Diethyl ether

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(đổi hướng từ Đietyl ete)
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Dietyl ete
Diethyl-ether-2D-skeletal.svg
Công thức cấu tạo
Diethyl-ether-3D-balls.png
Mô hình hình dạng phân tử
Danh pháp IUPACEthoxyethane
Tên khácDiethyl ether; Dether; Ethyl ether; Ethyl oxide; 3-Oxapentane; Ethoxyethane; Diethyl oxide; Solvent ether; Sulfuric ether
Nhận dạng
Số CAS60-29-7
PubChem3283
KEGGD01772
ChEBI35702
Số RTECSKI5775000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Bề ngoàiChất lỏng không màu
MùiKhô, ngọt[1]
Khối lượng riêng0.7134 g/cm3, liquid
Điểm nóng chảy −116,3 °C (156,8 K; −177,3 °F)
Điểm sôi 34,6 °C (307,8 K; 94,3 °F) [2]
Độ hòa tan trong nước6.05 g/100 mL[3]
log P0.98[4]
Áp suất hơi440 mmHg at 20 °C (58.66 kPa at 20 °C)[1]
MagSus−55.1·10−6 cm3/mol
Chiết suất (nD)1.353 (20 °C)
Độ nhớt0.224 cP (25 °C)
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực1.15 D (gas)
Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298
−271.2 ± 1.9 kJ/mol
DeltaHc−2732.1 ± 1.9 kJ/mol
Entropy mol tiêu chuẩn So298253.5 J/mol·K
Nhiệt dung172.5 J/mol·K
Dược lý học
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhDễ cháy, có hại cho da, phân hủy thành peroxide gây nổ trong không khí và ánh sáng [[1]
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
1
 
Chỉ dẫn RR12 R19 R20/22 R66 R67
Chỉ dẫn SS9
S16
Bản mẫu:S29 Bản mẫu:S33
Giới hạn nổ1.9–48.0%[5]
PELTWA 400 ppm (1200 mg/m3)[1]
RELNo established REL[1]
IDLH1900 ppm[1]
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanDimethyl ether
Methoxypropane
Hợp chất liên quanDiethyl sulfide
Butanol (isomer)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Dietyl ete, hay đơn giản là ete, là một hợp chất hữu cơ trong lớp ete với công thức (C
2
H
5
)
2
O
, đôi khi được viết tắt là Et
2
O
. Nó là một chất lỏng dễ cháy không màu, rất dễ bay hơi. Nó thường được sử dụng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và làm chất kích nổ cho một số động cơ. Trước đây dietyl ete được sử dụng như một loại thuốc gây mê toàn thân, cho đến khi các loại thuốc không bắt lửa được phát triển, chẳng hạn như halothane. Nó từng được sử dụng như một loại ma túy giải trí.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Hầu hết dietyl ete được sản xuất như một sản phẩm phụ của quá trình hydrat hóa pha hơi của etilen để tạo ra etanol. Quá trình này sử dụng xúc tác acid photphoric trên chất mang rắn và có thể được điều chỉnh để tạo ra nhiều ete hơn nếu có nhu cầu. Sự mất nước pha hơi của etanol đối với một số chất xúc tác alumina có thể cho năng suất dietyl ete lên tới 95%.[6] Dietyl ete cũng có thể được điều chế cả trong phòng thí nghiệm và ở quy mô công nghiệp bằng xúc tác acid. Etanol được trộn với một acid mạnh, điển hình là acid sunfuric, H2SO4. Acid khi phân ly trong dung môi etanol sẽ proton hóa nguyên tử oxy âm điện của etanol, biến phân tử này thành ion một điện tích dương:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OH2+ + HSO4-

Sau đó nguyên tử oxy nucleophilic của một etanol trung hòa khác sẽ thế một phân tử nước trong phân tử ethanol được proton hóa:

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + (CH3CH2)2OH+

Cuối cùng nước hoặc etanol sẽ đóng vai trò base Bronsted, lấy đi proton gắn trên dietyl ete, giải phóng ra phân tử dietyl ete trung hòa:

(CH3CH2)2OH+ + ROH → (CH3CH2)2O + ROH2+ (R có thể là H hoặc CH3CH2)

Phản ứng này phải được thực hiện ở nhiệt độ thấp hơn 150 °C để đảm bảo rằng sản phẩm tách (etilen) không phải là sản phẩm chính, vì ở nhiệt độ cao hơn, ethanol sẽ tách nước để tạo thành etilen. Phản ứng tạo ra dietyl ete là phản ứng thuận nghịch, do đó cuối cùng sẽ đạt tới trạng thái cân bằng giữa các chất phản ứng và sản phẩm. Tận dụng nguyên lý Le Chatelier, để có được hiệu suất ete tốt, nó phải được chưng cất ra khỏi hỗn hợp phản ứng trước khi cộng nước trở lại thành ethanol. Một phản ứng khác có thể được sử dụng để điều chế ete là tổng hợp ete Williamson, trong đó một chất kiềm (được tạo ra bằng cách hòa tan một kim loại kiềm trong rượu cần dùng) thế nucleophile vào một alkyl halide.

