Bước tới nội dung

Acetophenone

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Acetophenone
Tên khácAcetophenone[1]
Methyl phenyl ketone
Phenylethanone
Nhận dạng
Viết tắtACP
Số CAS98-86-2
PubChem7410
DrugBankDB04619
KEGGC07113
ChEBI27632
ChEMBL274467
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
đầy đủ
  • O=C(c1ccccc1)C


    CC(=O)c1ccccc1

InChI
đầy đủ
  • 1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
UNIIRK493WHV10
Thuộc tính
Khối lượng riêng1.028 g/cm³
Điểm nóng chảy 19–20 °C (292–293 K; 66–68 °F)
Điểm sôi 202 °C (475 K; 396 °F)
Độ hòa tan trong nước5.5 g/L at 25 °C
12.2 g/L at 80 °C
MagSus-72.05·10−6 cm³/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704

2
1
0
 
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Acetophenonehợp chất hữu cơcông thức C 6 H 5 C (O) CH 3 (cũng được biểu thị bằng các ký hiệu giả PhAc hoặc BzMe). Nó là ketone thơm đơn giản nhất. Chất lỏng nhớt, không màu này là tiền thân của nhựa và nước hoa hữu ích.

Sản xuất

[sửa | sửa mã nguồn]

Acetophenone được thu hồi dưới dạng sản phẩm phụ của quá trình oxy hóa ethylbenzene thành ethylbenzene hydroperoxide. Ethylbenzene hydroperoxide là một chất trung gian trong sản xuất thương mại propylene oxit thông qua quá trình đồng sản phẩm propylene oxide - styrene.[2] Ethylbenzene hydroperoxide chủ yếu được chuyển đổi thành 1-phenylethanol (rượu α-methylbenzyl) trong quá trình với một lượng nhỏ acetophenone phụ phẩm. Acetophenone được thu hồi hoặc hydro hóa thành 1-phenylethanol sau đó được khử nước để tạo ra styrene.

Công dụng

[sửa | sửa mã nguồn]

Tiền thân của nhựa cây

[sửa | sửa mã nguồn]

Nhựa cây có ý nghĩa thương mại được sản xuất từ việc xử lý acetophenone bằng formaldehyd và một base. Các copolyme thu được được mô tả theo quy ước với công thức [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2) x ] n, kết quả từ sự ngưng tụ aldol. Những chất này là thành phần của lớp phủmực. Các loại nhựa acetophenone-formaldehyd biến tính được tạo ra bởi quá trình hydro hóa các loại nhựa có chứa ketone đã nói ở trên. Polyol thu được có thể được liên kết chéo với diisocyanate. Các loại nhựa sửa đổi được tìm thấy trong lớp phủ, mực và chất kết dính.

Sử dụng thích hợp

[sửa | sửa mã nguồn]

Acetophenone là một thành phần trong nước hoa giống như hạnh nhân, anh đào, kim ngân hoa, hoa nhàidâu tây. Nó được sử dụng trong nhai kẹo cao su.[3] Nó cũng được liệt kê là một tá dược được chấp thuận bởi FDA Hoa Kỳ.[4]

Thuốc thử trong phòng thí nghiệm

[sửa | sửa mã nguồn]

Trong các phòng thí nghiệm hướng dẫn,[5] acetophenone được chuyển thành styren trong quy trình hai bước minh họa việc khử carbonyl bằng hydridekhử nước của rượu:

4   C 6 H 5 C (O) CH 3 + NaBH 4 + 4   H 2 O → 4   C <sub id="mwVw">6</sub> H <sub id="mwWA">5</sub> CH (OH) CH <sub id="mwWQ">3</sub> + NaOH + B (OH) 3 → C 6 H 5 CH = CH 2

Một quy trình hai bước tương tự được sử dụng trong công nghiệp, nhưng bước khử được thực hiện bằng cách hydro hóa trên chất xúc tác đồng.[6]

C 6 H 5 C (O) CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH (OH) CH 3

prochirus, acetophenone cũng là chất nền thử nghiệm phổ biến cho các thí nghiệm hydro hóa không đối xứng.

Acetophenone được sử dụng để tổng hợp nhiều loại dược phẩm.[7][8]

Một phản ứng Mannich với dimethylamine và formaldehyd cho-dimethylaminopropiophenone. Sử dụng diethylamine thay vào đó cho chất tương tự diethylamino.

Xảy ra tự nhiên

[sửa | sửa mã nguồn]

Acetophenone xuất hiện tự nhiên trong nhiều loại thực phẩm bao gồm táo, phô mai, quả mơ, chuối, thịt bòsúp lơ. Nó cũng là một thành phần của castoreum, xuất phát từ túi thầu dầu của hải ly trưởng thành.[9]

Dược lý

[sửa | sửa mã nguồn]

Vào cuối thế kỷ 19 và đầu thế kỷ 20, acetophenone đã được sử dụng trong y học. Nó được bán trên thị trường dưới dạng thuốc thôi miênthuốc chống co giật dưới tên thương hiệu Hypnone. Liều dùng điển hình là 0,12 đến 0,3 ml.[10] Nó được coi là có tác dụng an thần vượt trội đối với cả paraldehydchloral hydrate.[11] Ở người, acetophenone được chuyển hóa thành axit benzoic, axit carbonicacetone.[12] Axit hippuric xảy ra như một chất chuyển hóa gián tiếp và số lượng của nó trong nước tiểu có thể được sử dụng để xác nhận phơi nhiễm acetophenone, mặc dù các chất khác, như toluene, cũng gây ra axit hippuric trong nước tiểu.[13]

Độc tính

[sửa | sửa mã nguồn]

LD50 là 815 mg / kg (uống, chuột).[6] Acetophenone hiện được liệt kê là chất gây ung thư nhóm D cho thấy nó không tạo ra tác dụng gây ung thư ở người.

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The names acetophenone and benzophenone are retained only for general nomenclature, but no substitution is allowed.
  2. ^ “Archived copy” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 7 tháng 10 năm 2017. Truy cập ngày 7 tháng 10 năm 2017.Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết)
  3. ^ Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
  4. ^ “Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products”. Lưu trữ bản gốc ngày 4 tháng 5 năm 2013.
  5. ^ Wilen, Samuel H.; Kremer, Chester B.; Waltcher, Irving (1961). “Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory”. J. Chem. Educ. 38 (6): 304–305. doi:10.1021/ed038p304.
  6. ^ a b Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), “Ketones”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077
  7. ^ Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. tr. 39, 177. ISBN 978-0-8155-1144-1.
  8. ^ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. tr. 142–145. ISBN 978-0-8493-9051-7.
  9. ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (tháng 4 năm 1991). “Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis”. Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. PMID 24258917.
  10. ^ Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co.
  11. ^ Norman, Conolly (1887). “Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone”. Journal of Mental Science. 32: 519.
  12. ^ “Hypnone – The new hypnotic”. Journal of the American Medical Association. 5: 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.
  13. ^ “The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)” (PDF). beroepsziekten.nl. Truy cập ngày 19 tháng 4 năm 2018.