Clorobenzen

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Clorobenzen
Chlorobenzene2.svg
Chlorobenzene-3D-vdW.png
Chlorobenzene.png
Danh pháp IUPACchlorobenzene
Tên khácbenzene chloride
monochlorobenzene
Phenyl chloride
Chlorobenzol
MCB
Nhận dạng
Viết tắtPhCl
Số CAS108-90-7
PubChem7964
KEGGC06990
ChEBI28097
Số RTECSCZ0175000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC6H5Cl
Khối lượng mol112.56 g/mol
Bề ngoàicolorless liquid
Mùialmond-like[1]
Khối lượng riêng1.11 g/cm³, liquid
Điểm nóng chảy −45 °C (228 K; −49 °F)
Điểm sôi 131 °C (404 K; 268 °F)
Độ hòa tan trong nước0.5 g l−1 trong nước at 20 °C
Độ hòa tan trong other solventshòa tan trong most organic solvents
Áp suất hơi9 mmHg[1]
MagSus-69.97·10−6 cm3/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
Chỉ dẫn RR10 R20 R51/53
Chỉ dẫn SS24/25 S61
Giới hạn nổ1.3%-9.6%[1]
PELTWA 75 ppm (350 mg/m3)[1]
LD502290 mg/kg (đường miệng, chuột)
2250 mg/kg (rabbit, oral)
2300 mg/kg (mouse, oral)
2250 mg/kg (guinea pig, oral)[2]
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanFluorobenzene
Bromobenzene
Iodobenzene
Hợp chất liên quanbenzene
1,4-dichlorobenzene
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Clorobenzen là một hợp chất hữu cơ thơm với công thức hóa học C6H5Cl. Chất lỏng không màu dễ cháy này là một dung môi thông thường và được sử dụng rộng rãi trong quá trình sản xuất các hóa chất khác.[3]

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Ứng dụng chính của clorobenzen là chất trung gian trong sản xuất các hàng hoá như thuốc diệt cỏ, thuốc nhuộm và cao su. Clorobenzen cũng được sử dụng như một dung môi có nhiệt độ sôi cao trong nhiều ứng dụng công nghiệp cũng như trong phòng thí nghiệm.[4] Clorobenzen được nitrat hóa ở quy mô lớn để tạo ra hỗn hợp 2-nitrochlorobenzene và 4-nitrochlorobenzene, sau đó chúng được tách ra. Các mononitrochlorobenzene này được chuyển đổi thành 2-nitrophenol, 2-nitroanisole, bis (2-nitrophenyl) disulfua, và 2-nitroaniline do phản ứng thế ái nhân của gốc clorua, tương ứng là natri hydroxit, natri metoxit, natri disulfua, và amoniac. Các chuyển đổi của các dẫn xuất 4-nitro cũng diễn ra tương tự.[5]

Clorobenzen đã từng được sử dụng trong quá trình sản xuất một số thuốc trừ sâu, đáng kể nhất là DDT, bằng phản ứng với chloral (trichloroacetaldehyde), nhưng ứng dụng này đã giảm khi DDT bị hạn chế sử dụng. Vào một thời điểm, clorobenzen là tiền chất cho quá trình sản xuất phenol:[6]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
Sản phẩm phụ của phản ứng này là muối ăn.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Chất này được mô tả lần đầu tiên vào năm 1851. Clorobenzen được sản xuất bằng cách clo hóa benzen với sự có mặt của một axit Lewis làm xúc tác, như sắt(III) clorua, sulfur diclorua, và nhôm clorua:[3]

Chlorination benzene.svg

Chất xúc tác làm tăng mức độ ái điện tử của chất clo. Vì clo có độ điện âm, C6H5Cl giảm mức độ phản ứng đối với việc clo hoá thêm nữa. Về công nghiệp, phản ứng được tiến hành như một quá trình liên tục để giảm thiểu sự hình thành các diclorobenzen.

Trong phòng thí nghiệm[sửa | sửa mã nguồn]

Clorobenzen có thể được sản xuất từ anilin thông qua benzenediazonium clorua, phương pháp này được gọi là phản ứng Sandmeyer.

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Clorobenzen có độc tính thấp đến vừa phải với chỉ số LD50 là 2.9 g/kg. Cơ quan an toàn và sức khoẻ nghề nghiệp Hoa Kỳ đã thiết lập một giới hạn cho phép tiếp xúc tại 75 ppm (350 mg/m3) trong thời gian trung bình 8 giờ đối với công nhân xử lý clorobenzen.[7]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă â b “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH). 
  2. ^ “Chlorobenzene”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a ă U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
  4. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). “Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Chlorinated Hydrocarbons”. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.  |chương= bị bỏ qua (trợ giúp)
  5. ^ Booth, Gerald (2000). “Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Nitro Compounds, Aromatic”. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a17_411.  |chương= bị bỏ qua (trợ giúp)
  6. ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). “Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Phenol”. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2.  |chương= bị bỏ qua (trợ giúp)
  7. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards