Hiđrôcacbon thơm đa vòng

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Ba đại diện của hyđrôcacbon thơm 6 vòng. Trên cùng: sơ đồ chuẩn, mỗi đỉnh hình lục giác là nguyên tử carbon. Giữa: Sơ đồ hiển thị tất cả các nguyên tử cacbon và hyđrô. Dưới cùng: Ảnh từ kính hiển vi lực nguyên tử.

Hyđrôcacbon thơm đa vòng (PAH) là các hoá chất thuộc nhóm hyđrôcacbon thơm, mà mỗi phân tử được tạo thành từ nhiều vòng (vòng hữu cơ trong đó các elêctron được định vị). Đây là một thuật ngữ của hoá học, trong tiếng Anh gọi là polycyclic aromatic hydrocarbon (hyđrôcacbon thơm đa vòng, viết tắt là PAH), hoặc cũng gọi là polynuclear aromatic hydrocarbon (hyđrôcacbon thơm đa nhân) hay đôi khi gọi là polyaromatic hydrocarbon.[1] Ở đây viết tắt theo tiếng Anh là PAH.

Khái niệm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Một phân tử được gọi là hyđrôcacbon khi phân tử đó chỉ gồm các nguyên tử hyđrô (H) và cacbon (C) hợp thành. Ví dụ như mêtan (CH4) là loại hyđrôcacbon đơn giản nhất.
  • Một phân tử được gọi là hyđrôcacbon vòng khi nó là hyđrôcacbon gồm ít nhất 3 nguyên tử hợp thành, liên kết với nhau thành chuỗi khép kín (vòng).
  • Một phân tử được gọi là hyđrôcacbon thơm khi hợp chất chứa nó có mùi thơm (như benzen), nay được định nghĩa chính thức là một loại hyđrôcacbon có liên kết sigma và các điện tử pi được định vị giữa các nguyên tử carbon.
  • Một phân tử được gọi là hyđrôcacbon thơm đa vòng (PAH) khi nó là hyđrôcacbon thơm, do nhiều cấu trúc vòng hợp thành. Trong đó, cấu hình của một vòng thường gặp nhất ở nhóm này là hình 6 cạnh (còn gọi là vòng benzen). Những chất PAH này khá phổ biến trong đời sống hàng ngày: nấu nướng thịt ở nhiệt độ quá cao sẽ hình thành PAH trong thịt; khói thuốc lá chứa nhiều loại PAH; naphtalen là PAH được sản xuất thương mại ở nhiều nước để sản xuất băng phiến,...
  • Những PAH (hyđrôcacbon thơm đa vòng) đơn giản khác - ngoài naphtalen là dạng hai vòng - còn có hợp chất ba vòng anthracenephenanthrene.

Danh pháp, cấu trúc và tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Danh pháp và cấu trúc[sửa | sửa mã nguồn]

Theo định nghĩa, hydrocarbon thơm có nhiều vòng, trừ benzen, được coi là PAH. Naphthalene được coi là dạng đơn giản nhất của PAH theo US EPA Hoa Kỳ và US CDC.[2] Nhưng cũng có tác giả cho rằng PAH đơn giản là dạng ba vòng phenanthreneanthracene.[3] PAH thường không được coi là có chứa dị nguyên tử (heteroatom) hoặc có nhóm phụ (substituent).☃Phổ biến nhất là PAH với năm vòng hoặc sáu vòng. Những loại chỉ gồm các sáu vòng được gọi là PAH biến đổi (alternant) gồm PAH benzenoid.[4] Dưới đây là một số dạng PAH, khác nhau về số lượng và cách sắp xếp vòng:

Thuộc tính hóa lý và liên kết[sửa | sửa mã nguồn]

Phần lớn PAH không tan trong nước, mặc dù có một số PAH kích thước nhỏ gây ô nhiễm nguồn nước uống. Các dạng kích thước lớn cũng hòa tan ít trong dung môi hữu cơ và trong lipit. Chúng thường không màu.[5][6]

Độ thơm và vị thơm cũng khác nhau đối với các PAH khác nhau theo quy tắc Clar.[7] Cấu trúc cộng hưởng (resonance) của một số PAH có kích thước lớn nhất có liên kết Pi.[8]

Nguồn trích dẫn[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)” (PDF). 
  2. ^ “Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)” (PDF). Naphthalene is a PAH that is produced commercially in the US 
  3. ^ G.P. Moss IUPAC nomenclature for fused-ring systems[cần chú thích đầy đủ]
  4. ^ Harvey, R. G. (1998). “Environmental Chemistry of PAHs”. PAHs and Related Compounds: Chemistry. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer. tr. 1–54. ISBN 9783540496977. 
  5. ^ Feng, Xinliang; Pisula, Wojciech; Müllen, Klaus (2009). “Large polycyclic aromatic hydrocarbons: Synthesis and discotic organization”. Pure and Applied Chemistry 81 (2): 2203–2224. doi:10.1351/PAC-CON-09-07-07. 
  6. ^ “Addendum to Vol. 2. Health criteria and other supporting information”, Guidelines for drinking-water quality (ấn bản 2), Geneva: World Health Organization, 1998 
  7. ^ Clar, E. (1964). Polycyclic Hydrocarbons. New York, NY: Academic Press. LCCN 63012392.  Đã bỏ qua tham số không rõ |url-access= (trợ giúp)
  8. ^ Portella, G.; Poater, J.; Solà, M. (2005). “Assessment of Clar's aromatic π-sextet rule by means of PDI, NICS and HOMA indicators of local aromaticity”. Journal of Physical Organic Chemistry 18 (8): 785–791. doi:10.1002/poc.938. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]