Flavonoid

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Cấu trúc phân tử của flavone (2-phenyl-1,4-benzopyrone)
Cấu trúc Isoflavan
Cấu trúc Neoflavonoids

Flavonoid (hoặc bioflavonoid) (bắt nguồn từ Latin flavus nghĩa là màu vàng, màu của flavonoid trong tự nhiên) là một loại chất chuyển hóa trung gian của thực vật. Tuy nhiên một số flavonoid có màu xanh, tím đỏ và cũng có một số khác lại không có màu. Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất khác không thuộc flavonoid nhưng lại có màu vàng như carotenoid, anthranoid, xanthon có thể gây nhầm lẫn.

Flavonoid được gọi là vitamin P (do tác dụng thẩm thấu vào thành mạch máu) từ giữa những năm 1930 đến những năm 50 đầu, nhưng thuật ngữ này đã lỗi thời và không còn được sử dụng.[1]

Theo danh pháp IUPAC,[2][3], flavonoid có thể được chia thành:

Thuật ngữ flavonoid và bioflavonoid do mô tả các hợp chất polyhydroxy polyphenol không chứa ketone không sát nghĩa nên được gọi một cách chuyên biệt hơn là flavanoids.

Chức năng của flavonoid trong thực vật[sửa | sửa mã nguồn]

Flavonoid phổ biến ở nhiều loại thực vật và có nhiều chức năng.

Flavonoid là một sắc tố sinh học, sắc tố thực vật quan trọng tạo ra màu sắc của hoa, cụ thể giúp sản xuất sắc tố vàng, đỏ, xanh cho cánh hoa để thu hút nhiều động vật đến thụ phấn.

Trong thực vật bậc cao, flavonoids tham gia vào lọc tia cực tím (UV), cộng sinh cố định đạm và sắc tố hoa.

Flavonoids có thể hoạt động như một chất chuyển giao hóa học hoặc điều chỉnh sinh lý. Flavonoids cũng có thể hoạt động như các chất ức chế chu kỳ tế bào.

Flavonoids được tiết ra bởi rễ các cây chủ để giúp vi khuẩn Rhizobia trong giai đoạn lây nhiễm của mối quan hệ cộng sinh với các cây họ đậu (legumes) như đậu cô ve, đậu hà lan, cỏ ba lá (clover), và đậu nành. Rhizobia sống trong đất có thể cảm nhận được chất flavonoid và tiết ra các chất tiếp nhận. Các chất này lần lượt được các cây chủ nhận biết và có thể dẫn đến sự biến dạng các rễ cũng như một số phản ứng của tế bào chẳng hạn như chất khử tạp chất ion và sự hình thành nốt sần ở rễ (root nodule).

Ngoài ra, một số chất flavonoid có hoạt tính ức chế chống lại các sinh vật gây ra như bệnh ở thực vật như Fusarium oxysporum.[4]

Phân nhóm[sửa | sửa mã nguồn]

Hơn 5000 flavonoid tự nhiên được đặc trưng bởi nhiều loại thực vật khác nhau và được phân loại theo cấu trúc hóa học, và thường được chia thành các phân nhóm sau đây (tham khảo thêm [5]):

Anthoxanthins[sửa | sửa mã nguồn]

Anthoxanthins được chia ra thành hai nhóm:[6]

Nhóm Khung (skeleton) Các ví dụ
Mô tả Nhóm chức năng Công thức cấu tạo
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flavone 2-phenylchromen-4-one Flavone skeleton colored.svg Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flavonol
or
3-hydroxyflavone
3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one Flavonol skeleton colored.svg Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rhamnazin,Pyranoflavonols, Furanoflavonols

Flavanones[sửa | sửa mã nguồn]

Flavanones

Nhóm Khung (skeleton) Các ví dụ
Mô tả Nhóm chức năng Công thức cấu tạo
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flavanone 2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one Flavanone skeleton colored.svg Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, Homoeriodictyol

Flavanonols[sửa | sửa mã nguồn]

Flavanonols

Nhóm Khung (skeleton) Các ví dụ
Mô tả Nhóm chức năng Công thức cấu tạo
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flavanonol
or
3-Hydroxyflavanone
or
2,3-dihydroflavonol
3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one Flavanonol skeleton colored.svg Taxifolin (hoặc Dihydroquercetin), Dihydrokaempferol

Flavans[sửa | sửa mã nguồn]

Cấu tạo Flavan

Gồm flavan-3-ols (flavanols), flavan-4-olsflavan-3,4-diols.

