Asparagine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
L-Asparagine
Skeletal formula of L-asparagine
Ball-and-stick model of the L-asparagine molecule as a zwitterion
Danh pháp IUPACAsparagine
Tên khác2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Nhận dạng
Số CAS70-47-3
PubChem236
Ngân hàng dược phẩmDB03943
KEGGC00152
ChEBI17196
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
InChI
Thuộc tính
Bề ngoàiwhite crystals
Khối lượng riêng1.543 g/cm3
Điểm nóng chảy 234 °C (507 K; 453 °F)
Điểm sôi 438 °C (711 K; 820 °F)
Độ hòa tan trong nước2.94 g/100 mL
Độ hòa tanhòa tan trong acids, bases, negligible in methanol, ethanol, ether, benzene
log P−3.82
Độ axit (pKa)2.02 (carboxyl), 8.80 (amino)[1]
MagSus-69.5·10−6 cm3/mol
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểorthorhombic
Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298
−789.4 kJ/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
1
0
 
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Asparagine (ký hiệu là Asn hoặc N [2]), là một axit α-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Nó chứa một nhóm α-amino (tồn tại ở dạng −NH3 + trong điều kiện sinh học), một nhóm axit α-carboxyl (ở dạng giảm proton là COO trong điều kiện sinh học), và một chuỗi bên carboxamide, vì vậy axit amin này là phân cực (ở pH sinh lý), và có mạch thẳng. Axit amin này là không thiết yếu ở con người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó. Asparagine được mã hóa bởi các codon AAU và AAC.

Phản ứng giữa asparagine và đường khử hoặc nguồn cacbonyl nào khác tạo ra acrylamide trong thực phẩm khi đun nóng đến một ngưỡng nhiệt độ nào đó. Những chất này có thể xuất hiện trong các sản phẩm nướng như khoai tây chiên, khoai tây lát mỏng và bánh mì nướng.

Chức năng cấu trúc ở protein[sửa | sửa mã nguồn]

chuỗi bên của asparagine có thể hình thành các tương tác liên kết hydro với mạch "xương sống" peptide, nên chuỗi bên asparagine thường được tìm thấy gần đầu của xoắn alpha như điểm ngoặt asxmotif asif, hoặc trong các motif ngoặt tương tự, hoặc cũng có thể là vòng amid, trong các phiến gấp beta. Vai trò của nó có thể được coi là "nút" các tương tác liên kết hydro mà nếu không thì sẽ được đáp ứng bởi mạch "xương sống" peptide.

Asparagine cũng cung cấp các vị trí quan trọng cho glycosyl hóa liên kết N, sửa đổi chuỗi protein với việc bổ sung các chuỗi carbohydrate. Thông thường, một nhánh carbohydrate chỉ có thể được thêm vào một chuỗi bên asparagine nếu sau đó chuỗi bên này được gắn thêm vào vị trí C bằng X-serine hoặc X-threonine, trong đó X là bất kỳ axit amin nào ngoại trừ proline.[3]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ R. M. C. Dawson; Daphne Elliott; W. H. Elliott và đồng nghiệp biên tập (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. OCLC 644267041. 
  2. ^ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018. 
  3. ^ Brooker, Robert; Widmaier, Eric; Graham, Linda; Stiling, Peter; Hasenkampf, Clare; Hunter, Fiona; Bidochka, Michael; Riggs, Daniel (2010). “Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization”. Biology . United States of America: McGraw-Hill Ryerson. tr. 105–106. ISBN 978-0-07-074175-1.