Axit isoxyanic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Axit isoxyanic
Isocyansäure.svg
Isocyanic acid 3D balls.png
Danh pháp IUPACAxit iIsocyanic
Tên khácCarbimide[1]
Nhận dạng
Số CAS75-13-8
PubChem6347
ChEBI29202
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửHNCO
Khối lượng mol43.03 g/mol
Bề ngoàiColorless liquid or gas (b.p. near room temperature)
Khối lượng riêng1.14 g/cm3 (20 °C)
Điểm nóng chảy −86 °C (187 K; −123 °F)[2]
Điểm sôi 23,5 °C (296,6 K; 74,3 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Độ hòa tan trong nướcHòa tan
Độ hòa tanHòa tan trong benzene, toluene, ether
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhPoisonous
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Axit isocyanic là một hợp chất hữu cơ với công thức HNCO, được LiebigWöhler.[3] phát hiện vào năm 1830. Chất không màu này dễ bay hơi và độc, với điểm sôi là 23,5 °C. Isocyanic acid là hợp chất hóa học ổn định đơn giản nhất chứa carbon, hydrogen, nitrogen, và oxygen, bốn thành phần phổ biến nhất trong hóa học hữu cơ và sinh học.


Điều chế và phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Axit Isocyanic có thể được tạo ra bằng cách proton hóa anion cyanat, chẳng hạn như từ muối như cyanat kali, bằng khí hydro chloride hoặc axit như axit oxalic.[4]

H+ + NCO- → HNCO

HNCO cũng có thể được tạo ra bởi sự phân hủy nhiệt độ cao của axit cyanuric, một trimer.

C3H3N3O3 → 3 HNCO

Isocyanic acid hydrolyses để carbon dioxide và amoniac:

HNCO + H2O → CO2 + NH3 Ở nồng độ cao, acid isocyanic oligomerizes để cho axit cyanuric và cyamelide, một polymer. Những loài này thường dễ dàng tách ra khỏi các sản phẩm phản ứng pha lỏng hoặc khí. Dung dịch pha loãng của axit isocyanic ổn định ở dung môi trơ, ví dụ: ether và hydrocarbon có chứa clo.[5]

Axit Isocyanic phản ứng với các amin để tạo ra các urea (các carbamit):

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.Phản ứng này được gọi là carbamit hóa.

HNCO cho biết thêm qua các liên kết đôi electron giàu, chẳng hạn như vinylethers, để cung cấp cho isocyanates tương ứng.

Isocyanic acid cũng có trong các dạng khói khác nhau, bao gồm khói sương khói và khói thuốc lá. Nó được phát hiện bằng quang phổ khối, và dễ dàng hòa tan trong nước, gây nguy hiểm đến sức khoẻ cho phổi.[6]

Các đồng phân: axit Cyanic và axit fulminic[sửa | sửa mã nguồn]

Sự quang phân nhiệt độ thấp của chất rắn có chứa HNCO ở nhiệt độ thấp đã cho thấy H-O-C≡N, được gọi là axit cyanic hoặc hydrogen cyanate; nó là một tautomer của isocyanic acit[7] Axit cyanic nguyên chất không bị cô lập, và axit isocyanic là dạng phổ biến nhất trong tất cả các dung môi. Đôi khi thông tin được trình bày cho axit cyanic trong sách tham khảo thực sự là đối với axit isocyanic. đã được cung cấp để cho thấy điều này là đúng.

Các axit cyanic và isocyanic là đồng phân của axit fulminic (H-C = N-O), một hợp chất không ổn định[8]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Cyanamide cũng có tên này, và nó có hệ thống chính xác hơn
  2. ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  3. ^ Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). “Untersuchungen über die Cyansäuren”. Ann. Phys. 20 (11): 394. Bibcode:1830AnP....96..369L. doi:10.1002/andp.18300961102. 
  4. ^ Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). “Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid” (PDF). Z. Naturforsch. 57b (1): 19–25. 
  5. ^ A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  6. ^ Preidt, Robert. “Chemical in Smoke May Pose Health Risk”. MyOptumHealth. AccuWeather. Truy cập ngày 14 tháng 9 năm 2011. 
  7. ^ Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). “Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO”. Journal of Chemical Physics 40 (9): 2457–2460. Bibcode:1964JChPh..40.2457J. doi:10.1063/1.1725546. 
  8. ^ Kurzer, Frederick (2000). “Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry”. Journal of Chemical Education 77 (7): 851–857. Bibcode:2000JChEd..77..851K. doi:10.1021/ed077p851. 

Đọc thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]