Khung Tên
Flavan-3ol Flavan-3-ol (flavanol)
Flavan-4ol Flavan-4-ol
Flavan-3,4-diol Flavan-3,4-diol (leucoanthocyanidin)

Anthocyanidins[sửa | sửa mã nguồn]

Khung Flavylium của anthocyanidins

Isoflavonoids[sửa | sửa mã nguồn]

Nguồn thực phẩm[sửa | sửa mã nguồn]

Parsley is a source of flavones.
Blueberries are a source of dietary anthocyanidins.
A variety of flavonoids are found in citrus fruits, including grapefruit.

Flavonoid (đặc biệt là các flavanoids như cathechin) là "nhóm phổ biến nhất trong các hợp chất polyphenolic có trong chế độ dinh dưỡng của con người và được tìm thấy khắp các loài thực vật".[7] Flavonol, như quercetin, cũng tìm thấy rộng rãi nhưng với lượng ít hơn. Sự phân bố rộng rãi của các flavonoid, cũng như đặc điểm đa dạng, độc tính tương đối thấp so với các hợp chất khác như alkaloid nên động vật, gồm cả con người có thể tiêu thụ một lượng đáng kể trong khẩu phần. Thực phẩm có hàm lượng flavonoid cao như ngò tây, hành, việt quất và các berry khác, trà đen, trà xanh và trà Ô long, chuối, các loại quả có múi, bạch quả, vang đỏ, hắc mai biển và socola đen (với hàm lượng ca cao từ 70% trở lên).[8]

Flavonols, the original bioflavonoids such as quercetin, are also found ubiquitously, but in lesser quantities. The widespread distribution of flavonoids, their variety and their relatively low toxicity compared to other active plant compounds (for instance alkaloids) mean that many animals, including humans, ingest significant quantities in their diet. Foods with a high flavonoid content include parsley,[8] onions,[8] blueberries and other berries,[8] black tea,[8] green teaoolong tea,[8] bananas, all citrus fruits, Ginkgo biloba, red wine, sea-buckthorns, and dark chocolate (with a cocoa content of 70% or greater). Further information on dietary sources of flavonoids can be obtained from the US Department of Agriculture flavonoid database.[8]

Parsley Ngò tây[sửa | sửa mã nguồn]

Ngò tây, cả tươi và khô,có chứa flavones.[8]

Blueberries[sửa | sửa mã nguồn]

Việt quất có chứa anthocyanidins.[8][9]

Black tea[sửa | sửa mã nguồn]

Black tea is a rich source of dietary flavan-3-ols.[8]

Citrus[sửa | sửa mã nguồn]

The citrus flavonoids include hesperidin (a glycoside of the flavanone hesperetin), quercitrin, rutin (two glycosides of the flavonol quercetin), and the flavone tangeritin.

Wine[sửa | sửa mã nguồn]

Bài chi tiết: Polyphenols in wine

Cocoa[sửa | sửa mã nguồn]

Flavonoids exist naturally in cocoa, but because they can be bitter, they are often removed from chocolate, even dark chocolate.[10] Although flavonoids are present in milk chocolate, milk may interfere with their absorption;[11][12] however this conclusion has been questioned.[13]

Peanut[sửa | sửa mã nguồn]

Peanut (red) skin contains significant polyphenol content, including flavonoids.[14][15]

Food source Flavones Flavonols Flavanones
Red onion 0 4 - 100 0
Parsley, fresh 24 - 634 8 - 10 0
Thyme, fresh 56 0 0
Lemon juice, fresh 0 0 - 2 2 - 175

[16]

Dietary intake[sửa | sửa mã nguồn]

Mean flavonoid intake in mg/d per country, the pie charts show the relative contribution of different types of flavonoids.[17]

Food composition data for flavonoids were provided by the USDA database on flavonoids.[8] In the United States NHANES survey, mean flavonoid intake was 190 mg/d in adults, with flavan-3-ols as the main contributor.[18] In the European Union, based on data from EFSA, mean flavonoid intake was 140 mg/d, although there were considerable differences between individual countries.[17]

Data is based on mean flavonoid intake of all countries included in the 2011 EFSA Comprehensive European Food Consumption Database.[17]

The main type of flavonoids consumed in the EU and USA were flavan-3-ols, mainly from tea, while intake of other flavonoids was considerably lower.[17][18]

Research[sửa | sửa mã nguồn]

Though there is ongoing research into the potential health benefits of individual flavonoids, neither the Food and Drug Administration (FDA) nor the European Food Safety Authority (EFSA) has approved any health claim for flavonoids or approved any flavonoids as pharmaceutical drugs.[19][20][21] Moreover, several companies have been cautioned by the FDA over misleading health claims.[22][23][24][25]

