Imidazole
| Imidazole | |
|---|---|
 Chemical structure of imidazole | |
| Danh pháp IUPAC | 1H-Imidazole |
| Tên khác | 1,3-diazole glyoxalin (tên cũ) 1,3-diazacyclopenta-2,4-dien |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Số RTECS | NI3325000 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | C3H4N2 |
| Khối lượng mol | 68.077 g/mol |
| Bề ngoài | chất rắn trắng hoặc vàng nhạt |
| Khối lượng riêng | 1.23 g/cm³, dạng rắn |
| Điểm nóng chảy | 89-91 °C (362-364 K) |
| Điểm sôi | 256 °C (529 K) |
| Độ hòa tan trong nước | Tan được |
| Độ axit (pKa) | 14.5 (imidazole) và 7.05 (axit liên hợp) [1] |
| Cấu trúc | |
| Cấu trúc tinh thể | Đơn tà |
| Tọa độ | vòng phẳng 5 cạnh |
| Mômen lưỡng cực | 3.61D |
| Các nguy hiểm | |
| MSDS | External MSDS |
| Nguy hiểm chính | Ăn mòn |
| Chỉ dẫn R | R20 R22 R34 R41 |
| Chỉ dẫn S | S26 S36 S37 S39 S45 |
| Điểm bắt lửa | 146 °C |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Imidazole là một hợp chất hữu cơ có công thức (CH)2N(NH)CH. Nó là một chất rắn không màu, tan trong nước tạo dung dịch hơi có tính base. Trong hóa học, nó là một hợp chất dị vòng thơm, là một diazole và là một alkaloid.
Các dẫn xuất của imidazole, là một họ các hợp chất dị vòng có cùng nhân 1,3-C3N2, nhưng khác nhau về nhóm thế. Hệ vòng này xuất hiện trong nhiều cấu trúc sinh học quan trọng, như histidin, và hormon liên quan histamin. Nhiều loại thuốc có chứa một nhân imidazole, như các loại thuốc kháng nấm, nitroimidazole, và thuốc an thần midazolam.[2][3][4][5][6]
Các hợp chất dị vòng có liên quan
[sửa | sửa mã nguồn]- Benzimidazole, một vòng tương tự hợp với một nhân benzene
- Dihydroimidazole, một vòng tương tự trong đó liên kết đôi ở vị trí 4,5 bị bão hòa
- Pyrrole, một vòng tương tự nhưng chỉ có một nguyên tử nitơ duy nhất ở vị trí 1
- Oxazole, một vòng tương tự có nguyên tử nitơ ở vị trí 1 được thay bởi oxy
- Thiazole, một vòng tương tự có nguyên tử nitơ ở vị trí 1 được thay bởi lưu huỳnh
- Pyrazole, một vòng tương tự nhưng hai nguyên tử nitơ ở cạnh nhau
- Triazole, các vòng tương tự với ba nguyên tử nitơ
Phương pháp điều chế
[sửa | sửa mã nguồn]Phản ứng cổ điển: Glyoxal + formaldehyde + NH₃ (Debus-Radziszewski), phản ứng đa thành phần tạo vòng 5 cạnh qua hai giai đoạn diimine và ngưng tụ, thường ở 85-90°C với NH₄ salt.[7]
Các phương pháp hiện đại: Từ α-halo ketone với amidine tạo liên kết N-C qua thay thế nucleophilic; hoặc qua xúc tác kim loại chuyển tiếp (Pd, Cu) hỗ trợ ngưng tụ TosMIC + aldimine (phản ứng Van Leusen), hiệu suất cao cho dẫn xuất thay thế.[7]
Xem thêm
[sửa | sửa mã nguồn]Chú thích
[sửa | sửa mã nguồn]- ↑ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
- ↑ Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
- ↑ Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
- ↑ Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
- ↑ Pozharskii, A.F, et al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
- ↑ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
- 1 2 Tolomeu, Heber Victor; Fraga, Carlos Alberto Manssour (ngày 13 tháng 1 năm 2023). "Imidazole: Synthesis, Functionalization and Physicochemical Properties of a Privileged Structure in Medicinal Chemistry". Molecules (Basel, Switzerland). Quyển 28 số 2. tr. 838. doi:10.3390/molecules28020838. ISSN 1420-3049. PMC 9865940. PMID 36677894.
{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: DOI truy cập mở nhưng không được đánh ký hiệu (liên kết)