1,2-Dicloroetan

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
1,2-Dicloroetan
1,2-Dicloroetan
1,2-Dicloroetan
Danh pháp
IUPAC name
1,2-Dicloroetan
Other names
Ethylene dichloride

1,2-DCA

DCE[1]

Ethane dichloride

Dutch liquid, Dutch oil

Freon 150
Tỏng quan
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.145
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
RTECS number KI0525000
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Tính chất
C2H4Cl2
Molar mass 98.95 g·mol−1
Appearance Colorless liquid
Odor characteristic, pleasant chloroform-like odor[2]
Density 1.253 g/cm3, liquid
Melting point −35 °C (−31 °F; 238 K)
Boiling point 84 °C (183 °F; 357 K)
0.87 g/100 mL (20 °C)
Viscosity 0.84 mPa·s at 20 °C
Cấu trúc
1.80 D
Nguy hiểm
Main hazards Toxic, flammable, carcinogenic
Safety data sheet See: data page
R-phrases (outdated) R11 R45 R36/37/38
S-phrases (outdated) S45 S53
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
3
0
Flash point 13 °C (55 °F; 286 K)
Explosive limits 6.2%-16%[2]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LC50 (median concentration)
3000 ppm (guinea pig, 7 hr)

1000 ppm (rat, 7 hr)[3]
LCLo (lowest published)
1217 ppm (mouse, 2 hr)

1000 ppm (rat, 4 hr)

3000 ppm (rabbit, 7 hr)[3]
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)
TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [5-minute maximum peak in any 3 hours][2]
REL (Recommended)
Ca TWA 1 ppm (4 mg/m3) ST 2 ppm (8 mg/m3)[2]
IDLH (Immediate danger)
Ca [50 ppm][2]
Các hợp chất liên quan
Related haloalkanes
Methyl clorua

Methylene clorua

1,1,1-Trichloroethane
Related compounds
Ethylene

Chlorine

Vinyl clorua
Dữ liệu
Structure and<br><br>properties
Refractive index (n),

Dielectric constantr), etc.
Thermodynamic

data
Phase behaviour

solid–liquid–gas
Spectral data
UV, IR, NMR, MS
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

1,2-Dicloroetan thường được gọi là etylen diclorua (EDC), là một dẫn xuất halogen của hidrocacbon. 1,2-Dicloroetan là chất lỏng không màu, mùi giống như clorofom. 1,2-Dicloroetan được dùng phổ biến trong sản xuất vinyl clorua, monome của polyvinyl clorua (PVC) vốn được làm đồ nội thất và bọc ô tô, tấm phủ tường, đồ gia dụng và phụ tùng.[4] 1,2-Dichloroethan được sử dụng làm chất trung gian cho các hợp chất hữu cơ khác và làm dung môi. Nó tạo thành hỗn hợp đẳng phí với nhiều dung môi, bao gồm cả nước (b.p. 70,5 °C) và các clorocacbon khác.[5]

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Năm 1794, bác sĩ Jan Rudolph Deiman, thương gia Adriaan Paets van Troostwijk, nhà hóa học Anthoni Lauwerenburg, và nhà thực vật học Nicolaas Bondt, dưới tên Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen (tiếng Hà Lan: Hiệp hội Hóa học Hà Lan), là những người đầu tiên sản xuất 1,2-Dicloroetan từ khí olefin (khí dầu, etilen) và khí clo.[6] Mặc dù Gezelschap trong thực tế không thực hiện nhiều nghiên cứu khoa học chuyên sâu, nhưng các ấn phẩm của hiệp hội được đánh giá cao. 1,2-Dicloroetan hay "dầu Hà Lan" là minh chứng cho điều đó.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Gần 20 triệu tấn 1,2-Dicloroetan được sản xuất tại Hoa Kỳ, Tây ÂuNhật Bản.[7] Sản xuất chủ yếu thông qua phản ứng giữa etilen với clo, xúc tác sắt (III) clorua.

H2C=CH2 + Cl2 → ClCH2−CH2Cl

1,2-Dicloroetan cũng được tạo ra bởi phản ứng oxi-clo hóa etilen với xúc tác đồng(II) clorua:

2 H2C=CH2 + 4 HCl + O2 → 2 ClCH2−CH2Cl + 2 H2O

Về nguyên tắc, 1,2-Dicloroetan có thể được điều chế bằng cách clo hóa ethane và, ít trực tiếp hơn, từ ethanol.

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Sản xuất monome vinyl clorua (VCM)[sửa | sửa mã nguồn]

Khoảng 95% sản lượng 1,2-Dicloroetan trên thế giới được sử dụng trong sản xuất monome vinyl clorua (VCM, cloroeten), hydro clorua làm sản phẩm phụ. VCM là tiền chất của polyvinyl clorua.