In vitro[sửa | sửa mã nguồn]

Flavonoids have been shown to have a wide range of biological and pharmacological activities in in vitro studies. Examples include anti-allergic,[26] anti-inflammatory,[26][27] antioxidant,[27] anti-microbial (antibacterial,[28][29] antifungal,[30][31] and antiviral[30][31]), anti-cancer,[27][32] and anti-diarrheal activities.[33] Flavonoids have also been shown to inhibit topoisomerase enzymes[34][35] and to induce DNA mutations in the mixed-lineage leukemia (MLL) gene in in vitro studies.[36] However, in most of the above cases no follow up in vivo or clinical research has been performed, leaving it impossible to say if these activities have any beneficial or detrimental effect on human health. Biological and pharmacological activities which have been investigated in greater depth are described below.

Antioxidant[sửa | sửa mã nguồn]

Research at the Linus Pauling Institute and the European Food Safety Authority shows that flavonoids are poorly absorbed in the human body (less than 5%), with most of what is absorbed being quickly metabolized and excreted.[21][37][38] These findings suggest that flavonoids have negligible systemic antioxidant activity, and that the increase in antioxidant capacity of blood seen after consumption of flavonoid-rich foods is not caused directly by flavonoids, but is due to production of uric acid resulting from flavonoid depolymerizationexcretion.[39]

Inflammation[sửa | sửa mã nguồn]

Inflammation has been implicated as a possible origin of numerous local and systemic diseases, such as cancer,[40] cardiovascular disorders,[41] diabetes mellitus,[42] and celiac disease.[43]

Preliminary studies indicate that flavonoids may affect anti-inflammatory mechanisms via their ability to inhibit reactive oxygen or nitrogen compounds.[44] Flavonoids have also been proposed to inhibit the pro-inflammatory activity of enzymes involved in free radical production, such as cyclooxygenase, lipoxygenase or inducible nitric oxide synthase,[44][45] and to modify intracellular signaling pathways in immune cells,[44] or in brain cells after a stroke.[46]

Procyanidins, a class of flavonoids, have been shown in preliminary research to have anti-inflammatory mechanisms including modulation of the arachidonic acid pathway, inhibition of gene transcription, expression and activity of inflammatory enzymes, as well as secretion of anti-inflammatory mediators.[47]

Cancer[sửa | sửa mã nguồn]

Clinical studies investigating the relationship between flavonoid consumption and cancer prevention/development are conflicting for most types of cancer, probably because most studies are retrospective in design and use a small sample size.[48] Two apparent exceptions are gastric carcinomasmoking-related cancers. Dietary flavonoid intake is associated with reduced gastric carcinoma risk in women,[49] and reduced aerodigestive tract cancer risk in smokers.[50]

Cardiovascular diseases[sửa | sửa mã nguồn]

Among the most intensively studied of general human disorders possibly affected by dietary flavonoids, preliminary cardiovascular disease research has revealed the following mechanisms under investigation in patients or normal subjects:[51][52][53][54][55]

Listed on the clinical trial registry of the US National Institutes of Health (July 2016) are 48 human studies completed or underway to study the dietary effects of plant flavonoids on cardiovascular diseases.[56]

However, population-based studies have failed to show a strong beneficial effect[57] which might be due to the considerably lower intake in the habitual diet of those investigated.

Antibacterial[sửa | sửa mã nguồn]

Flavonoids have been shown to have (a) direct antibacterial activity, (b) synergistic activity with antibiotics, and (c) the ability to suppress bacterial virulence factors in numerous in vitro and a limited number of in vivo studies.[28][58] Noteworthy among the in vivo studies[59][60][61] is the finding that oral quercetin protects guinea pigs against the Group 1 carcinogen Helicobacter pylori.[61] Researchers from the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition have speculated this may be one reason why dietary flavonoid intake is associated with reduced gastric carcinoma risk in European women.[62] Additional in vivo and clinical research is needed to determine if flavonoids could be used as pharmaceutical drugs for the treatment of bacterial infection, or whether dietary flavonoid intake offers any protection against infection.

