Xem mã nguồn của Ethanol

{{dablink|Bài này nói về ethanol chủ yếu như là một hợp chất hóa học. Đối với các đồ uống chứa ethanol, xem bài ''[[Đồ uống chứa cồn]]''. Đối với việc sử dụng ethanol như là một loại nhiên liệu, xem bài ''[[Nhiên liệu từ rượu]]''.}}
{{1000 bài cơ bản}}
{{Dữ liệu hóa chất
 | Hình = Enkel modell av eit etanolmolekyl.png
 | Tiêu đề = Cấu trúc phân tử của ethanol
 | Danh pháp IUPAC = Ethanol
 | Tên khác = Rượu ethylic<br />cồn<br/>hydroxyethane (hydroxyethan)
 | Công thức hóa học = C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH hay C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O
 | Phân tử gam = 46,07 g/mol
 | Biểu hiện = Chất lỏng trong suốt
 | Số đăng ký CAS=<nowiki>[64-17-5]</nowiki>
 | CASNo_Ref = {{cascite}}
 | ChemSpiderID = 682
 | ChEBI = 16236
 | RTECS = KQ6300000
 | EC-number = 200-578-6
 | Tỷ trọng và pha = 0,789 g/cm³, lỏng
 | Độ hòa tan trong nước = Trộn lẫn hoàn toàn
 | Điểm nóng chảy = -114,3°C (158,8 K)
 | Điểm sôi = 78,4°C (351,6 K)
 | Hằng số điện ly acid= 15,9 (H<sup>+</sup> từ nhóm OH)
 | Hằng số điện ly base=
 | Độ nhớt = 1,200 c[[Poise|P]] ở 20°C
 | MSDS = [http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/chemicals1/7/6464.html Tại đây]
 | Nguy hiểm chính = Chất dễ cháy ('''F''')
 | Biểu tượng NFPA = [[Tập tin:nfpa h2.png]][[Tập tin:nfpa f3.png]][[Tập tin:nfpa r0.png]]
 | Điểm bắt lửa = 13°C
 | Thông báo R/S = R: 11<br />S: 2, 7, 16
 | Số RTECS = KQ6300000
 | Chiết suất & hằng số điện môi = ''n ε<sub>r</sub>'', v.v.
 | Nhiệt động lực = Các trạng thái<br />rắn, lỏng, khí
 | Dữ liệu quang phổ = [[Phổ UV/VIS|UV]], [[Phổ hồng ngoại|IR]], [[Phổ NMR|NMR]], [[Phép đo phổ theo khối lượng|MS]]
| Hợp chất tương tự = [[Methanol]]<br />[[1-Propanol]]
 |-
 | Hợp chất liên quan = [[Ethylamin]], [[Ethyl chloride]],<br />[[Ethyl bromide]], [[ethalthiol]]<br /> [[Ethylen glycol]], [[Ethanolamin]],<br /> [[2-chloroethanol]]<br /> [[Acetaldehyde]], [[Acid acetic]]}}
<!--| [[Dipole#Molecular_dipoles|Dipole moment]]
| 1.69 [[Debye|D]] (gas)
| [[Directive 67/548/EEC|EU classification]]
| [[Flash point]]
| 13 °C-->
'''Ethanol''' (còn được gọi là '''rượu ethylic''', '''alcohol ethylic''', '''rượu ngũ cốc''' hay '''cồn''') là một [[hợp chất hữu cơ]] nằm trong ''dãy đồng đẳng của alcohol'', dễ cháy, không màu, là một trong các [[rượu (hóa học)|rượu]] thông thường có trong thành phần của [[đồ uống chứa cồn ]].

Ethanol là một alcohol mạch hở, [[công thức hóa học]] của nó là '''C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O''' hay '''[[carbon|C]]<sub>2</sub>[[hydro|H]]<sub>5</sub>[[Hydroxyl|OH]]'''. Một công thức thay thế khác là '''CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH''' thể hiện carbon ở nhóm methyl (CH<sub>3</sub>–) liên kết với carbon ở nhóm methylen (–CH<sub>2</sub>–), nhóm này lại liên kết với oxy của nhóm hydroxyl (–OH). Nó là đồng phân nhóm chức của '''dimethyl ether'''. Ethanol thường được viết tắt là '''EtOH''', sử dụng cách ký hiệu hoá học thường dùng đại diện cho nhóm ethyl (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) là '''Et'''.

== Lịch sử ==
Ethanol đã được con người sử dụng từ thời tiền sử như là một thành phần gây cảm giác say trong [[Thức uống có cồn|đồ uống chứa cồn]]. Các cặn bã khô trong các bình gốm 9000 năm tuổi tìm thấy ở miền bắc [[Trung Quốc]] đã gián tiếp cho thấy việc sử dụng các đồ uống chứa cồn trong số những người sống ở [[thời kỳ đồ đá mới]].<ref name="Roach">{{chú thích tạp chí|author=Roach, J.|date=ngày 18 tháng 7 năm 2005|url=http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html|title=9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe|journal=National Geographic News|access-date = ngày 3 tháng 9 năm 2007}}</ref> Việc chiết nó ra dưới dạng tương đối nguyên chất đã được thực hiện lần đầu tiên bởi các nhà [[giả kim thuật]] [[Hồi giáo]] và họ là những người đã phát triển ra nghệ thuật [[chưng cất]] rượu trong thời kỳ của chế độ [[khalip]] (vua chúa Hồi giáo) thời kỳ [[Abbasid]]. Các ghi chép của [[Jabir Ibn Hayyan]] (Geber) (721-815) đã đề cập tới hơi dễ cháy của rượu được đun sôi. [[Al-Kindī]] (801-873) cũng đã miêu tả rõ ràng quá trình chưng cất rượu. Việc chưng cất ethanol ra khỏi nước có thể tạo ra các sản phẩm chứa tới 96% ethanol. Ethanol nguyên chất lần đầu tiên đã thu được vào năm [[1796]] bởi [[Johann Tobias Lowitz]], bằng cách lọc ethanol chưng cất qua [[than củi]].<ref>Lowitz, T. (1796) [http://books.google.com/books?id=Zws_AAAAcAAJ&pg=PA195 "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs"] (Report of a task that must be done for the complete dehydration of wine spirits [i.e., alcohol-water azeotrope]), (Crell's) ''Chemische Annalen …'', vol. 1, pp. 195–204.  See pp. 197–198: Lowitz dehydrated the azeotrope by mixing it with a 2:1 excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat.</ref>

[[Antoine Lavoisier]] đã mô tả ethanol như là một hợp chất của carbon, hydro và oxy, và năm 1807, [[Nicolas-Théodore de Saussure]] đã xác định được công thức hóa học của nó.<ref>{{Chú thích web|tiêu đề = Alcohol|url = http://www.1911encyclopedia.org/Alcohol|work = 1911 Encyclopædia Britannica|nhà xuất bản = LoveToKnow|ngày truy cập = 2013-10-19|archive-date = 2006-08-21|archive-url = https://web.archive.org/web/20060821202618/http://www.1911encyclopedia.org/Alcohol|url-status = bot: unknown}}</ref><ref>de Saussure, Théodore  (1807) [http://books.google.com/books?id=G-UPAAAAQAAJ&pg=PA316 "Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulfurique,"] ''Journal de physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts'', vol. 64, pp. 316–354.  In his 1807 paper, Saussure determined ethanol's composition only roughly; a more accurate analysis of ethanol appears on page 300 of his 1814 paper: de Saussure, Théodore (1814) [http://books.google.com/books?id=ch8zAQAAMAAJ&pg=PA273 "Nouvelles observations sur la composition de l'alcool et de l'éther sulfurique,"] ''Annales de Chimie'', 89: 273–305.</ref> Năm [[1858]], [[Archibald Scott Couper]] đã công bố công thức cấu trúc của ethanol: điều này làm cho ethanol trở thành một trong các hợp chất hóa học đầu tiên có sự xác định cấu trúc hóa học.<ref name="Couper">{{chú thích tạp chí|author=Couper AS|year=1858|title=On a new chemical theory|journal=Philosophical magazine|format=online reprint|volume=16|issue=104–16|url=http://web.lemoyne.edu/~giunta/couper/couper.html|access-date = ngày 3 tháng 9 năm 2007}}</ref>

Ethanol lần đầu tiên được [[Michael Faraday]] tổng hợp nhân tạo vào năm 1825. Ông phát hiện rằng acid sulfuric có thể hấp thụ một lượng lớn [[khí than]].<ref>Faraday, M. (1825) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k559209/f473.image "On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat,"] ''Philosophical Transactions of the Royal Societhy of London'' '''115''': 440–466.  In a footnote on page 448, Faraday notes the action of sulfuric acid on coal gas and coal-gas distillate; specifically, "The [sulfuric] acid combines directly with carbon and hydrogen; and I find when [the resulting compound is] united with bases [it] forms a peculiar class of salts, somewhat resembling the sulphovinates [i.e., ethyl sulfates], but still different from them."</ref> Ông đưa ra kết quả lời giải cho Henry Hennel ở Anh, người đã phát hiện ra ethanol có trong "acid sulphovinic" ([[Ethyl sulfat|ethyl hydro sulfat]]).<ref>Hennell, H. (1826) [http://books.google.com/books?id=f05FAAAAcAAJ&pg=RA1-PA248 "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, with observations on the composition and properties of the resulting compound,"] ''Philsophical Transactions of the Royal Societhy'', vol. 116, pages 240–249. On page 248, Hennell mentions that Faraday gave him some sulfuric acid in which coal gas had dissolved and that he (Hennell) found that it contained "sulphovinic acid" (ethyl hydrogen sulfate).</ref> Năm 1828, Hennell và nhà hóa học Pháp Georges-Simon Sérullas đã phát hiện một cách độc lập rằng acid sulphovinic có thể được phân rã thành ethanol.<ref name="Hennell">{{chú thích tạp chí|author=Hennell, H.|year=1828|title=On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed|url=http://books.google.com/books?id=X-9FAAAAMAAJ&pg=PA365|journal=Philosophical Transactions of the Royal Societhy of London|volume=118|pages=365–371|doi=10.1098/rstl.1828.0021|issn=0261-0523}}  On page 368, Hennell produces ethanol from "sulfovinic acid" ([[Ethyl sulfate|ethyl hydrogen sulfat]]).</ref><ref>Sérullas, Georges-Simon (1828) [http://books.google.com/books?id=ZxUAAAAAMAAJ&pg=PA152 "De l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool, et des produits qui en résultent"] (On the action of sulfuric acid on alcohol, and products that result from it), ''Annales de Chimie et de Physique'', vol 39, pages 152–186.  On page 158, Sérullas mentions the production of alcohol from "sulfate acid d'hydrogène carboné" (hydrocarbon acid sulfate).</ref> Do vậy, năm 1825 Faraday đã vô tình phát hiện ra ethanol có thể được tạo ra từ [[ethylen]] (thành phần của khí than) từ việc hydrat hóa xúc tác acid, một quá trình tương tự hiện được dùng để tổng hợp ethanol quy mô công nghiệp.<ref>In 1855, the French chemist [[Marcellin Berthelot]] confirmed Faraday's discovery by preparing ethanol from pure ethylene. Marcellin Berthelot (1855) [http://books.google.com/books?id=1ClCAAAAcAAJ&pg=PA385 "Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène"]  (On the formation of alcohol by means of ethylene), ''Annales de chimie et de physique'', series 3, vol. 43, pp. 385–405.  (Note:  The chemical formulas in Berthelot's paper are wrong because chemists at that time used the wrong atomic masses for the elements; e.g., carbon (6 instead of 12), oxygen (8 instead of 16), etc.)</ref>

