Xem mã nguồn của Oxazepam

{{Infobox drug
| IUPAC_name = 7-Chloro-3-hydroxy-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one<ref>{{PubChem|4616}}</ref>
| image = Oxazepam.svg
| width = 190
| image2 = Oxazepam3d.png
| width2 = 150

<!-- Clinical data -->| tradename = Serax, Alepam, Generics
| pregnancy_US = 
| legal_AU = S4
| legal_CA = Schedule IV
| legal_DE = Rx-only/Anlage III
| legal_US = Schedule IV

<!-- Chemical data -->| routes_of_administration = Oral
| bioavailability = 95.5%
| metabolism = Hepatic
| elimination_half-life = 5–15 h<ref name="pmid6111408">{{chú thích tạp chí |author=Greenblatt DJ |title=Clinical pharmacokinetics of oxazepam and lorazepam |journal=Clin Pharmacokinet |volume=6 |issue=2 |pages=89–105 |year=1981 |pmid=6111408 |doi= 10.2165/00003088-198106020-00001|url= }}</ref>
| excretion = [[Thận]]
| CAS_number = 604-75-1
| ATC_prefix = N05
| ATC_suffix = BA04
| PubChem = 4616
| IUPHAR_ligand = 7253
| DrugBank = DB00842
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| ChemSpiderID = 4455
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = 6GOW6DWN2A
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| KEGG = D00464
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| ChEBI = 7823
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 568
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| C = 15
| Cl = 1
| H = 11
| N = 2
| O = 2
| SMILES = OC1N=C(C2=C(NC1=O)C=CC(Cl)=C2)C3=CC=CC=C3
| StdInChI = 1S/C15H11ClN2O2/c16-10-6-7-12-11(8-10)13(9-4-2-1-3-5-9)18-15(20)14(19)17-12/h1-8,15,18,20H
| StdInChIKey = IMAUTQQURLXUGJ-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}

<!-- Pharmacokinetic data -->| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| melting_point = 205
| melting_high = 206

<!-- Identifiers -->| verifiedrevid = 460765704
}} '''Oxazepam''' là một [[Benzodiazepine|loại thuốc benzodiazepine]] tác dụng ngắn đến trung gian.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.non-benzodiazepines.org.uk/benzodiazepine-names.html|title=Benzodiazepine Names|publisher=non-benzodiazepines.org.uk|archive-url=https://web.archive.org/web/20081208054743/http://www.non-benzodiazepines.org.uk/benzodiazepine-names.html|archive-date = ngày 8 tháng 12 năm 2008 |url-status=dead|access-date = ngày 29 tháng 12 năm 2008}}</ref><ref>{{Chú thích web|url=http://www.fass.se/LIF/produktfakta/substance_products.jsp?substanceId=IDE4POCGU9ITHVERT1|title=FASS|publisher=Läkemedelsindustriföreningens Service AB|archive-url=https://web.archive.org/web/20111001011224/http://www.fass.se/LIF/produktfakta/substance_products.jsp?substanceId=IDE4POCGU9ITHVERT1|archive-date = ngày 1 tháng 10 năm 2011 |url-status=live|access-date = ngày 3 tháng 2 năm 2011}}</ref> Oxazepam được sử dụng để điều trị [[Lo âu|chứng lo âu]] <ref>{{Chú thích tạp chí|last=Janecek|first=James|last2=Vestre|first2=Norris D.|last3=Schiele|first3=Burtrum C.|last4=Zimmermann|first4=Robert|date=1966|title=Oxazepam in the treatment of anxiety states: A controlled study|journal=Journal of Psychiatric Research|volume=4|issue=3|pages=199–206|doi=10.1016/0022-3956(66)90007-0|issn=0022-3956|pmid=20034170}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|last=Sarris|first=J.|last2=Scholey|first2=A.|last3=Schweitzer|first3=I.|last4=Bousman|first4=C.|last5=Laporte|first5=E.|last6=Ng|first6=C.|last7=Murray|first7=G.|last8=Stough|first8=C.|date=2012|title=The acute effects of kava and oxazepam on anxiety, mood, neurocognition; and genetic correlates: a randomized, placebo-controlled, double-blind study|journal=Human Psychopharmacology|volume=27|issue=3|pages=262–269|doi=10.1002/hup.2216|issn=1099-1077|pmid=22311378|via=}}</ref> và chứng mất ngủ và kiểm soát các triệu chứng của [[hội chứng cai rượu]].

