2,2,2-Trifloroetanol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
2,2,2-Trifloroetanol
2,2,2-Trifluoroethanol
2,2,2-Trifluoroethanol
Names
Preferred IUPAC name
2,2,2-Trifloroetan-1-ol
Other names
2,2,2-Trifloroetanol
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.831
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C2H3F3O
Molar mass 100.04 g/mol
Appearance Colorless liquid
Density 1.325±0.06 g/mL @ 20 °C, 760 Torr liquid
Melting point −43.5 °C (−46.3 °F; 229.7 K)
Boiling point 74.0 °C (165.2 °F; 347.1 K)
Miscible
Solubility in etanol Miscible
Acidity (pKa) 12.46±0.10 Most Acidic Temp: 25 °C
Viscosity 0.9 cSt @ 37.78 °C
Thermochemistry
? J.K−1.mol−1
? kJ/mol
-886.6 kJ/mol
Hazards
Harmful (Xn)
R-phrases (outdated) R10, R20/21/22, R36/38, R62
S-phrases (outdated) S16, S36/37/39, S45
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g., calciumSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
2
1
Related compounds
Related alcohols
Hexafluoro-2-propanol
Related compounds
1,1,1-Trifloroetane

Trifloroaxetic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

2,2,2-Trifloroetanol (rượu TFE hoặc rượu Trifloroetyl)hợp chất hữu cơcông thức CF 3 CH 2 OH. TFE là chất lỏng không màu, có mùi tương tự etanol. Do độ âm điện của nhóm triflorometyl, ancol này thể hiện tính axit mạnh hơn so với etanol. Do đó, TFE hình thành các phức dị vòng ổn định (ví dụ THF hoặc pyridine) nhờ liên kết hydro.

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

TFE sản xuất công nghiệp bằng cách hydro hóa hoặc khử hydrua các dẫn xuất của axit trifloroaxetic, như este hoặc clorua axit.[1]

TFE cũng có thể được điều chế bằng cách thủy phân các hợp chất có công thức chung CF3−CHOH−OR (trong đó R là hydro hoặc nhóm alkyl chứa từ 1 đến 8 nguyên tử carbon), với chất xúc tác chứa palađithan hoạt tính. [cần dẫn nguồn]

Công dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Trifloroetanol được sử dụng làm dung môi trong hóa hữu cơ.[2][3] Quá trình oxy hóa các hợp chất lưu huỳnh sử dụng hydro peroxit tiến hành hiệu quả trong TFE.[4] TFE được sử dụng làm chất khử protein. Trong sinh học, TFE được sử dụng làm đồng dung môi trong nghiên cứu sự cuộn gập protein nhờ quang phổ NMR vì dung môi TFE hòa tan hiệu quả peptide và protein. Cấu trúc ba chiều của protein bị ảnh hưởng mạnh vào nồng độ TFE.

Trifloroetanol công nghiệp được sử dụng làm dung môi cho nylon cũng như trong các ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm.

Trifloroetanol là tiền chất chủ yếu của isoflurane, chất gây mê dạng hít, được liệt kê vào Danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới.

Trifloroetanol, cụ thể là 2,2,2-Trifloroetanol cũng được sử dụng trong hóa sinh như một chất ức chế để nghiên cứu enzyme.[5]

Phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Oxy hóa trifloroetanol tạo ra trifloroaxetandehit hoặc axit trifloroaxetic.

2,2,2-trifloro-1-vinyloxyetan là loại thuốc hít được giới thiệu lâm sàng dưới tên thương mại là Fluoromar, điều chế bằng phản ứng giữa Trifloroetanol với axetylene.[1]

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Trifloroetanol gây độc đối với máu, hệ sinh sản, bàng quang, não, đường hô hấp và mắt.[6] Nghiên cứu đã chỉ ra rằng TFE là chất độc tinh hoàn ở chuột và chó.[7]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feires, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick (Hợp chất Fluorine, Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
  2. ^ Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. (2004). “Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction”. Synlett (Review) (1): 18–29. doi:10.1055/s-2003-44973. 
  3. ^ Shuklov, Ivan A.; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin (2007). “Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis”. Synthesis (Review) 2007 (19): 2925–2943. doi:10.1055/s-2007-983902. 
  4. ^ Kabayadi S. Ravikumar; Venkitasamy Kesavan; Benoit Crousse; Danièle Bonnet-Delpon; Jean-Pierre Bégué (2003). “Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide”. Organic Syntheses 80: 184. 
  5. ^ Taber, Richard L. (1998). “Wiley Online Library”. Biochemical Education 26 (3): 239–242. doi:10.1016/s0307-4412(98)00073-9. 
  6. ^ Sciencelab MSDS
  7. ^ MSDS khoa học

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

  • Halocarbon Fluorochemicals
  • Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.647.7706 "Quá trình tổng hợp 2,2,2-Trifloroetanol và 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol"