gốc ôxi hóa tự do trong ti thể và tăng sự tổn thương ôxi hóa mARN trong ti thể của tế bào gan của chuột thí nghiệm, góp phần giải thích cơ chế gây độc gan.[17]

Ứng dụng khác[sửa | sửa mã nguồn]

DL-methionine thường được bổ sung vào khẩu phần của chó, điều này giúp bảo vệ cỏ do nó làm giảm pH của nước tiểu.[18]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Bản mẫu:IUPAC-IUB amino acids 1983.
  3. ^ Refsum H, Ueland PM, Nygård O, Vollset SE. Homocysteine and cardiovascular disease. Annual review of medicine, 1998, 49(1), pp.31-62.
  4. ^ Oz HS, Chen TS, Neuman M (2008), “Methionine deficiency and hepatic injury in a dietary steatohepatitis model”, Digestive Diseases and Sciences 53 (3): 767–776, doi:10.1007/s10620-007-9900-7, PMC 2271115, PMID 17710550. 
  5. ^ Bản mẫu:Lehninger3rd.
  6. ^ Barger, G.; Weichselbaum, T. E. (1934), dl-Methionine”, Org. Synth. 14: 58 ; Coll. Vol. 2: 384 .
  7. ^ National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, truy cập ngày 7 tháng 9 năm 2009 .
  8. ^ Nutritional Value – Idaho Bean Commission
  9. ^ What's in your dog's food?, Ojibwa Yorkies, ISBN 0-87605-467-X, truy cập ngày 7 tháng 9 năm 2009 .
  10. ^ Alleyne, Richard (3 tháng 12 năm 2009). “Vegetarian low protein diet could be key to long life”. The Daily Telegraph (London). Truy cập ngày 12 tháng 5 năm 2010. 
  11. ^ Miller, Richard A.; Buehner, Gretchen; Chang, Yayi; Harper, James M.; Sigler, Robert; Smith-Wheelock, Michael (2005), “Methionine-deficient diet extends mouse lifespan, slows immune and lens aging, alters glucose, T4, IGF-I and insulin levels, and increases hepatocyte MIF levels and stress resistance”, Aging cell 4 (3): 119–125, doi:10.1111/j.1474-9726.2005.00152.x, PMID 15924568 .
  12. ^ doi:10.1038/nature08619
    Hoàn thành chú thích này
  13. ^ http://www.sciencenews.org/view/generic/id/50275/title/Amino_acid_recipe_could_be_right_for_long_life
  14. ^ Methionine restriction increases blood glutathione and longevity in F344 rats
  15. ^ Life-Span Extension in Mice by Preweaning Food Restriction and by Methionine Restriction in Middle Age
  16. ^ Methionine Restriction Inhibits Colon Carcinogenesis
  17. ^ Effect of methionine dietary supplementation on mitochondrial oxygen radical generation and oxidative DNA damage in rat liver and heart
  18. ^ Burn Baby Burn! Grass Burns from Dog Urine, About.Com, truy cập ngày 15 tháng 2 năm 2010 .
  • Rudra, M. N.; Chowdhury, L. M. (30 tháng 9 năm 1950), “Methionine Content of Cereals and Legumes”, Nature 166 (568): 568, doi:10.1038/166568a0 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Bản mẫu:Thuốc giải độc