Synthesis, detection, quantification, and semi-synthetic alterations[sửa | sửa mã nguồn]

Color Spectrum[sửa | sửa mã nguồn]

Flavonoid synthesis in plants is induced by light color spectrums at both high and low energy radiations. Low energy radiations are accepted by phytochrome, while high energy radiations are accepted by carotenoids, flavins, cryptochromes in addition to phytochromes. The photomorphogenic process of phytochome-mediated flavonoid biosynthesis has been observed in Amaranthus, barley, maize, Sorghum and turnip. Red light promotes flavonoid synthesis.[63]

Availability through microorganisms[sửa | sửa mã nguồn]

Several recent research articles have demonstrated the efficient production of flavonoid molecules from genetically engineered microorganisms.[64][65][66]

Tests for detection[sửa | sửa mã nguồn]

Shinoda test

Four pieces of magnesium fillings are added to the ethanolic extract followed by few drops of concentrated hydrochloric acid. A pink or red colour indicates the presence of flavonoid.[67] Colours varying from orange to red indicated flavones, red to crimson indicated flavonoids, crimson to magenta indicated flavonones.

Sodium hydroxide test

About 5 mg of the compound is dissolved in water, warmed and filtered. 10% aqueous natri hydroxit is added to 2 ml of this solution. This produces a yellow coloration. A change in color from yellow to colorless on addition of dilute hydrochloric acid is an indication for the presence of flavonoids.[68]

p-Dimethylaminocinnamaldehyde test

A colorimetric assay based upon the reaction of A-rings with the chromogen p-dimethylaminocinnamaldehyde (DMACA) has been developed for flavanoids in beer that can be compared with the vanillin procedure.[69]

Quantification[sửa | sửa mã nguồn]

Lamaison and Carnet have designed a test for the determination of the total flavonoid content of a sample (AlCI3 method). After proper mixing of the sample and the reagent, the mixture is incubated for 10 minutes at ambient temperature and the absorbance of the solution is read at 440 nm. Flavonoid content is expressed in mg/g of quercetin.[70]

Semi-synthetic alterations[sửa | sửa mã nguồn]

