Axit sulfamic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Axit sulfamic
Sulfamic acid.png
Sulfamic acid zwitterion stick ball.png
Zwitterion Structural Formulae V.1.svg
Tautomerism of sulfamic acid
Sample of sulfamic acid.jpg
Danh pháp IUPACSulfamic acid
Nhận dạng
Số CAS5329-14-6
PubChem5987
Số EINECS226-218-8
ChEBI9330
Số RTECSWO5950000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửH3NSO3
Khối lượng mol97.10 g/mol
Bề ngoàitinh thể màu trắng
Khối lượng riêng2.15 g/cm3
Điểm nóng chảy 205 °C (478 K; 401 °F) phân hủy
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nướcTrung bình, điện ly chậm
Độ hòa tanTan trung bình trong DMF, tan ít trong MeOH, không tan trong hydrocarbon
Độ axit (pKa)1.0[1]
Các nguy hiểm
Phân loại của EUGây khó chịu (Xi)
Chỉ dẫn RR36/38 R52/53
Chỉ dẫn SS2 S26 S28 S61
Các hợp chất liên quan
Cation khácAmoni sulfamate
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Axit sulfamic, các tên khác: axit amidosulfonic, axit amidosulfuric, axit aminosulfonic, và axit sulfamidic, là một hợp chất với công thức hóa học H3NSO3. Hợp chất không màu, hòa tan trong nước này có nhiều ứng dụng. Axit sulfamic nóng chảy ở 205 °C trước khi phân hủy ở nhiệt độ cao hơn thành H2O, SO3, SO2, và N2.[2]

Axit sulfamic (H3NSO3) có thể được coi là một hợp chất trung gian giữa axit sulfuric (H2SO4) và sulfamide (H4N2SO2), thay thế một nhóm –OH với một nhóm –NH2 theo từng bước. Phép thế này không thể thực hiện tiếp mà không phải bẻ gãy nhóm –SO2. Sulfamat(e) là các dẫn xuất của axit sulfamic.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Axit sulfamic được sản xuất công nghiệp thông qua phản ứng giữa urê với hỗn hợp lưu huỳnh trioxitaxit sulfuric (oleum). Phản ứng xảy ra theo hai bước:

OC(NH2)2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H)
OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 + 2 H3NSO3

Phương pháp này đã sản xuất ra khoảng 96,000 tấn axit sulfamic trong năm 1995.[3]

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Axit sulfamic chủ yếu dùng làm tiền chất của các hợp chất nếm có vị ngọt. Phản ứng với xyclohexylamin sau đó bổ sung NaOH tạo thành C6H11NHSO3Na, natri cyclamat. Các hợp chất liên quan cũng là chất làm ngọt, xem kali acesulfamat.

Các muối sulfamat đã được sử dụng trong việc thiết kế nhiều loại thuốc trị liệu như kháng sinh, chất ức chế men sao chép ngược nucleoside/nucleotide của HIV, chất ức chế protease HIV (PIs), chất chống ung thư (steroid sulfatase và chất ức chế anhydrase carbonic), thuốc chống động kinh, và thuốc giảm cân.[4]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Candlin, J. P.; Wilkins, R. G. (1960). “828. Sulphur?nitrogen compounds. Part I. The hydrolysis of sulphamate ion in perchloric acid”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 4236. doi:10.1039/JR9600004236. 
  2. ^ Yoshikubo, K.; Suzuki, M. (2000). “Sulfamic Acid and Sulfamates”. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.1921120625151908.a01. 
  3. ^ A. Metzger "Sulfamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_439
  4. ^ Winum, J. Y.; Scozzafava, A.; Montero, J. L.; Supuran, C. T. (2005). “Sulfamates and their therapeutic potential”. Medicinal Research Reviews 25 (2): 186–228. PMID 15478125. doi:10.1002/med.20021. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]