Cl−CH2−CH2−Cl → H2C=CH−Cl + HCl

HCl được tái sử dụng trong sản xuất 1,2-Dicloroetan qua phản ứng oxi-clo hóa etilen với xúc tác đồng(II) clorua được mô tả ở trên.[8]

Ứng dụng khác[sửa | sửa mã nguồn]

Là một dung môi phân cực dạng aprotic (dạng không chứa proton), 1,2-Dicloroetan được sử dụng làm chất tẩy nhờn và tẩy sơn nhưng hiện bị cấm sử dụng do độc tính và khả năng gây ung thư. Nó được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất các hợp chất hữu cơ, ví dụ như etylendiamin. Trong phòng thí nghiệm, bằng phản ứng loại bỏ eten và clorua có thể điều chế clo tinh khiết

Qua nhiều bước, 1,2-Dicloroetan là tiền thân của 1,1,1-trichloroethane, được sử dụng trong giặt khô. Trong lịch sử, 1,2-Dicloroetan được sử dụng làm phụ gia chống kích nổ trong nhiên liệu chì để làm sạch chì từ xi lanh và van ngăn tích tụ.[9]

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

1,2-Dicloroetan độc (đặc biệt là do hít phải do áp suất hơi cao), rất dễ cháy,[10] và có thể gây ung thư. Độ hòa tan cao và thời gian bán hủy 50 năm trong các tầng ngậm nước anoxic khiến 1,2-Dicloroetan trở thành chất gây ô nhiễm và có nguy cơ gây hại sức khỏe, rất tốn kém để xử lý và đòi hỏi phải có phương pháp xử lý môi trường bằng sinh học.[11] Hóa chất này không được sử dụng trong các sản phẩm tiêu dùng được sản xuất tại Mỹ. Một trường hợp đã được báo cáo vào năm 2009 về các sản phẩm tiêu dùng bằng nhựa đúc (đồ chơi và đồ trang trí ngày lễ) tại Trung Quốc đã giải phóng 1,2-Dicloroetan vào trong nhà dân ở mức độ đủ cao gây ung thư.[12][13] Thay thế 1,2-Dicloroetan đã được khuyến nghị. Dioxolane và toluen là những chất thay thế có thể làm dung môi. Dicloroetan không ổn định khi tiếp xúc với nhôm và không ổn định khi tiếp xúc với kẽmsắt trong không khí ẩm.   [ <span title="This claim needs references to reliable sources. (June 2016)">cần dẫn nguồn</span> ]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Staff writer. "Standard Abbreviations and Acronyms" (PDF). The Journal of Organic Chemistry. DCE: 1,2-dichloroethane
  2. ^ a ă â b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0271". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a ă "Ethylene dichloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ “ATSDR - Toxic Substances - 1,2-Dichloroethane”. www.atsdr.cdc.gov. Truy cập ngày 23 tháng 9 năm 2015. 
  5. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  6. ^ Deimann, van Troostwyk, Bondt và Louwrenburgh (1795) "ueber chết Gasarten, welche người aus Verbindungen von trần trụi Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Trên các loại khí mà người ta có được từ sự kết hợp của axit cay độc mạnh và rượu), Chemische Annalen..., 2: 195-205, 310-316, 430-440. Việc sản xuất và mô tả 1,2-dichloroethane xuất hiện trên các trang 200-202. Các nhà điều tra đã cố gắng phát hiện sự hiện diện của carbon (Kohl) trong ethylene (Luft, nghĩa đen là "không khí") bằng cách thêm clo (zündend Salzgas, nghĩa đen là "đốt khí từ muối"). Thay vì bồ hóng dự kiến, một loại dầu (Oehl) đã hình thành.
  7. ^ J.A. Field & R. Sierra-Alvarez (2004). “Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds”. Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3 (3): 185–254. doi:10.1007/s11157-004-4733-8. 
  8. ^ “Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit”. www.ihs.com. Truy cập ngày 8 tháng 4 năm 2018. 
  9. ^ Seyferth, D. (2003). “The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2”. Organometallics 22 (25): 5154–5178. doi:10.1021/om030621b. 
  10. ^ "MSDS 1,2-Dichoroethane." Hóa chất Mallinckrodt. 19 tháng 5 năm 2008 Web. < http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.
  11. ^ S. De Wildeman & W. Verstraete (ngày 25 tháng 3 năm 2003). “The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted”. Appl. Microbiol. Biotechnol. 61 (2): 94–102. PMID 12655450. doi:10.1007/s00253-002-1174-6. 
  12. ^ “Toxic Christmas: Plastic Ornaments May Pollute Your Air”. rodale.com. Bản gốc lưu trữ ngày 18 tháng 3 năm 2012. Truy cập ngày 8 tháng 4 năm 2018. 
  13. ^ Doucette, WJ; Hall, AJ & Gorder, KA (Winter 2010). “Emissions of 1, 2-Dichloroethane from Holiday Decorations as a Source of Indoor Air Contamination”. Ground Water Monitoring & Remediation 30 (1): 67–73. doi:10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x.  Đã bỏ qua tham số không rõ |citeseerx= (trợ giúp)

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]