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Nó đặc biệt quan trọng như là một dung môi trong sản xuất các loại nhựa cellulose như cellulose axetat.[7]

Nhiên liệu[sửa | sửa mã nguồn]

Dietyl ete có số cetane cao 85-96 và được sử dụng làm chất lỏng kích nổ, kết hợp với các sản phẩm chưng cất dầu mỏ cho động cơ xăng và diesel [8] vì độ bay hơi cao và điểm chớp cháy thấp. Chất kích nổ ete được bán và sử dụng ở các nước có khí hậu lạnh, vì nó có thể giúp khởi động lạnh động cơ ở nhiệt độ dưới 0. Vì lý do tương tự, nó cũng được sử dụng như một thành phần của hỗn hợp nhiên liệu cho động cơ mô hình đánh lửa nén được chế hòa khí. Theo cách này, dietyl ete rất giống với một trong những tiền chất của nó, etanol.

Sử dụng phòng thí nghiệm[sửa | sửa mã nguồn]

Dietyl ete là một dung môi không proton phổ biến trong phòng thí nghiệm. Nó có độ hòa tan hạn chế trong nước (6.05 g / 100 ml ở 25 °C) và hòa tan 1,5 g / 100 g (1.0 g / 100 ml) nước ở 25 °C. Điều này, cùng với tính dễ bay hơi của nó, làm cho nó lý tưởng để sử dụng làm dung môi không phân cực trong chiết xuất chất lỏng-lỏng. Khi được sử dụng với dung dịch nước, lớp dietyl ete nằm trên cùng vì nó có mật độ thấp hơn nước. Nó cũng là một dung môi phổ biến cho phản ứng Grignard và các phản ứng khác liên quan đến tác nhân cơ kim. Do ứng dụng trong sản xuất các chất bất hợp pháp, nó được liệt kê trong Bảng II theo Công ước của Liên hợp quốc về chống lưu thông bất hợp pháp trong các loại thuốc gây nghiện và các chất hướng thần cũng như các chất như axeton, toluen và acid sunfuric.

Sử dụng làm thuốc mê[sửa | sửa mã nguồn]

Sau khi quan sát các tác dụng sinh lý tương tự với diethyl ether mà Humphry Davy đã mô tả cho Oxide nitơ vào năm 1800, Crawford Long đã sử dụng dietyl ete lần đầu tiên vào ngày 30 tháng 3 năm 1842, để phẫu thuật một khối u khỏi cổ bệnh nhân nam tên là James Venable[9] bằng cách dùng một chiếc khăn có dietyl ete và đơn giản là cho bệnh nhân hít vào.[10] Các bác sĩ Anh đã nhận thức được tính chất gây mê của dietyl ete ngay từ năm 1840, nơi nó được kê đơn rộng rãi kết hợp với thuốc phiện. Dietyl ete thay thế phần lớn việc sử dụng chloroform làm thuốc gây mê nói chung do chỉ số điều trị thuận lợi hơn dietyl ete, nghĩa là, sự khác biệt lớn hơn giữa liều hiệu quả và liều có khả năng gây độc.

Dietyl ete làm suy yếu cơ tim và làm tăng bài tiết khí quản. Dietyl ete cũng có thể được trộn với các chất gây mê khác như chloroform để tạo ra hỗn hợp C.E., hoặc chloroform và rượu để tạo ra A.C.E. hỗn hợp. Trong thế kỷ 21, ete hiếm khi được sử dụng. Việc sử dụng dietyl ete dễ cháy đã được thay thế bằng thuốc gây mê fluorohydrocarbon không cháy. Halothane là thuốc gây mê đầu tiên được phát triển và các thuốc gây mê dạng hít hiện đang được sử dụng khác, như isoflurane, desflurane, và Sevoflurane, là các ete halogen hóa. Dietyl ete được tìm thấy có tác dụng phụ không mong muốn, chẳng hạn như buồn nôn và nôn sau gây mê. Các tác nhân gây mê hiện đại làm giảm các tác dụng phụ này. Trước năm 2005, nó nằm trong Danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới để sử dụng làm thuốc gây mê.

Sử dụng y tế[sửa | sửa mã nguồn]

Ete đã từng được sử dụng trong các công thức dược phẩm. Một hỗn hợp của rượu và ether, một phần của dietyl ete và ba phần ethanol, được gọi là "Rượu mạnh ether", Hoffman's Anodyne hoặc Hoffman's Drops. Tại Hoa Kỳ, loại thuốc này đã được loại bỏ khỏi Dược điển tại một số thời điểm trước tháng 6 năm 1917, như một nghiên cứu được công bố bởi William Procter, Jr. trên Tạp chí Dược phẩm Hoa Kỳ vào đầu năm 1852 cho thấy có sự khác biệt về công thức được tìm thấy giữa các nhà sản xuất thương mại, giữa dược điển quốc tế và từ công thức ban đầu của Hoffman.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă â b c d “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0277”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  2. ^ “Diethyl ether”. ChemSpider. Truy cập ngày 19 tháng 1 năm 2017.
  3. ^ Merck Index, 10th Edition, Martha Windholz, editor, Merck & Co., Inc, Rahway, NJ, 1983, page 551
  4. ^ “Diethyl ether_msds”.
  5. ^ Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, page 567
  6. ^ Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991.
  7. ^ “Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel”. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
  8. ^ “Extra Strength Starting Fluid: How it Works”. Valvovine. Bản gốc lưu trữ ngày 27 tháng 9 năm 2007. Truy cập ngày 5 tháng 9 năm 2007.
  9. ^ Anaya-Prado, Roberto; Schadegg-Peña, Daniel (2015). “Crawford Williamson Long: The True Pioneer of Surgical Anesthesia”. Journal of Investigative Surgery. 28 (4): 181. doi:10.3109/08941939.2015.1061826.
  10. ^ Crawford W. Long." SMA Alliance. N.p., n.d. Web. 02 Mar. 2017