Ethanol đã từng được dùng làm nhiên liệu đốt đèn ở Hoa Kỳ khoảng năm 1840, nhưng thuế đánh vào cồn công nghiệp trong cuộc [[Nội chiến Hoa Kỳ|nội chiến]] làm cho việc sử dụng này không có tính kinh tế. Thuế đã được thay thế năm 1906.<ref name="siegel">{{chú thích báo|url=http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=7426827|title=Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead|author=Siegel, Robert |publisher=NPR|date = ngày 15 tháng 2 năm 2007 |access-date = ngày 22 tháng 9 năm 2007}}</ref> Ethanol được sử dụng làm nhiên liệu động cơ vào khoảng năm 1908, khi đó [[Ford Model T]] có thể chạy bằng xăng hoặc ethanol.<ref name="dipardo">{{Chú thích web|url=http://www.eia.gov/FTPROOT/features/biomass.pdf|tiêu đề=Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand|nhà xuất bản=United States Department of Energy|tác giả 1=DiPardo, Joseph |ngày truy cập = ngày 22 tháng 9 năm 2007 |định dạng=PDF}}</ref> Ethanol được sử dụng trong công nghiệp thường được sản xuất từ [[ethylen]].<ref name="myers">{{chú thích sách|author=Myers, Richard L.; Myers, Rusty L.|title=The 100 most important chemical compounds: a reference guide|year=2007|publisher=Greenwood Press|location=Westport, Conn.|isbn=0-313-33758-6|page=122|url=http://books.google.com/?id=0AnJU-hralEC&pg=PA122}}</ref>

== Tính chất ==
=== Tính chất vật lý ===
Rượu ethylic là một [[chất lỏng]], không [[màu sắc|màu]], trong suốt, không mùi và đặc trưng, vị cay, nhẹ hơn nước ([[khối lượng riêng]] 0,7936 g/ml ở 15 [[độ C]]), dễ bay hơi ([[sôi]] ở [[nhiệt độ]] 78,39 độ C), hóa rắn ở -114,15 độ C, tan trong nước vô hạn, tan trong [[ether]] và [[chloroform]], hút ẩm, dễ cháy, khi cháy không có khói và ngọn lửa có màu xanh da trời. Sở dĩ rượu ethylic tan vô hạn trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với [[ester]] hay [[aldehyde]] có [[khối lượng phân tử]] xấp xỉ là do sự tạo thành [[liên kết hydro]] giữa các [[phân tử]] rượu với nhau và với nước.

Ethanol có tính khúc xạ hơi cao hơn so với của nước, với [[hệ số khúc xạ]] là 1,36242 (ở λ=589,3&nbsp;nm và 18,35&nbsp;°C).<ref name="crc" />

[[Điểm ba trạng thái]] của ethanol là {{nowrap|150 [[Kelvin|K]]}} ở áp suất {{nowrap|4,3 × 10<sup>−4</sup> [[Pascal (đơn vị)|Pa]]}}.<ref>[http://www.webanswers.com/science/what-is-the-triple-point-of-alcohol-a821b3 webanswers.com What is the triple point of alcohol?] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130514151711/http://www.webanswers.com/science/what-is-the-triple-point-of-alcohol-a821b3 |date = ngày 14 tháng 5 năm 2013}}, answered ngày 31 tháng 12 năm 2010</ref>

===Tính chất dung môi===
Ethanol là một dung môi linh hoạt, có thể pha trộn với nước và các dung môi hữu cơ khác như [[acid acetic]], [[acetone]], [[benzen]], [[Cacbon tetraclorua|carbon tetrachlorua]], [[chloroform]], [[diethyl ether]], [[ethylen glycol]], [[glycerol]], [[nitromethan]], [[pyridin]] và [[toluen]].<ref name="crc" /><ref name="merck" /> Nó cũng có thể trộn với các hydrocarbon béo nhẹ như [[pentan]] và [[hexan]], và với các chloride béo như [[1,1,1-Trichloroethan|trichloroethan]] và [[tetrachloroethylen]].<ref name="merck">{{chú thích sách|author=Windholz, Martha|title=The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs|url=https://archive.org/details/merckindexencycl0009unse|publisher=Merck|location=Rahway, N.J., U.S.A|year=1976|isbn=0-911910-26-3|edition=9th}}</ref>

Tính hòa tan của ethanol với nước trái ngược với tính không thể trộn lẫn của các chất cồn có chuỗi dài hơn (có từ 5 nguyên tử cácbon trở lên), tính chất không thể trộn lẫn này giảm mạnh khi số nguyên tử carbon tăng.<ref name="m_and_b">{{chú thích sách|author=Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson|title=Organic Chemistry|edition=2nd|year=1972|publisher=Allyn and Bacon, inc.|isbn=0-205-08452-4}}</ref> Sự trộn lẫn của ethanol với các [[ankan]] chỉ xảy ra ở những ankan đến [[undecan]], hòa trộn với [[dodecan]] và các ankan cao hơn thể hiện một khoảng cách trộn lẫn ở một nhiệt độ nhất định (khoảng 13&nbsp;°C đối với dodecan<ref>{{chú thích tạp chí|author=Dahlmann U, Schneider GM|title=(Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0.1 MPa to 120.0 MPa|journal=J Chem Thermodyn.|volume=21|page=997|year=1989|doi=10.1016/0021-9614(89)90160-2|issue=9}}</ref>). Khoảng cách trộn lẫn có khuynh hướng rộng hơn với các ankan cao hơn và nhiệt độ cao hơn để tăng tính hòa trộn toàn bộ.