Nó là một chất chuyển hóa của [[diazepam]], Prazepam, và temazepam,<ref>{{Chú thích web|url=http://www.inchem.org/documents/iarc/vol66/oxazepam.html|title=Oxazepam (IARC Summary & Evaluation, Volume 66, 1996)|publisher=IARC|archive-url=https://web.archive.org/web/20080907155723/http://www.inchem.org/documents/iarc/vol66/oxazepam.html|archive-date = ngày 7 tháng 9 năm 2008 |url-status=live|access-date = ngày 12 tháng 3 năm 2009}}</ref> và có tính chất [[mất trí nhớ]] vừa phải, giải lo âu, [[Thuốc chống co giật|chống co giật]], [[Thuốc ngủ|thôi miên]], [[Thuốc an thần|an thần]] và thuốc giãn cơ xương so với các loại thuốc benzodiazepin khác.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Mandrioli R, Mercolini L, Raggi MA|date=October 2008|title=Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective|url=http://www.benthamdirect.org/pages/content.php?CDM/2008/00000009/00000008/0009F.SGM|url-status=dead|journal=Curr. Drug Metab.|volume=9|issue=8|pages=827–44|doi=10.2174/138920008786049258|pmid=18855614|archive-url=https://web.archive.org/web/20090317092123/http://www.benthamdirect.org/pages/content.php?CDM%2F2008%2F00000009%2F00000008%2F0009F.SGM|archive-date = ngày 17 tháng 3 năm 2009}}</ref>

Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1962 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1964.<ref name="Fis2006">{{Chú thích sách|url=https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA536|title=Analogue-based Drug Discovery|last=Fischer|first=Jnos|last2=Ganellin|first2=C. Robin|date=2006|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9783527607495|page=536|language=en}}</ref>

== Sử dụng trong y tế ==
Nó là một loại thuốc hoạt động trung gian có tác dụng trung gian với tác dụng chậm,<ref>{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=6wdJgejlQzYC&pg=PA216|title=The American Psychiatric Publishing Textbook of Substance Abuse Treatment|last=Galanter|first=Marc|last2=Kleber|first2=Herbert D.|date=ngày 1 tháng 7 năm 2008|publisher=American Psychiatric Publishing Inc|isbn=978-1-58562-276-4|edition=4th|location=United States of America|page=216|chapter=|chapter-url=}}</ref> vì vậy nó thường được kê cho những người khó ngủ, hơn là ngủ. Nó thường được quy định cho các rối loạn lo âu với căng thẳng liên quan, khó chịu và kích động. Nó cũng được quy định cho cai nghiện ma túy và [[Hội chứng cai rượu|rượu]], và cho lo lắng liên quan đến [[trầm cảm]]. Các bác sĩ có thể sử dụng oxazepam ngoài các chỉ định đã được phê duyệt để điều trị [[Hội chứng sợ xã hội|chứng ám ảnh sợ xã hội]], [[Rối loạn stress sau sang chấn|rối loạn căng thẳng sau chấn thương]], [[mất ngủ]], [[hội chứng tiền kinh nguyệt]] và các tình trạng khác.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.psychatlanta.com/documents/serax.pdf|title=Archived copy|archive-url=https://web.archive.org/web/20110715125737/http://www.psychatlanta.com/documents/serax.pdf|archive-date = ngày 15 tháng 7 năm 2011 |url-status=dead|access-date = ngày 22 tháng 4 năm 2009}}</ref> 
[[Tập tin:Oxazepam_DOJ.jpg|phải|khung]]

== Tác dụng phụ ==
Các tác dụng phụ của oxazepam tương tự như các thuốc benzodiazepin khác, và có thể bao gồm chóng mặt, [[buồn ngủ]], nhức đầu, suy giảm trí nhớ, hưng phấn nghịch lý và mất trí nhớ trước, nhưng không ảnh hưởng đến chứng mất trí nhớ toàn cầu thoáng qua. Các tác dụng phụ do giảm liều nhanh hoặc rút thuốc đột ngột từ oxazepam có thể bao gồm đau bụng và co thắt cơ, co giật, trầm cảm, không thể ngủ hoặc ngủ, đổ mồ hôi, run hoặc nôn.<ref>{{Chú thích web|url=https://www.drugs.com/pdr/oxazepam.html|title=Oxazepam Uses, Side Effects & Warnings - Drugs.com|date=|website=drugs.com|archive-url=https://web.archive.org/web/20090604161605/http://www.drugs.com/pdr/oxazepam.html|archive-date = ngày 4 tháng 6 năm 2009 |url-status=live}}</ref>