Immobilized Candida antarctica lipase can be used to catalyze the regioselective acylation of flavonoids.[71]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Mobh, Shiro (1938). “Research for Vitamin P”. The Journal of Biochemistry 29 (3): 487–501. 
  2. ^ McNaught, Alan D; Wilkinson, Andrew; IUPAC (1997). “IUPAC Compendium of Chemical Terminology” (PDF) (ấn bản 2). Oxford: Blackwell Scientific. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 29 tháng 6 năm 2011.  |chương= bị bỏ qua (trợ giúp)
  3. ^ flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006–) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook. Last update: 2012-08-19; version: 2.3.2. DOI of this term: doi:10.1351/goldbook.F02424. (Original PDF version: http://www.iupac.org/goldbook/F02424.pdf. The PDF version is out of date and is provided for reference purposes only.) Retrieved ngày 16 tháng 9 năm 2012.
  4. ^ Galeotti, F; Barile, E; Curir, P; Dolci, M; Lanzotti, V (2008). “Flavonoids from carnation (Dianthus caryophyllus) and their antifungal activity”. Phytochemistry Letters 1: 44. doi:10.1016/j.phytol.2007.10.001. 
  5. ^ Ververidis Filippos, F; Trantas Emmanouil, Douglas Carl, Vollmer Guenter, Kretzschmar Georg, Panopoulos Nickolas (tháng 10 năm 2007). “Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health”. Biotechnology Journal 2 (10): 1214–34. PMID 17935117. doi:10.1002/biot.200700084. 
  6. ^ Isolation of a UDP-glucose: Flavonoid 5-O-glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony (Paeonia lactiflora Pall.). Da Qiu Zhao, Chen Xia Han, Jin Tao Ge and Jun Tao, Electronic Journal of Biotechnology, ngày 15 tháng 11 năm 2012, Volume 15, Number 6, doi:10.2225/vol15-issue6-fulltext-7
  7. ^ Spencer JP (2008). “Flavonoids: modulators of brain function?”. British Journal of Nutrition 99: ES60–77. PMID 18503736. doi:10.1017/S0007114508965776. 
  8. ^ a ă â b c d đ e ê g h USDA’s Database on the Flavonoid Content
  9. ^ Ayoub M, de Camargo AC, Shahidi F (2016). “Antioxidants and bioactivities of free, esterified and insoluble-bound phenolics from berry seed meals”. Food Chemistry 197 (Part A): 221–232. doi:10.1016/j.foodchem.2015.10.107. 
  10. ^ “The devil in the dark chocolate”. Lancet 370 (9605): 2070. 2007. PMID 18156011. doi:10.1016/S0140-6736(07)61873-X. 
  11. ^ Serafini M, Bugianesi R, Maiani G, Valtuena S, De Santis S, Crozier A (2003). “Plasma antioxidants from chocolate”. Nature 424 (6952): 1013. Bibcode:2003Natur.424.1013S. PMID 12944955. doi:10.1038/4241013a. 
  12. ^ Serafini M, Bugianesi R, Maiani G, Valtuena S, De Santis S, Crozier A (2003). “Nutrition: milk and absorption of dietary flavanols”. Nature 424 (6952): 1013. Bibcode:2003Natur.424.1013S. PMID 12944955. doi:10.1038/4241013a. 
  13. ^ Roura E và đồng nghiệp (2007). “Milk Does Not Affect the Bioavailability of Cocoa Powder Flavonoid in Healthy Human” (PDF). Ann Nutr Metab 51: 493–498. doi:10.1159/000111473. 
  14. ^ de Camargo AC, Regitano-d'Arce MA, Gallo CR, Shahidi F (2015). “Gamma-irradiation induced changes in microbiological status, phenolic profile and antioxidant activity of peanut skin”. Journal of Functional Foods 12: 129–143. doi:10.1016/j.jff.2014.10.034. 
  15. ^ Chukwumah Y, Walker LT, Verghese M (2009). “Peanut skin color: a biomarker for total polyphenolic content and antioxidative capacities of peanut cultivars”. Int J Mol Sci 10 (11): 4941–52. PMC 2808014. PMID 20087468. doi:10.3390/ijms10114941. 
  16. ^ “Flavonoids - Linus Pauling Institute - Oregon State University”. Truy cập ngày 26 tháng 2 năm 2016. 
  17. ^ a ă â b Vogiatzoglou, A; Mulligan, A. A.; Lentjes, M. A.; Luben, R. N.; Spencer, J. P.; Schroeter, H; Khaw, K. T.; Kuhnle, G. G. (2015). “Flavonoid intake in European adults (18 to 64 years)”. PLoS ONE 10 (5): e0128132. PMC 4444122. PMID 26010916. doi:10.1371/journal.pone.0128132. 
  18. ^ a ă Chun, O. K.; Chung, S. J.; Song, W. O. (2007). “Estimated dietary flavonoid intake and major food sources of U.S. Adults”. The Journal of Nutrition 137 (5): 1244–52. PMID 17449588. 
  19. ^ “FDA approved drug products”. US Food and Drug Administration. Truy cập ngày 8 tháng 11 năm 2013. 
  20. ^ “Health Claims Meeting Significant Scientific Agreement”. US Food and Drug Administration. Truy cập ngày 8 tháng 11 năm 2013. 
  21. ^ a ă EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA)2, 3 European Food Safety Authority (EFSA), Parma, Italy (2010). “Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to various food(s)/food constituent(s) and protection of cells from premature aging, antioxidant activity, antioxidant content and antioxidant properties, and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/20061” (PDF). EFSA Journal 8 (2): 1489. doi:10.2903/j.efsa.2010.1489. 
  22. ^ “Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations (Flavonoid Sciences)”. US Food and Drug Administration. Truy cập ngày 8 tháng 11 năm 2013. 
  23. ^ “Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations (Unilever, Inc.)”. US Food and Drug Administration. Truy cập ngày 25 tháng 10 năm 2013. 
  24. ^ “Lipton green tea is a drug”. NutraIngredients-USA.com. Truy cập ngày 25 tháng 10 năm 2013. 
  25. ^ “Fruits Are Good for Your Health? Not So Fast: FDA Stops Companies From Making Health Claims About Foods”. TheDailyGreen.com. Truy cập ngày 25 tháng 10 năm 2013. 
  26. ^ a ă Yamamoto Y, Gaynor RB (2001). “Therapeutic potential of inhibition of the NF-κB pathway in the treatment of inflammation and cancer”. Journal of Clinical Investigation 107 (2): 135–42. PMC 199180. PMID 11160126. doi:10.1172/JCI11914. 
  27. ^ a ă â Cazarolli LH, Zanatta L, Alberton EH, Figueiredo MS, Folador P, Damazio RG, Pizzolatti MG, Silva FR (2008). “Flavonoids: Prospective Drug Candidates”. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 8 (13): 1429–1440. PMID 18991758. doi:10.2174/138955708786369564. 
  28. ^ a ă Cushnie TP, Lamb AJ (2011). “Recent advances in understanding the antibacterial properties of flavonoids”. International Journal of Antimicrobial Agents 38 (2): 99–107. PMID 21514796. doi:10.1016/j.ijantimicag.2011.02.014. 
  29. ^ Manner S, Skogman M, Goeres D, Vuorela P, Fallarero A (2013). “Systematic exploration of natural and synthetic flavonoids for the inhibition of Staphylococcus aureus biofilms”. International Journal of Molecular Sciences 14 (10): 19434–19451. PMC 3821565. PMID 24071942. doi:10.3390/ijms141019434. 
  30. ^ a ă Cushnie TP, Lamb AJ (2005). “Antimicrobial activity of flavonoids” (PDF). International Journal of Antimicrobial Agents 26 (5): 343–356. PMID 16323269. doi:10.1016/j.ijantimicag.2005.09.002. 
  31. ^ a ă Friedman M (2007). “Overview of antibacterial, antitoxin, antiviral, and antifungal activities of tea flavonoids and teas”. Molecular Nutrition and Food Research 51 (1): 116–134. PMID 17195249. doi:10.1002/mnfr.200600173. 
  32. ^ de Sousa RR, Queiroz KC, Souza AC, Gurgueira SA, Augusto AC, Miranda MA, Peppelenbosch MP, Ferreira CV, Aoyama H (2007). “Phosphoprotein levels, MAPK activities and NFkappaB expression are affected by fisetin”. J Enzyme Inhib Med Chem 22 (4): 439–444. PMID 17847710. doi:10.1080/14756360601162063. 
  33. ^ Schuier M, Sies H, Illek B, Fischer H (2005). “Cocoa-related flavonoids inhibit CFTR-mediated chloride transport across T84 human colon epithelia”. J. Nutr. 135 (10): 2320–5. PMID 16177189. 
  34. ^ Esselen M, Fritz J, Hutter M, Marko D (2009). “Delphinidin Modulates the DNA-Damaging Properties of Topoisomerase II Poisons”. Chemical Research in Toxicology 22 (3): 554–64. PMID 19182879. doi:10.1021/tx800293v. 
  35. ^ Bandele OJ, Clawson SJ, Osheroff N (2008). “Dietary polyphenols as topoisomerase II poisons: B-ring substituents determine the mechanism of enzyme-mediated DNA cleavage enhancement”. Chemical Research in Toxicology 21 (6): 1253–1260. PMC 2737509. PMID 18461976. doi:10.1021/tx8000785. 
  36. ^ Barjesteh van Waalwijk van Doorn-Khosrovani S, Janssen J, Maas LM, Godschalk RW, Nijhuis JG, van Schooten FJ (2007). “Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34+ cells”. Carcinogenesis 28 (8): 1703–9. PMID 17468513. doi:10.1093/carcin/bgm102. 
  37. ^ Lotito SB, Frei B (2006). “Consumption of flavonoid-rich foods and increased plasma antioxidant capacity in humans: cause, consequence, or epiphenomenon?”. Free Radic. Biol. Med. 41 (12): 1727–46. PMID 17157175. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. 
  38. ^ Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (2004). “Flavonoids: antioxidants or signalling molecules?”. Free Radical Biology & Medicine 36 (7): 838–49. PMID 15019969. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. 