Hỗn hợp ethanol-nước có thể tích nhỏ hơn tổng thể tích thành phần với một tỷ lệ nhất định. Khi trộn lẫn cùng một lượng ethanol và nước chỉ tạo thành 1,92 thể tích hỗn hợp.<ref name="crc">{{chú thích sách|editor=Lide, D. R. |title=CRC Handbook of Chemistry and Physics 81st edition|url=https://archive.org/details/crchandbookofche0000unse_u9i8 |publisher=CRC press|year=2000|isbn = 0-8493-0481-4}}</ref><ref name="ChemTech">{{cite encyclopedia|chapter=Ethanol|title=[[#Encyc Chem|Encyclopedia of chemical technology]]|year=1991|page=813|volume=9}}</ref> Hỗn hợp ethanol và nước có tính [[tỏa nhiệt]] với lượng nhiệt lên đến 777&nbsp;J/mol<ref>{{chú thích tạp chí|author=Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW|title=The Isothermal Displacement Calorimeter: Design Modifications for Measuring Exothermic Enthalpies of Mixing|journal=Aust. J. Chem.|volume=33|issue=10|page=2103| year = 1980| doi = 10.1071/CH9802103}}</ref> ở nhiệt độ 298&nbsp;K (25 độ C).

Hỗn hợp ethanol và nước tạo thành một [[azeotrope]] với tỉ lệ mol 89% ethanol và 11% mol nước<ref>{{chú thích tạp chí|author=Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z|title=Influence of salt added to solvent on extractive distillation|journal=Chem Eng J.|volume=87|page=149|year=2002| doi=10.1016/S1385-8947(01)00211-X|issue=2}}</ref> hay một hỗn hợp 96% thể tích ethanol và 4% nước ở áp suất bình thường và nhiệt độ 351&nbsp;K. Thành phần azeotropic này phụ thuộc rất lớn vào nhiệt độ và áp suất và biến mất ở nhiệt độ dưới 303&nbsp;K.<ref>{{chú thích tạp chí|author=Pemberton RC, Mash CJ|title=Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures II. Vapour pressures and excess Gibbs energies for water + ethanol at 303.15 to 363.15 K determined by an accurate static method|journal=J Chem Thermodyn.|volume=10|page=867|year=1978|doi=10.1016/0021-9614(78)90160-X|issue=9}}</ref>

[[Tập tin:Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png|nhỏ|251x251px|Liên kết hydro trong ethanol rắn ở nhiệt độ −186 ° C]]
Các liên kết hydro làm cho ethanol nguyên chất có tính [[hút ẩm]], làm chúng sẵn sàng hút hơi nước trong không khí. Sự phân cực tự nhiên của nhóm chức hydroxyl làm cho ethanol có thể hòa tan một số hợp chất ion như [[natri hydroxide|natri]] và [[kali hydroxide]], [[magnesi chloride]], [[calci chloride]], [[ammoni chloride]], [[ammoni bromide]], và [[natri bromide]].<ref name="merck" /> [[Natri chloride|Natri]] và [[kali chloride]] ít tan trong ethanol<ref name="merck" /> Do phân tử ethanol có một đầu không phân cực, nó cũng sẽ hòa tan các hợp chất không phân cực, bao gồm hầu hết [[tinh dầu]]<ref name="merckoils">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed.; monographs 6575 through 6669</ref> và nhiều chất hương liệu, màu, và thuốc.

=== Tính chất hóa học ===
[[Tập tin:Ethanol-3d-stick-structure.svg|nhỏ|trái|Tính chất hóa học của ethanol được quyết định bới cấu trúc phân tử]]
==== Tính chất của một rượu đơn chức ====

[[Phản ứng thế]] với [[kim loại kiềm]], [[kim loại kiềm thổ]]. Ví dụ:
:<chem>2C2H5OH + 2 Na -> 2C2H5ONa + H2 ^</chem>

Phản ứng este hóa, phản ứng giữa rượu và [[acid]] với môi trường là [[acid sulfuric]] đặc nóng tạo ra [[ester]]. Ví dụ:
:<chem>C2H5OH + CH3COOH  <=>[H_2SO_4,conc]  CH3COOC2H5 + H2O</chem>

Phản ứng loại nước như tách nước trong một phân tử để tạo thành [[olefin]], trong môi trường acid sulfuric đặc ở 170 độ C:

<chem>C2H5OH </chem>  <math>\xrightarrow[170^o C]{\text{H}_2\text{SO}_4\text{ đặc}}</math>  <chem>C2H4 ^ + H2O</chem>

Hay tách nước giữa 2 phân tử rượu thành [[ether]]

<chem>2C2H5OH</chem>  <math>\xrightarrow[140^o C]{\text{H}_2\text{SO}_4\text{ đặc}}</math>  <chem>C2H5-O-C2H5 + H2O</chem>

Phản ứng [[oxy hóa]], trong đó rượu bị oxy hóa theo 3 mức: (hữu hạn) thành [[aldehyde]], [[acid hữu cơ]] và oxy hóa hoàn toàn (đốt cháy) thành CO<sub>2</sub> và H<sub>2</sub>O. Ví dụ ở mức 1, trong môi trường [[nhiệt độ]] cao
:<chem>2CH3-CH2-OH + 2CuO ->[t] 2CH3-CHO + 2Cu + 3H2O</chem>
Mức 2, có [[xúc tác]] men giấm:
:<chem>CH3-CH2-OH + O2 </chem>  <math>\xrightarrow[25-30^o C]{\text{men giấm}}</math>  <chem>CH3-COOH + H2O</chem>
Mức 3:
:<chem>C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O </chem>

==== Phản ứng riêng ====
Phản ứng tạo ra [[butadien-1,3]]: cho hơi rượu đi qua chất xúc tác hỗn hợp, ví dụ Cu + Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> ở 380-400 độ C, lúc đó xảy ra phản ứng tách loại nước
:<chem>2C2H5OH</chem>  <math>\xrightarrow[380-400^o C]{\begin{cases} \text{Cu}\\ \text{Al}_2\text{O}_3\end{cases}}</math>  <chem>CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2 ^</chem>
Phản ứng [[lên men giấm]]: oxy hóa rượu ethylic 10 độ bằng oxi [[không khí]] có mặt [[men giấm]] ở nhiệt độ khoảng 25 [[độ C]].
:<chem>C2H5OH + O2 </chem>  <math>\xrightarrow[25-30^o C]{\text{men giấm}}</math>  <chem>CH3COOH + H2O</chem>
:

