Acid triflic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Acid triflic
TfOH-3D-ball-&-stick.png
TfOH-3D-vdW.png
Triflic-acid Structural Formula V1.svg
Trifluoromethanesulfonic acid
Danh pháp IUPACTrifluoromethanesulfonic acid
Tên khácTriflic acid
Nhận dạng
Số CAS1493-13-6
PubChem62406
ChEBI48511
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửCF3SO3H
Khối lượng mol150.07121 g/mol
Bề ngoàiChất lỏng không màu
Khối lượng riêng1.696 g/mL
Điểm nóng chảy −40 °C (233 K; −40 °F)
Điểm sôi 162 °C (435 K; 324 °F)
Độ hòa tan trong nướcMiscible
Độ axit (pKa)-14.7 (±2.0) [1]
Base liên hợpTriflate anion
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhCauses severe acid burns
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
1
 
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)
Trifluoromethanesulfonic acid

Axit triflic, tên viết tắt của axit trifluoromethanesulfonic, TFMS, TFSA, HOTf hoặc TfOH, là một axit sulfonic có công thức hóa học CF3SO3H. Nó là một trong những axit mạnh nhất được biết đến. Axit triflic được sử dụng chủ yếu trong nghiên cứu làm chất xúc tác cho quá trình este hóa.[2][3] Nó là một chất lỏng hút ẩm, không màu, hơi nhớt và có thể hòa tan trong các dung môi phân cực.

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Axit trifluoromethanesulfonic được sản xuất công nghiệp bằng phương pháp flo hóa điện hóa (ECF) của axit methanesulfonic:

CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 3H2

CF3SO2F thu được bị thủy phân, và muối triflat thu được được proton hóa. Ngoài ra, axit trifluoromethanesulfonic phát sinh bằng cách oxy hóa trifluoromethyl sulfenyl chloride:

CF3SCl + 2Cl2 + 3H2O → CF3SO3H + 5HCl

Axit triflic được tinh chế bằng cách chưng cất từ anhydride triflic.[3]

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Axit trifluoromethanesulfonic được Robert Haszeldine và Kidd tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1954 bằng phản ứng sau:[4]

Synthesis Trifluoromethanesulfonic acid 1.svg

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" J. Phys. Chem. A. 2016, 120, 3663-3669. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253
  2. ^ Howells, R. D., McCown, J. D. (1977). “Trifluoromethanesulfonic Acid and Derivatives”. Chemical Reviews. 77 (1): 69–92. doi:10.1021/cr60305a005.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  3. ^ a b Martinez, A. G.; Hanack, M.; Prakash, G. K. S.; Hu, J. (2006). “Trifluoromethanesulfonic Acid”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt246.pub2. ISBN 0-471-93623-5. |author1= bị thiếu (trợ giúp)
  4. ^ Haszeldine, R. N.; Kidd, J. M. (1954). “Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid”. Journal of the Chemical Society. 1954: 4228–4232. doi:10.1039/JR9540004228.