  39. ^ Stauth D (5 tháng 3 năm 2007). “Studies force new view on biology of flavonoids”. EurekAlert!, Adapted from a news release issued by Oregon State University. 
  40. ^ Ravishankar D, Rajora AK, Greco F, Osborn HM (2013). “Flavonoids as prospective compounds for anti-cancer therapy”. The International Journal of Biochemistry & Cell Biology 45 (12): 2821–2831. PMID 24128857. doi:10.1016/j.biocel.2013.10.004. 
  41. ^ Manach C, Mazur A, Scalbert A (2005). “Polyphenols and prevention of cardiovascular diseases”. Current opinion in lipidology 16 (1): 77–84. PMID 15650567. doi:10.1097/00041433-200502000-00013. 
  42. ^ Babu PV, Liu D, Gilbert ER (2013). “Recent advances in understanding the anti-diabetic actions of dietary flavonoids”. The Journal of Nutritional Biochemistry 24 (11): 1777–1789. PMC 3821977. PMID 24029069. doi:10.1016/j.jnutbio.2013.06.003. 
  43. ^ Ferretti G, Bacchetti T, Masciangelo S, Saturni L (2012). “Celiac Disease, Inflammation and Oxidative Damage: A Nutrigenetic Approach”. Nutrients 4 (12): 243–257. PMC 3347005. PMID 22606367. doi:10.3390/nu4040243. 
  44. ^ a ă â Izzi V, Masuelli L, Tresoldi I, Sacchetti P, Modesti A, Galvano F, Bei R (2012). “The effects of dietary flavonoids on the regulation of redox inflammatory networks”. Frontiers in bioscience (Landmark edition) 17 (7): 2396–2418. PMID 22652788. doi:10.2741/4061. 
  45. ^ Gomes A, Couto D, Alves A, Dias I, Freitas M, Porto G, Duarte JA, Fernandes E (2012). “Trihydroxyflavones with antioxidant and anti-inflammatory efficacy”. BioFactors 38 (5): 378–386. PMID 22806885. doi:10.1002/biof.1033. 
  46. ^ Chang CF, Cho S, Wang J (tháng 4 năm 2014). “(-)-Epicatechin protects hemorrhagic brain via synergistic Nrf2 pathways”. Ann Clin Transl Neurol. 1 (4): 258–271. PMC 3984761. PMID 24741667. doi:10.1002/acn3.54. 
  47. ^ Martinez-Micaelo N, González-Abuín N, Ardèvol A, Pinent M, Blay MT (2012). “Procyanidins and inflammation: Molecular targets and health implications”. BioFactors 38 (4): 257–265. PMID 22505223. doi:10.1002/biof.1019. 
  48. ^ Romagnolo DF, Selmin OI (2012). “Flavonoids and cancer prevention: a review of the evidence”. J Nutr Gerontol Geriatr 31 (3): 206–38. PMID 22888839. doi:10.1080/21551197.2012.702534. 
  49. ^ González CA, Sala N, Rokkas T (2013). “Gastric cancer: epidemiologic aspects”. Helicobacter 18 (Supplement 1): 34–38. PMID 24011243. doi:10.1111/hel.12082. 
  50. ^ Woo HD, Kim J (2013). “Dietary flavonoid intake and smoking-related cancer risk: a meta-analysis”. PLoS ONE 8 (9): e75604. Bibcode:2013PLoSO...875604W. PMC 3777962. PMID 24069431. doi:10.1371/journal.pone.0075604. 
  51. ^ Higdon, J; Drake, V; Frei, B (tháng 3 năm 2009). “Non-Antioxidant Roles for Dietary Flavonoids: Reviewing the relevance to cancer and cardiovascular diseases”. Nutraceuticals World. Rodman Media. Truy cập ngày 24 tháng 11 năm 2013. 
  52. ^ van Dam RM, Naidoo N, Landberg R (2013). “Dietary flavonoids and the development of type 2 diabetes and cardiovascular diseases”. Current Opinion in Lipidology 24 (1): 25–33. PMID 23254472. doi:10.1097/MOL.0b013e32835bcdff. 
  53. ^ Tangney CC, Rasmussen HE (2013). “Polyphenols, Inflammation, and Cardiovascular Disease”. Current Atherosclerosis Reports 15 (5): 324. PMC 3651847. PMID 23512608. doi:10.1007/s11883-013-0324-x. 
  54. ^ Siasos G, Tousoulis D, Tsigkou V, Kokkou E, Oikonomou E, Vavuranakis M, Basdra EK, Papavassiliou AG, Stefanadis C (2013). “Flavonoids in atherosclerosis: An overview of their mechanisms of action”. Current medicinal chemistry 20 (21): 2641–2660. PMID 23627935. doi:10.2174/0929867311320210003. 
  55. ^ Cappello, AR, Dolce V, Iacopetta D, Martello M, Fiorillo M, Curcio R, Muto L, Dhanyalayam D. (2015). “Bergamot (Citrus bergamia Risso) Flavonoids and Their Potential Benefits in Human Hyperlipidemia and Atherosclerosis: an Overview”. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 16 (8): 1–11. PMID 26156545. doi:10.2174/1389557515666150709110222. 
  56. ^ Search Results. “Flavonoids in cardiovascular disease clinical trials”. Clinicaltrials.gov. US National Institutes of Health. Truy cập ngày 24 tháng 11 năm 2013. 