=== Một số tính chất khác ===
{| class="wikitable"
|- 
!Tính chất!! Giá trị
|-
| [[Số UN]] || 1170
|- 
| [[Nhiệt độ tan]] || 158,8 [[độ K|K]] (-114,3[[độ C|°C]], -173,83[[độ F|°F]])
|- 
| [[Điểm tới hạn]] || 514 K (241&nbsp;°C, 465.53&nbsp;°F) ở áp suất 63 [[bar (đơn vị đo áp suất)|bar]]
|- 
| [[Nhiệt dung nóng chảy|Δ<sub>tan</sub>H]]|| 4,9 kJ/mol
|- 
| [[Entropy nóng chảy|Δ<sub>tan</sub>S]]|| 31 J/mol•K
|- 
| [[Nhiệt dung bốc hơi|Δ<sub>sôi</sub>H]]|| 38,56 kJ/mol
|- 
| [[pH]] || 7,0 (trung tính)
|- 
| [[Enthalpy biến dạng tiêu chuẩn|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>lỏng</sub>]]|| -277,38 [[joule|kJ]]/[[mole (unit)|mol]]
|- 
| [[Entropy mol tiêu chuẩn|S<sup>0</sup><sub>lỏng</sub>]]|| 159,9 J/mol•K
|- 
| [[Nhiệt dung|C<sub>p</sub>]] || 112,4 J/mol•K
|- 
| [[Enthalpy biến dạng tiêu chuẩn|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>khí</sub>]]|| -235,3 [[joule|kJ]]/[[mole (unit)|mol]]
|- 
| [[Entropy mol tiêu chuẩn|S<sup>0</sup><sub>khí</sub>]]|| 283 J/mol•K
|- 
| [[Nhiệt dung|C<sub>p</sub>]] || 65,21 J/mol•K
|- 
| Tác động cấp tính || Buồn nôn, gây mửa, gây [[trầm cảm]]. Ngừng thở trong trường hợp nặng.
|- 
| Tác động kinh niên || Nghiện. Xơ gan.
|- 
| [[Nhiệt độ tự cháy]]|| 425&nbsp;°C (797&nbsp;°F)
|- 
| [[Mật độ giới hạn nổ]]|| 3,5-15%
|- 
| Tính chất khác ([[tiếng Anh]]) || [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64175&Units=SI NIST WebBook]
|}

== Sản xuất ==
[[Tập tin:Ethanol Flasche.jpg|nhỏ|Ethanol 94% "biến tính" được bán trong các chai lọ an toàn để sử dụng trong gia đình-không dùng để uống]]

Ethanol được sản xuất bằng cả [[công nghiệp hóa dầu]], thông qua công nghệ hydrat hóa [[ethylen]], và theo phương pháp sinh học, bằng cách lên men đường hay ngũ cốc với [[men rượu]].
=== Hydrat hóa ethylen ===
Ethanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó được sản xuất từ các nguyên liệu [[dầu mỏ]], chủ yếu là thông qua phương pháp hydrat hóa ethylen bằng xúc tác acid, được trình bày theo [[phản ứng hóa học]] sau. Cho [[ethylen]] hợp nước ở 300 độ C, áp suất 70-80 atm với chất xúc tác là [[acid tungstic]] hoặc acid phosphoric:

:<chem>H2C=CH2 + H2O ->[H^+] CH3CH2OH</chem>

Chất xúc tác thông thường là [[acid phosphoric]], được [[hút bám]] trong các chất có độ xốp cao chẳng hạn như [[điatomit]] (đất chứa tảo cát) hay [[than củi]]; chất xúc tác này đã lần đầu tiên được công ty dầu mỏ Shell sử dụng để sản xuất ethanol ở mức độ công nghiệp năm 1947. Các chất xúc tác rắn, chủ yếu là các loại oxide kim loại khác nhau, cũng được đề cập tới trong các sách vở hóa học.

Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào năm 1930 bởi ''Union Carbide'', nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì ethylen đầu tiên được hydrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của nó với [[acid sulfuric]] đậm đặc để tạo ra [[ethyl sulfat]], sau đó chất này được [[thủy phân]] để tạo thành ethanol và tái tạo acid sulfuric:

: [[Ethylen|H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>]] + [[Acid sulfuric|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]] → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OSO<sub>3</sub>H

: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OSO<sub>3</sub>H + [[Nước|H<sub>2</sub>O]] → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + [[Acid sulfuric|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]]

Ethanol để sử dụng công nghiệp thông thường là không phù hợp với mục đích làm đồ uống cho con người ("biến tính") do nó có chứa một lượng nhỏ các chất có thể là độc hại (chẳng hạn [[methanol]]) hay khó chịu
(chẳng hạn [[denatonium]]- C<sub>21</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O•C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>O<sub>2</sub>-là một chất rất đắng, gây tê). Ethanol biến tính có [[số UN]] là UN 1987 và ethanol biến tính độc hại có số là UN 1986.

=== Lên men ===
Ethanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn cũng như phần lớn ethanol sử dụng làm nhiên liệu, được sản xuất bằng cách lên men: khi một số loài men rượu nhất định (quan trọng nhất là ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'') [[chuyển hóa]] [[sacarit|đường]] trong điều kiện không có [[oxy]] (gọi là [[yếm khí]]), chúng sản xuất ra ethanol và [[carbon dioxide]] CO<sub>2</sub>. Phản ứng hóa học tổng quát có thể viết như sau:

:[[glucose|C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>]] → 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + 2 [[carbon dioxide|CO<sub>2</sub>]]

Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiện để sản xuất rượu được gọi là [[ủ rượu]]. Men rượu có thể phát triển trong sự hiện diện của khoảng 20% rượu, nhưng nồng độ của rượu trong các sản phẩm cuối cùng có thể tăng lên nhờ [[chưng cất]].

