Xem mã nguồn của Propyn

{{Phân biệt|Propan|Propylen}}
{{chembox
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid  = 406858995
| ImageFile = PROPYNE.png
| ImageFile1 = Propyne-3D-vdW.png
| IUPACName = Propyne<ref name=iupac2013>{{Chú thích sách | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 374 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref><ref group="note">"Prop-1-yne" mistake fixed in the [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/bibliog/BBerrors.html errata] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190801093648/https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/bibliog/BBerrors.html |date=2019-08-01 }}. The locant is omitted according to P-14.3.4.2&nbsp;(d), p.&nbsp;31.</ref> 
| OtherNames = Methylacetylene<br />Methyl acetylene<br />Allylene
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 74-99-7
| SMILES = CC#C
| EINECS = 200-828-4
| PubChem = 6335
| ChemSpider = 6095
| InChI = 1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
| InChIKey = MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
| MeSHName = C022030
| ChEBI = 48086
| Beilstein = 878138}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>
| MolarMass = 40.0639 g/mol
| Density = 0.53 g/cm³
| MeltingPtC = -102,7
| BoilingPtC = -23,2
| Appearance = Khí không màu<ref name=NIOSH/>
| Odor = Ngọt<ref name=NIOSH/>
| VaporPressure = 5.2 atm (20°C)<ref name=NIOSH/>}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| PEL = TWA 1000 ppm (1650 mg/m³)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0392}}</ref>
| ExploLimits = 1.7%-?<ref name=NIOSH/>
| IDLH = 1700 ppm<ref name=NIOSH/>
| REL = TWA 1000 ppm (1650 mg/m³)<ref name=NIOSH/>}}}}
'''Propyn (methylacetylen)''' là một [[alkyn]] có [[công thức hóa học]] là '''CH<sub>3</sub>C≡CH'''. Nó là một thành phần của [[khí MAPD]] - cùng với [[đồng phân]] của nó là [[propadien]] (allen), thường được sử dụng trong [[hàn khí]]. Không giống như [[acetylen]], propyn có thể được [[ngưng tụ]] một cách an toàn<ref name="Ullmann2">Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 ({{DOI|10.1002/14356007.a01_097.pub2}}).</ref>.

== Sản xuất và cân bằng với propadien ==
Propyn tồn tại ở trạng thái cân bằng với [[propadien]], hỗn hợp của propyn và [[propadien]] được gọi là [[Khí MAPD|MAPD]]:
:H<sub>3</sub>CC≡CH ⇌ H<sub>2</sub>C=C=CH<sub>2</sub>
Hệ số cân bằng K<sub>eq</sub> là 0,22 ở 270&nbsp;°C hoặc 0,1 ở 5&nbsp;°C. MAPD được sản xuất như một sản phẩm phụ, thường là một sản phẩm không mong muốn, bằng cách bẻ gãy [[propan]] để tạo ra [[propylen]], một nguyên liệu quan trọng trong ngành [[công nghiệp hóa chất]]<ref name="Ullmann2"/>. MAPD can thiệp vào [[phản ứng trùng hợp]] [[xúc tác]] của [[propylen]].

=== Trong phòng thí nghiệm ===
Propyn cũng có thể được tổng hợp ở quy mô phòng thí nghiệm bằng cách khử hơi [[propan-1-ol]]<ref>{{Chú thích tạp chí|author1=Keiser, Edward|author2=Breed, Mary|year=1895|title=The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene|url=https://books.google.com/books?id=jn-VkwcIt5QC&q=allylene+franklin+magnesium&pg=PA309|journal=Journal of the Franklin Institute|volume=CXXXIX|issue=4|pages=304–309|doi=10.1016/0016-0032(85)90206-6|access-date=20 February 2014|name-list-style=amp}}</ref>, [[alcohol allyl]] hoặc [[aceton]]<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Reiser, Edward II.|year=1896|title=The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds|url=https://books.google.com/books?id=TxgAAAAAMAAJ&q=allylene+magnesium+preparing&pg=PA78|journal=The Chemical News and Journal of Industrial Science|volume=LXXIV|pages=78–80|access-date=20 February 2014}}</ref> so với [[magnesi]].

== Sử dụng làm nhiên liệu tên lửa ==
Các công ty vũ trụ châu Âu đã nghiên cứu sử dụng [[hydrocarbon]] nhẹ với [[oxy lỏng]], một tổ hợp thuốc phóng tên lửa lỏng có hiệu suất tương đối cao và cũng sẽ ít độc hại hơn so với MMH/NTO ([[monomethylhydrazin]]/[[dinitơ tetroxide]])<ref>{{Chú thích web|url=https://www.sciencedirect.com/topics/physics-and-astronomy/liquid-rocket-propellants|tựa đề=Liquid Rocket Propellants - an overview {{!}} ScienceDirect Topics|website=www.sciencedirect.com|ngày truy cập=2022-02-19}}</ref> thường được sử dụng. Nghiên cứu của họ đã chỉ ra rằng propyn sẽ rất có lợi khi làm [[nhiên liệu tên lửa]] cho các tàu dành cho các hoạt động trên [[quỹ đạo Trái Đất tầm thấp]]. Họ đi đến kết luận này dựa trên một xung cụ thể dự kiến đạt tới 370 [[giây]] với [[oxy]] là [[chất oxy hóa]], [[mật độ công suất]] và [[Khối lượng riêng|mật độ]] cao - và [[Nhiệt độ bay hơi|nhiệt độ sôi]] vừa phải, giúp hóa chất dễ lưu trữ hơn so với [[nhiên liệu]] phải được giữ ở nhiệt độ cực thấp.

== Hóa học hữu cơ ==
Propyn là hợp chất ba [[nguyên tử]] [[carbon]] thuận tiện cho quá trình tổng hợp hữu cơ. Quá trình deproton hóa với [[N-Butyllithi|''n''-butyllithi]] tạo ra [[propynyllithi]]. Thuốc thử nucleophil này thêm vào các nhóm [[carbonyl]], tạo ra [[Alcohol|rượu]] và [[este]]<ref>{{Chú thích web|url=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0226|tựa đề=Organic Syntheses Procedure|website=www.orgsyn.org|ngôn ngữ=en|ngày truy cập=2022-02-19|archive-date=2020-08-03|archive-url=https://web.archive.org/web/20200803222658/http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0226|url-status=live}}</ref>. Trong khi propyn tinh khiết đắt tiền, thì [[khí MAPP]] có thể được sử dụng để tạo ra một lượng lớn thuốc thử với giá rẻ<ref>{{US patent reference|number=5744071|y=1996|m=11|d=19|inventor=Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper|title=Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof}}</ref>.

Propyn, cùng với [[2-Butyn]], cũng được sử dụng để tổng hợp các [[hydroquinone]] được [[alkyl hóa]] trong quá trình tổng hợp [[vitamin E]]<ref name="Cyclization">{{Chú thích tạp chí|author1=Reppe, Walter|author2=Kutepow, N|author3=Magin, A|year=1969|title=Cyclization of Acetylenic Compounds|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=8|issue=10|pages=727–733|doi=10.1002/anie.196907271|name-list-style=amp}}</ref>.

Sự chuyển dịch hóa học của [[proton]] alkynyl và proton [[Nhóm propargyl|propargylic]] thường xảy ra trong cùng một vùng của phổ [[Cộng hưởng từ hạt nhân proton|<sup>1</sup>H NMR]]. Trong propyn, hai tín hiệu này có sự dịch chuyển hóa học gần như giống hệt nhau, dẫn đến sự chồng chéo của các tín hiệu và phổ <sup>1</sup>H NMR của propyn, khi được ghi lại ở dạng deuteriochloroform trên thiết bị 300&nbsp;MHz, bao gồm một tín hiệu duy nhất, một đơn âm sắc cộng hưởng tại 1,8 ppm<ref>{{Chú thích sách|title=Organic chemistry|last=Marc.|first=Loudon, G.|date=2015-08-26|others=Parise, Jim, 1978-|isbn=9781936221349|edition=Sixth|location=Greenwood Village, Colorado|oclc=907161629}}</ref>.

== Ghi chú ==
<references group="note" />

==Tham khảo==
{{tham khảo}}

==Liên kết ngoài==
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74997 NIST Chemistry WebBook page for propyne]
* [https://web.archive.org/web/20060110171612/http://www.la.dlr.de/ra/sart/publications/pdf/esa02-2004.pdf German Aerospace Center]
* [https://web.archive.org/web/20070928144135/http://www.novachem.com/ProductServices/docs/CrudePropylene_MSDS_EN.pdf Nova Chemicals]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]

{{Hydrocarbon|state=}}

[[Thể loại:Hợp chất hữu cơ]]
[[Thể loại:Hóa hữu cơ]]
[[Thể loại:Alkyn]]
[[Thể loại:Nhiên liệu]]