  57. ^ Wang X; Ouyang YY; Liu J; Zhao G (tháng 1 năm 2014). “Flavonoid intake and risk of CVD: a systematic review and meta-analysis of prospective cohort studies”. The British journal of nutrition 111 (1): 1–11. PMID 23953879. doi:10.1017/S000711451300278X. 
  58. ^ Taylor PW, Hamilton-Miller JM, Stapleton PD (2005). “Antimicrobial properties of green tea catechins”. Food Science and Technology Bulletin 2 (7): 71–81. PMC 2763290. PMID 19844590. doi:10.1616/1476-2137.14184. 
  59. ^ Choi O, Yahiro K, Morinaga N, Miyazaki M, Noda M (2007). “Inhibitory effects of various plant polyphenols on the toxicity of Staphylococcal alpha-toxin”. Microbial Pathogenesis 42 (5–6): 215–224. PMID 17391908. doi:10.1016/j.micpath.2007.01.007. 
  60. ^ Oh DR, Kim JR, Kim YR (2010). “Genistein inhibits Vibrio vulnificus adhesion and cytotoxicity to HeLa cells”. Archives of Pharmacal Research 33 (5): 787–792. PMID 20512479. doi:10.1007/s12272-010-0520-y. 
  61. ^ a ă González-Segovia R, Quintanar JL, Salinas E, Ceballos-Salazar R, Aviles-Jiménez F, Torres-López J (2008). “Effect of the flavonoid quercetin on inflammation and lipid peroxidation induced by Helicobacter pylori in gastric mucosa of guinea pig”. Journal of Gastroenterology 43 (6): 441–447. PMID 18600388. doi:10.1007/s00535-008-2184-7. 
  62. ^ Zamora-Ros R, Agudo A, Luján-Barroso L, Romieu I, Ferrari P, Knaze V, Bueno-de-Mesquita HB, Leenders M, Travis RC, Navarro C, Sánchez-Cantalejo E, Slimani N, Scalbert A, Fedirko V, Hjartåker A, Engeset D, Skeie G, Boeing H, Förster J, Li K, Teucher B, Agnoli C, Tumino R, Mattiello A, Saieva C, Johansson I, Stenling R, Redondo ML, Wallström P, Ericson U, Khaw KT, Mulligan AA, Trichopoulou A, Dilis V, Katsoulis M, Peeters PH, Igali L, Tjønneland A, Halkjær J, Touillaud M, Perquier F, Fagherazzi G, Amiano P, Ardanaz E, Bredsdorff L, Overvad K, Ricceri F, Riboli E, González CA (2012). “Dietary flavonoid and lignan intake and gastric adenocarcinoma risk in the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC) study”. American Journal of Clinical Nutrition 96 (6): 1398–1408. PMID 23076618. doi:10.3945/ajcn.112.037358. 
  63. ^ Sinha, Rajiv Kumar (1 tháng 1 năm 2004). Modern Plant Physiology (bằng tiếng Anh). CRC Press. tr. 457. ISBN 9780849317149. 
  64. ^ Hwang EI, Kaneko M, Ohnishi Y, Horinouchi S (tháng 5 năm 2003). “Production of plant-specific flavanones by Escherichia coli containing an artificial gene cluster”. Appl. Environ. Microbiol. 69 (5): 2699–706. PMC 154558. PMID 12732539. doi:10.1128/AEM.69.5.2699-2706.2003. 
  65. ^ Trantas E, Panopoulos N, Ververidis F (2009). “Metabolic engineering of the complete pathway leading to heterologous biosynthesis of various flavonoids and stilbenoids in Saccharomyces cerevisiae”. Metabolic Engineering 11 (6): 355–366. PMID 19631278. doi:10.1016/j.ymben.2009.07.004. 
  66. ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (2007). “Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part II: Reconstruction of multienzyme pathways in plants and microbes”. Biotechnology Journal 2 (10): 1235–49. PMID 17935118. doi:10.1002/biot.200700184. 
  67. ^ Yisa, Jonathan (2009). “Phytochemical Analysis and Antimicrobial Activity Of Scoparia Dulcis and Nymphaea Lotus”. Australian Journal of Basic and Applied Sciences 3 (4): 3975–3979. 
  68. ^ Bello IA, Ndukwe GI, Audu OT, Habila JD (2011). “A bioactive flavonoid from Pavetta crassipes K. Schum”. Organic and Medicinal Chemistry Letters 1 (1): 14. PMC 3305906. PMID 22373191. doi:10.1186/2191-2858-1-14. 
  69. ^ A new colourimetric assay for flavonoids in pilsner beers. Jan A. Delcour and Didier Janssens de Varebeke, Journal of the Institute of Brewing, January–February 1985, Volume 91, Issue 1, pages 37–40, doi:10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x
  70. ^ Lamaison, JL; Carnet, A (1991). “Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret D.C) en Fonction de la vegetation”. Plantes Medicinales Phytotherapie 25: 12–16. 
  71. ^ Passicos E, Santarelli X, Coulon D (2004). “Regioselective acylation of flavonoids catalyzed by immobilized Candida antarctica lipase under reduced pressure”. Biotechnol Lett. 26 (13): 1073–1076. PMID 15218382. doi:10.1023/B:BILE.0000032967.23282.15. 

Đọc thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Các liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Các dữ liệu[sửa | sửa mã nguồn]