=== Dung nạp, phụ thuộc và cai ===
Oxazepam, cũng như các loại thuốc benzodiazepine khác, có thể gây ra sự dung nạp, [[Phụ thuộc thể chất|lệ thuộc về thể chất]], [[Phụ thuộc thuốc|gây nghiện]] và [[Hội chứng cai nghiện benzodiazepine|hội chứng cai thuốc benzodiazepine]]. Việc rút tiền từ oxazepam hoặc các loại thuốc benzodiazepin khác thường dẫn đến các triệu chứng cai tương tự như các triệu chứng gặp trong khi cai rượu và [[barbiturat]]. Liều càng cao và thời gian dùng thuốc càng lâu, nguy cơ gặp phải các triệu chứng cai khó chịu càng lớn. Tuy nhiên, các triệu chứng rút tiền có thể xảy ra ở liều lượng tiêu chuẩn và cả sau khi sử dụng ngắn hạn. Nên ngừng điều trị bằng Benzodiazepine càng sớm càng tốt bằng chế độ giảm liều chậm và giảm dần.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=MacKinnon GL|last2=Parker WA.|year=1982|title=Benzodiazepine withdrawal syndrome: a literature review and evaluation|url=https://archive.org/details/sim_american-journal-of-drug-and-alcohol-abuse_1982_9_1/page/19|journal=The American Journal of Drug and Alcohol Abuse|volume=9|issue=1|pages=19–33|doi=10.3109/00952998209002608|pmid=6133446}}</ref>

== Chống chỉ định ==
Oxazepam [[chống chỉ định]] trong [[bệnh nhược cơ]], [[bệnh phổi tắc nghẽn mạn tính]] và dự trữ phổi hạn chế, cũng như bệnh [[Bệnh gan|gan nặng]].

== Tương tác ==
Vì oxazepam là một chất chuyển hóa hoạt động của diazepam, sự trùng lặp trong các tương tác có thể xảy ra với các thuốc hoặc thực phẩm khác, ngoại trừ tương tác CYP450 dược động học (ví dụ với cimetidine). Biện pháp phòng ngừa và làm theo tấm toa được yêu cầu khi chụp oxazepam (hoặc benzodiazepin khác) trong kết hợp với [[thuốc chống trầm cảm]] (SSRIs như [[fluoxetine]], sertraline, và [[paroxetine]], hoặc nhiều chất ức chế tái hấp thu như [[bupropion]], [[duloxetine]], hoặc [[venlafaxine]]), mạnh [[thuốc giảm đau]] (opioid, ví dụ [[Morphine|morphin]], [[oxycodone]] hoặc [[methadone]]). Việc sử dụng đồng thời các loại thuốc này (cũng như các loại thuốc benzodiazepin khác) có thể tương tác theo cách khó dự đoán. Uống rượu khi dùng oxazepam không được khuyến cáo. Sử dụng đồng thời oxazepam và rượu có thể dẫn đến tăng an thần, các vấn đề nghiêm trọng khi phối hợp (mất điều hòa), giảm trương lực cơ và trong trường hợp nghiêm trọng hoặc ở những bệnh nhân mắc bệnh, thậm chí là [[Say thuốc|nhiễm độc]] đe dọa tính mạng với [[Ức chế hô hấp|suy hô hấp]], [[hôn mê]] và suy sụp.

== Hóa học ==
Oxazepam tồn tại dưới dạng hỗn hợp chủng tộc.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Aso|first=Yukio|display-authors=etal|date=1988|title=The Kinetics of the Racemization of Oxazepam in Aqueous Solution|journal=Chemical and Pharmaceutical Bulletin|volume=36|issue=5|pages=1834–1840|doi=10.1248/cpb.36.1834}}</ref> Những nỗ lực ban đầu để cô lập thuốc đối kháng đã không thành công; [[axetat]] tương ứng đã được phân lập như là một enantome duy nhất. Với các tỷ lệ epime hóa khác nhau xảy ra ở các mức độ pH khác nhau, người ta đã xác định rằng sẽ không có lợi ích điều trị nào đối với việc sử dụng một enantome duy nhất đối với hỗn hợp chủng tộc.<ref>{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/?id=N7zds_HN9r4C&lpg=PA8&dq=oxazepam%20racemate&pg=PA8#v=onepage&q=oxazepam%20racemate&f=false|title=Chirality and Biological Activity of Drugs|last=Crossley|first=Roger J.|date=1995|publisher=CRC Press|isbn=978-0849391408|location=|page=}}</ref>

==Tham khảo==
{{Tham khảo}}

== Liên kết ngoài ==

* [http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim677.htm Inchem - Oxazepam]

[[Thể loại:Lactam]]
[[Thể loại:Chloropren]]