Để sản xuất ethanol từ các nguyên liệu chứa [[tinh bột]] như hạt [[ngũ cốc]] thì tinh bột đầu tiên phải được chuyển hóa thành đường. Trong việc ủ men [[bia (đồ uống)|bia]], theo truyền thống nó được tạo ra bằng cách cho hạt nảy mầm hay ủ [[mạch nha]]. Trong quá trình nảy mầm, hạt tạo ra các [[enzyme]] có chức năng phá vỡ tinh bột để tạo ra đường. Để sản xuất ethanol làm nhiên liệu, quá trình thủy phân này của tinh bột thành glucose được thực hiện nhanh chóng hơn bằng cách xử lý hạt với acid sulfuric loãng, enzyme [[nấm]] [[amylase]], hay là tổ hợp của cả hai phương pháp.

Về tiềm năng, glucose để lên men thành ethanol có thể thu được từ [[cellulose]]. Việc thực hiện công nghệ này có thể giúp chuyển hóa một loại các phế thải và phụ phẩm nông nghiệp chứa nhiều cellulose, chẳng hạn [[lõi ngô]], [[rơm rạ]] hay [[mùn cưa]] thành các nguồn năng lượng tái sinh. Cho đến gần đây thì giá thành của các enzyme [[cellulase]] có thể thủy phân cellulose là rất cao. Hãng [[Iogen]] ở [[Canada]] đã đưa vào vận hành xí nghiệp sản xuất ethanol trên cơ sở cellulose đầu tiên vào năm 2004.

Phản ứng [[thủy phân]] [[cellulose]] gồm các bước. Bước 1, thủy phân cellulose thành maltose dưới tác dụng của men [[amylase]].
:(C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n</sub> -> C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>
Bước 2, thủy phân tiếp [[maltose]] thành [[glucose]] hoặc [[fructose]] dưới tác dụng của men [[maltase]].
:C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub> -> C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
Bước 3, phản ứng [[lên men rượu]] có xúc tác là men zima.
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> -> 2 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2 CO<sub>2</sub>

Với giá dầu mỏ tương tự như các mức giá của những năm thập niên 1990 thì công nghệ hydrat hóa ethylen là kinh tế một cách đáng kể hơn so với công nghệ lên men để sản xuất ethanol tinh khiết. Sự tăng cao của giá dầu mỏ trong thời gian gần đây, cùng với sự không ổn định trong giá cả nông phẩm theo từng năm đã làm cho việc dự báo giá thành sản xuất tương đối của công nghệ lên men và công nghệ hóa dầu là rất khó.

=== Làm tinh khiết ===
Đối với hỗn hợp ethanol và nước, [[điểm sôi hỗn hợp]] (''azeotrope'') cực đại ở nồng độ 96% ethanol và 4% nước. Vì lý do này, [[chưng cất phân đoạn]] hỗn hợp ethanol-nước (chứa ít hơn 96% ethanol) không thể tạo ra ethanol tinh khiết hơn 96%. Vì vậy, 95% ethanol trong nước là dung môi phổ biến nhất.

Hai hướng cạnh tranh nhau có thể sử dụng trong sản xuất ethanol tinh chất. Để phá vỡ điểm sôi hỗn hợp nhằm thực hiện việc chưng cất thì một lượng nhỏ [[benzen]] có thể thêm vào, và hỗn hợp lại được chưng cất phân đoạn một lần nữa. Benzen tạo ra điểm sôi hỗn hợp cấp ba với nước và ethanol nhằm loại bỏ ethanol ra khỏi nước, và điểm sôi hỗn hợp cấp hai với ethanol loại bỏ phần lớn benzen. Ethanol được tạo ra không chứa nước. Tuy nhiên, một lượng rất nhỏ (cỡ [[phần triệu]] benzen vẫn còn, vì thế việc sử dụng ethanol đối với người có thể gây tổn thương cho gan.

Ngoài ra, ''[[sàng phân tử]]'' có thể sử dụng để hấp thụ có chọn lọc nựớc từ dung dịch 96% ethanol. [[Zeolit]] tổng hợp trong dạng viên tròn có thể sử dụng, cũng như là bột yến mạch. Hướng tiếp cận bằng zeolit là đặc biệt có giá trị, vì có khả năng tái sinh zeolit trong hệ khép kín về cơ bản là không giới hạn số lần, thông qua việc làm khô nó với luồng hơi CO<sub>2</sub> nóng. Ethanol tinh chất được sản xuất theo cách này không có dấu tích của benzen, và có thể sử dụng như là nhiên liệu hay thậm chí khi hòa tan có thể dùng để làm mạnh thêm các loại rượu như rượu [[vang pooctô]] (có nguồn gốc ở [[Bồ Đào Nha]] hay rượu [[vang sherry]] (có nguồn gốc ở [[Tây Ban Nha]]) trong các hoạt động nấu rượu truyền thống.

== Sử dụng ==
[[Tập tin:Ethanol Car.jpg|nhỏ|225px|trái|Chiếc ô tô sử dụng "nhiên liệu ethanol" (thành phố [[New York]], [[Hoa Kỳ]]).]]
Ethanol có thể sử dụng như là [[nhiên liệu cồn]] (thông thường được trộn lẫn với [[xăng]]) và trong hàng loạt các quy trình công nghiệp khác. Ethanol cũng được sử dụng trong các sản phẩm [[chống đông lạnh]] vì điểm đóng băng thấp của nó. Tại [[Hoa Kỳ]], [[Iowa]] là bang sản xuất ethanol cho [[ô tô]] với sản lượng lớn nhất.

Nó dễ dàng hòa tan trong nước theo mọi tỷ lệ với sự giảm nhẹ tổng thể về thể tích khi hai chất này được trộn lẫn nhau. Ethanol tinh chất và ethanol 95% là các [[dung môi]] tốt, chỉ ít phổ biến hơn so với nước một chút và được sử dụng trong các loại [[nước hoa]], [[sơn]] và [[cồn thuốc]]. Các tỷ lệ khác của ethanol với nước hay các dung môi khác cũng có thể dùng làm dung môi. Các loại đồ uống chứa cồn có hương vị khác nhau do có các hợp chất tạo mùi khác nhau được hòa tan trong nó trong quá trình ủ và nấu rượu. Khi ethanol được sản xuất như là đồ uống hỗn hợp thì nó là [[rượu ngũ cốc tinh khiết]].

