Acid sulfanilic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Acid sulfanilic
SulfanilcAcidZwit.svg
Sulfanilic acid zwitterion ball.png
Sample of Sulphanilic acid.jpg
Danh pháp IUPAC4-Aminobenzene-1-sulfonic acid[1]
Tên khác4-Aminobenzenesulfonic acid
p-Aminobenzenesulfonic acid
Sulfanilic acid (not retained[1])
Nhận dạng
Số CAS121-57-3
PubChem8479
ChEBI27500
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC6H7NO3S
Khối lượng mol173,19
Khối lượng riêng1,485
Điểm nóng chảy 288 °C (561 K; 550 °F)
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước12,51 g/L
Độ axit (pKa)3,23 (H2O)[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Acid sulfanilic (acid 4-aminobenzensulfonic) là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là H3NC6H4SO3. Nó là một chất rắn màu trắng nhạt. Nó là một hợp chất có ion lưỡng tính, đó là lý do nó có nhiệt độ nóng chảy cao. Nó là một hợp chất được sử dụng phổ biến trong hóa học hữu cơ[3].

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Acid sulfanilic có thể được điều chế bằng cách sulfonat hóa anilin[4]:

Synthetic route of sulfanilic acid from aniline.png

Các ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Vì hợp chất này dễ dàng tạo thành các hợp chất diazo, nó được sử dụng để sản xuất các loại thuốc nhuộm và các loại thuốc sulfa[3]. Tính chất này cũng được sử dụng để phân tích định lượng các ion nitratnitrit bằng phản ứng kết hợp giữa diazoni với N-(1-Naphthyl)ethylendiamin, tạo ra thuốc nhuộm azo và suy ra được nồng độ của các ion nitrat hoặc nitrit từ cường độ màu của dung dịch màu đỏ thu được sau phản ứng bằng phép so màu[5]:

Diazo coupling of sulfanilic acid and N-1-(Naphthyl)ethylenediamine.png

Nó cũng được sử dụng như một tiêu chuẩn trong việc phân tích quá trình đốt cháy và trong phản ứng Pauly.

Vấn đề về môi trường[sửa | sửa mã nguồn]

Vì hợp chất này được sử dụng rộng rãi, acid sulfanilic được tìm thấy trong nước thải ra từ các bãi chôn lấp rác[6]. Nó được sản xuất bằng cách khử một số thuốc nhuộm azo[7].

Các dẫn xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 789. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The name ‘sulfanilic acid’ is not retained.
  2. ^ Haynes, William M. biên tập (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản 97). CRC Press. tr. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  3. ^ a b "Sulphanilic acid". A Dictionary of Chemistry. Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press.
  4. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.
  5. ^ G. H. Jerffery; J. Bassett; J. Mendham; R. C. Denney (1989). “Colorimetry and Spectrophotometry”. Vogel's Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5th Edition. Longman. tr. 702. ISBN 0-582-44693-7.
  6. ^ Holm, John V.; Ruegge, Kirsten.; Bjerg, Poul L.; Christensen, Thomas H. (1995). “Occurrence and Distribution of Pharmaceutical Organic Compounds in the Groundwater Downgradient of a Landfill (Grindsted, Denmark)”. Environmental Science & Technology. 29 (5): 1415–1420. doi:10.1021/es00005a039. PMID 22192041.
  7. ^ Nam, S. (2000). “Reduction of azo dyes with zero-valent iron”. Water Research. 34 (6): 1837–1845. doi:10.1016/S0043-1354(99)00331-0.
  8. ^ Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005), “Azo Dyes”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_245.