Xem mã nguồn của Benzyl chloride

{{Mồ côi|date=tháng 7 năm 2018}}

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443418328
| ImageFileL1 = Benzyl_chloride.png
| ImageSizeL1 = 70px 
| ImageNameL1 = Benzyl chloride
| ImageFileR1 = Benzyl-chloride-3D-vdW.png
| PIN = (Chloromethyl)benzene
| OtherNames = α-Chlorotoluene<br />Benzyl chloride
|Section1={{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 83H19HW7K6
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 498878
| InChI = 1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
| InChIKey = KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYAV
| SMILES1 = c1ccc(cc1)CCl
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
| Abbreviations = BnCl
| CASNo = 100-44-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| EC_number = 202-853-6
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13840690
| PubChem = 7503
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C19167
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 615597
| SMILES = ClCc1ccccc1
 }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Cl
| MolarMass = 126.58&nbsp;g/mol
| Appearance = colorless to slightly yellow liquid
| Odor = pungent, aromatic<ref name=PGCH/>
| Density = 1.100&nbsp;g/cm³
| MeltingPtC = −39
| BoilingPtC = 179
| MagSus = -81.98·10<sup>−6</sup> cm³/mol
| Solubility = very slightly soluble (0.05% at 20&nbsp;°C)<ref name=PGCH/>
| SolubleOther = hòa tan trong [[ethanol]], [[ethyl ether]], [[chloroform]], [[carbon tetrachloride|CCl<sub>4</sub>]] <br> miscible in organic solvents 
| RefractIndex = 1.5415 (15&nbsp;°C)
| VaporPressure = 1&nbsp;mmHg (20&nbsp;°C)<ref name=PGCH/>
 }}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/BE/benzyl_chloride.html External MSDS]
| NFPA-H = 3 | NFPA-F = 2 | NFPA-R = 1
| LD50 = 1231&nbsp;mg/kg (đường miệng, chuột)
| FlashPtC = 67
| AutoignitionPtC = 585
| PEL = TWA 1&nbsp;ppm (5&nbsp;mg/m³)<ref name=PGCH>{{PGCH|0053}}</ref>
| ExploLimits = ≥1.1%<ref name=PGCH/>
| REL = C 1&nbsp;ppm (5&nbsp;mg/m³) [15-minute]<ref name=PGCH/>
| IDLH = 10&nbsp;ppm<ref name=PGCH/>
| LC50 = 150&nbsp;ppm (rat, 2&nbsp;hr)<br/>80&nbsp;ppm (mouse, 2&nbsp;hr)<ref name=IDLH>{{IDLH|100447|Benzyl chloride}}</ref>
| LCLo = 380&nbsp;ppm (dog, 8&nbsp;hr)<ref name=IDLH/>
 }}
}}
'''Benzyl chloride''', hoặc α-chlorrotoluen, là một hợp chất hữu cơ với công thức <chem>C6H5CH2Cl</chem>. Chất lỏng không màu này là một hợp chất phản ứng organochlorine.

== Điều chế ==
Benzyl chloride được điều chế trong công nghiệp bằng phản ứng quang phổ pha loãng của [[toluen]] với khí chlor:<ref name="Ullmann">{{Ullmann|title=Chlorinated Hydrocarbons|doi=10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref>
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Cl + HCl
Theo cách này, khoảng 100.000 tấn được sản xuất hàng năm. Phản ứng được tiến hành bởi quá trình tự do của [[gốc tự do]], liên quan đến sự liên kết các nguyên tử chlor tự do<ref>{{VogelOrganic5th|page=864}}.</ref>. Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal chloride và benzotrichloride.

Các phương pháp sản xuất khác cũng tồn tại như chloromethylation Blanc của benzen. Benzyl chloride lần đầu tiên được điều chế từ việc xử lý alcohol benzylic với [[Acid chlorhydric|acid chlorhiđric]].

== Ứng dụng và phản ứng ==
Về mặt công nghiệp, benzyl chloride là chất đi đầu của este benzyl được sử dụng làm chất làm dẻo, hương liệu và nước hoa. [[Acid phenylacetic]] được sản xuất từ [[benzyl cyanide|benzyl xyanua]], được tạo ra bằng cách xử lý benzyl chloride với [[Natri cyanua|natri xyanua]]. Các muối amoni bậc bốn, được sử dụng làm chất hoạt động bề mặt, dễ dàng được hình thành bằng cách [[alkyl hóa]] các amin bậc ba với benzyl chloride.

 Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, benzyl chloride được sử dụng để đưa vào nhóm benzyl trong phản ứng với rượu, tạo ra [[ete]] benzyl tương ứng, acid cacboxylic, và ester benzyl. [[Acid benzoic]] (<chem>C6H5COOH</chem>) có thể được điều chế bằng cách oxy hóa benzyl chloride với sự tham gia của kiềm KMnO4:
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Cl + 2&nbsp;KOH + 2&nbsp;[O] → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOK + KCl + H<sub>2</sub>O
Benzyl chloride có thể được sử dụng trong việc tổng hợp các loại thuốc amphetamin, và vì lý do này, việc bán benzyl chloride được theo dõi bởi Cục Quản lý Dược phẩm Hoa Kỳ.

Benzyl chloride cũng phản ứng dễ dàng với magnesi kim loại để tạo ra một chất thử Grignard.<ref>{{OrgSynth|author=Henry Gilman and W. E. Catlin|title=''n''-Propylbenzene|collvol=1|collvolpages=471|year=1941|prep=cv1p0471}}</ref> Nó tốt hơn việc sử dụng benzyl bromide để điều chế thuốc thử này, vì phản ứng của bromide với magnesi có xu hướng hình thành sản phẩm khớp nối Wurtz 1,2-điphenyletan.

== Độ an toàn ==
 Benzyl chloride là một chất alkyl hóa. Chỉ số phản ứng cao của nó (so với các alkyl chloride), benzyl chloride phản ứng với nước trong phản ứng [[thủy phân]] để tạo thành alcohol benzylic và [[acid chlorhydric]]. Khi tiếp xúc với màng nhầy, thủy phân tạo ra acid chlorhiđric. Do đó, benzyl chloride là một dụng cụ lắc và đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học. Nó cũng gây cảm giác khó chịu với da.

 Nó được phân loại là chất có tính độc hại cao tại Hoa Kỳ theo quy định tại Mục 302 của Đạo luật Hoa Kỳ về Kế hoạch Khẩn cấp và Luật Phải biết Cộng đồng (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.<ref name="gov-right-know">{{Chú thích tạp chí|publisher=[[United States Government Publishing Office|Government Printing Office]]|title=40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities|url=http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/40cfr355AppA.pdf|edition=ngày 1 tháng 7 năm 2008|access-date =ngày 29 tháng 10 năm 2011|postscript=.}}</ref>

== Xem thêm ==
* Benzyl bromide
* Benzyl fluoride
* Benzyl iodide

== Tham khảo ==
{{Tham khảo|30em}}

== Liên kết ngoài ==
{{thể loại Commons|Benzyl chloride}}
*{{ICSC|0016|00}}
*{{SIDS|name=benzyl chloride|id=100447}}
*[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0053.html CDC - NIOSH Pocket Guide for Chemical Hazards - Benzyl chloride]

{{Chemical agents}}

{{Kiểm soát tính nhất quán}}

[[Thể loại:Hợp chất chlor hữu cơ]]
[[Thể loại:Hợp chất benzyl]]