Dung dịch chứa 70% ethanol chủ yếu được sử dụng như là chất tẩy uế. Ethanol cũng được sử dụng trong các gel vệ sinh kháng khuẩn phổ biến nhất ở nồng độ khoảng 62%. Khả năng khử trùng tốt nhất của ethanol khi nó ở trong dung dịch khoảng 70%; nồng độ cao hơn hay thấp hơn của ethanol có khả năng kháng khuẩn kém hơn. Ethanol giết chết các vi sinh vật bằng cách biến tính [[protein]] của chúng và hòa tan [[lipid]] của chúng. Nó có hiệu quả trong việc chống lại phần lớn các loại [[vi khuẩn]] và [[nấm]] cũng như nhiều loại [[virus]], nhưng không hiệu quả trong việc chống lại các [[bào tử]] vi khuẩn.

Rượu vang chứa ít hơn 16% ethanol không tự bảo vệ được chúng trước vi khuẩn. Do điều này, [[vang Bordeaux]] thông thường được làm nặng thêm bằng ethanol tới ít nhất 18% ethanol theo thể tích để ngăn chặn quá trình lên men nhằm duy trì độ ngọt và trong việc pha chế để lưu trữ, từ thời điểm đó nó trở thành có khả năng ngăn chặn vi khuẩn phát triển trong rượu, cũng như có thể lưu trữ lâu năm trong các thùng gỗ có thể 'thở', bằng cách này vang Bordeaux có thể lưu trữ lâu năm mà không bị hỏng. Do khả năng sát khuẩn của ethanol nên các đồ uống chứa trên 18% ethanol theo thể tích có khả năng bảo quản lâu dài.

[[Nhóm hydroxyl]] trong [[phân tử]] ethanol thể hiện tính acid cực yếu, nhưng khi xử lý bằng [[kim loại kiềm]] hay các [[base]] cực mạnh, ion H<sup>+</sup> có thể bị loại khỏi để tạo ra '''ion ethoxide''', C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O<sup>-</sup>.

===== Xăng E5 =====
Kể từ ngày 1/1/2018 Việt Nam đưa xăng E5 (Ron92 95%, ethanol 5%) vào sử dụng trong toàn quốc. So với thế giới có lẽ chậm một bước vì một số quốc gia đã đưa vào sử dụng xăng E10, E15....

=== Các chất hóa học dẫn xuất từ ethanol ===

; Ethyl ester

Trong sự hiện diện của chất xúc tác acid (thông thường là [[acid sulfuric]]) ethanol phản ứng với các [[acid carboxylic]] để tạo ra ethyl [[ester]]:

: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + [[acid carboxylic|RCOOH]] → RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + [[nước|H<sub>2</sub>O]]

Hai ethyl ester được sản xuất nhiều nhất là [[ethyl acrylat]] (từ ethanol và [[acid acrylic]]) và [[ethyl acetat]] (từ ethanol và [[acid acetic]]). Ethyl acrylat là một đơn phân tử được sử dụng trong sản xuất [[polyme acrylat]] có công dụng làm chất kết dính hay các vật liệu che phủ. Ethyl acetat là dung môi phổ biến sử dụng trong sơn, các vật liệu che phủ và trong công nghiệp dược phẩm. Các ethyl ester khác cũng được sử dụng trong công nghiệp nhưng với sản lượng ít hơn như là các chất tạo [[hương liệu nhân tạo|mùi hoa quả nhân tạo]].

; Giấm

[[Giấm]] là dung dịch loãng của acid acetic được điều chế bằng phản ứng của vi khuẩn ''[[Acetobacter]]'' trên dung dịch ethanol. Mặc dù theo truyền thống người ta điều chế giấm từ các đồ uống chứa cồn như [[rượu vang]], [[rượu táo]] và[[bia (đồ uống)|bia]] nhưng giấm cũng có thể điều chế từ các dung dịch ethanol công nghiệp. Giấm điều chế từ ethanol chưng cất được gọi là "Giấm chưng cất" và nó được sử dụng phổ biến trong [[ngâm giấm]] thực phẩm hay làm gia vị.

; Ethylamin

Khi nung nóng tới 150–220&nbsp;°C trên chất xúc tác [[niken]] gốc [[silica]]- hay [[alumina]]-, ethanol và [[amonia]] phản ứng với nhau để tạo ra [[ethylamin]]. Các phản ứng tiếp theo tạo ra [[diethylamin]] và [[triethylamin]]:

: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + [[amonia|NH<sub>3</sub>]] → [[ethylamin|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>]] + [[nước|H<sub>2</sub>O]]
: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + [[ethylamin|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>]] → [[diethylamin|(CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NH]] + [[nước|H<sub>2</sub>O]]
: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + [[diethylamin|(CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NH]] → [[triethylamin|(CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>N]] + [[nước|H<sub>2</sub>O]]

Các ethylamin được sử dụng trong việc tổng hợp các dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và các [[chất hoạt tính bề mặt]].

; Các hợp chất khác

Ethanol là nguồn nguyên liệu hóa học đa dụng, và trong thời gian qua đã được sử dụng với phạm vi thương mại để tổng hợp hàng loạt các mặt hàng hóa chất với sản lượng lớn khác. Hiện nay, nó đã được thay thế trong nhiều ứng dụng bằng các nguyên liệu hóa dầu khác rẻ tiền hơn. Tuy nhiên, trên thị trường của các quốc gia có nền nông nghiệp phát triển nhưng các cơ sở hạ tầng của công nghiệp hóa dầu thì còn chưa phát triển như [[Trung Quốc]], [[Ấn Độ]] và [[Brasil]] thì ethanol có thể được sử dụng để sản xuất các hóa chất mà được các nước phương Tây phát triển sản xuất chủ yếu từ dầu mỏ, bao gồm [[ethylen]] và [[butadien]].

== Mối nguy hại ==
* Ethanol và hỗn hợp của nó với nước chứa trên 50% ethanol (cồn 50 độ trở lên) là các [[chất dễ cháy]] và dễ dàng bắt lửa.
* Ethanol trong cơ thể người được chuyển hóa thành [[acetaldehyde]] do enzyme [[alcohol dehydrogenase]] phân hủy rượu và sau đó thành [[acid acetic]] bởi enzyme [[acetaldehyde dehydrogenase]] phân hủy acetaldehyde. Acetaldehyde là một chất có độc tính cao hơn so với ethanol. Acetaldehyde cũng liên quan tới phần lớn các triệu chứng lâm sàng liên quan tới rượu. Người ta đã thấy mối liên quan giữa rượu và các nguy cơ của bệnh xơ gan, nhiều dạng ung thư và chứng nghiện rượu.
* Mặc dù ethanol không phải là [[chất độc]] có độc tính cao, nhưng nó có thể gây ra tử vong khi nồng độ cồn trong máu đạt tới 0,4%. Nồng độ cồn tới 0,5% hoặc cao hơn nói chung là dẫn tới tử vong. Nồng độ thậm chí thấp hơn 0,1% có thể sinh ra tình trạng say, nồng độ 0,3-0,4% gây ra tình trạng hôn mê. Tại nhiều quốc gia có luật điều chỉnh về nồng độ cồn trong máu khi lái xe hay khi phải làm việc với các máy móc thiết bị nặng, thông thường giới hạn dưới 0,05% tới 0,08%. [[Rượu methylic]] hay [[methanol]] là rất độc, không phụ thuộc là nó vào cơ thể theo cách nào (da, hô hấp, tiêu hóa).
* Người ta cũng đã chỉ ra mối liên quan tỷ lệ thuận giữa ethanol và sự phát triển của ''[[Acinetobacter baumannii]]'', vi khuẩn gây ra [[viêm phổi]], [[viêm màng não]] và các viêm nhiễm [[hệ bài tiết]]. Sự phát hiện này là trái ngược với sự nhầm lẫn phổ biến cho rằng uống rượu có thể giết chết nhiều loại vi khuẩn gây các bệnh truyền nhiễm. (Smith và Snyder, 2005)

== Xem thêm ==
* [[Alcohol|Rượu]]
* [[Nhiên liệu rượu]]
* [[Đồ uống chứa cồn]]
* [[Rượu biến tính]]
* [[1-Propanol]]
* [[Alcohol isopropylic]]
* [[Rượu mùi]]
==Chú thích==
{{tham khảo|30em}}

== Tài liệu ==
* "Alcohol." (1911). In Hugh Chisholm (Ed.) ''Encyclopædia Britannica, 11th ed.'' [http://91.1911encyclopedia.org/A/AL/ALCOHOL.htm Online reprint]
* Al-Hassan, A.Y. [http://www.gabarin.com/ayh/Notes/Notes%207.htm "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources."] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051124212054/http://www.gabarin.com/ayh/Notes/Notes%207.htm |date = ngày 24 tháng 11 năm 2005}} Accessed ngày 14 tháng 11 năm 2005.
* Couper, A.S. (1858). "On a new chemical theory." ''Philosophical magazine'' '''16''', 104–116. [http://web.lemoyne.edu/~giunta/couper/couper.html Online reprint]
* Hennell, H. (1828). "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed." ''Philosophical Transactions'' '''118''', 365–371.
* Lodgsdon, J.E. (1994). "Ethanol." In J.I. Kroschwitz (Ed.) ''Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed.'' vol. 9, pp.&nbsp;812–860. New York: John Wiley & Sons.
* Ritter, S.K. (ngày 31 tháng 5 năm 2004). "Biomass or Bust." ''Chemical & Engineering News'' '''82'''(22), 31–34.
* Roach, J. (ngày 18 tháng 7 năm 2005) [http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe."] ''National Geographic News.'' Truy cập ngày 14 tháng 11 năm 2005.
* Smith, M.G., and M. Snyder. (2005). "Ethanol-induced virulence of ''Acinetobacter baumannii''". ''American Societhy for Microbiology meeting''. June 5-9. Atlanta.

== Liên kết ngoài ==
{{thể loại Commons|Ethanol}}
{{Chủ đề|Hóa học}}
* {{Britannica|194354|Ethanol (chemical compound)}}
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0044.htm Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0044]
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0262.html Sổ tay hướng dẫn về các nguy hiểm hóa chất của NIOSH]
* [http://ecb.jrc.it/ Ecb] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110722200125/http://ecb.jrc.it/ |date=2011-07-22 }}
* [http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Ethanol Các tọa độ của phân tử ethanol] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060630110613/http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Ethanol |date = ngày 30 tháng 6 năm 2006}} trên Wiki hóa điện toán. Truy cập ngày 8 tháng 9 năm 2005.
* [http://www.rengen.info/?p=17 Ethanol như là nguồn năng lượng tái sinh] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060216145845/http://www.rengen.info/?p=17 |date = ngày 16 tháng 2 năm 2006}}
{{Thuốc lợi tiểu}}
{{Chất tẩy trùng và chất tẩy uế}}
{{Alcohol}}
{{Kiểm soát tính nhất quán}}

[[Thể loại:Ethanol| ]]
[[Thể loại:Rượu]]
[[Thể loại:Dung môi]]
[[Thể loại:Nhiên liệu]]
[[Thể loại:Alcohol]]
[[Thể loại:Hóa chất gia dụng]]
[[Thể loại:Chất giải độc]]
[[Thể loại:Nhiên liệu tên lửa]]
[[Thể loại:Hóa chất hàng hóa]]