Natri naphtalenua

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Natri naphtalenua
Sodium naphthalenide.svg
Tên hệ thống Natri naphtalen-1-ua
Nhận dạng
Số EINECS 222-460-3
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1S/C10H7.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-7H;/q-1;+1
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Các hợp chất liên quan
Anion khác Natri xiclopentađienua

Natri naphtalenua, còn được biết là natri naphtalua, là một muối hữu cơ với công thức Na+C10H8, một chất khử đơn điện tử dùng trong tổng hợp hóa hữu cơ, hóa cơ kimhóa vô cơ.[1][2]

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Nó được điều chế khi khuấy natri kim loại với naphtalen trong dung môi ete như tetrahydrofuran hay dimethoxyethan, tạo thành dung dịch màu xanh lục sẫm.[3][4][5] Nó không thể cô lập dưới dạng chất rắn, nên cần phải điều chế ngay trước khi sử dụng.[6]

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Anion là một gốc, tạo ra tín hiệu EPR mạnh ở gần g = 2,0; với thế khử gần -2,5 V so với NHE. Màu xanh lục sẫm của nó sinh ra từ các hấp thụ tập trung tại 463, 735 nm.[6]

Anion này là một bazơ mạnh, và quá trình phân hủy điển hình bao gồm phản ứng với nước và các nguồn cung cấp proton có liên quan:

2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH

Các chất liên quan[sửa | sửa mã nguồn]

Đối với một số hoạt động tổng hợp thì natri naphthalenua là khử quá mạnh (quá âm) và khi đó người ta phải lựa chọn các chất khử nhẹ hơn. Các vòng lớn hơn tạo ra các chất khử nhẹ hơn. Natri acenaphthenua là chất khử nhẹ hơn với thế khử khoảng 0,75 V.

Muối tương ứng của liti là liti naphthalenua cũng được biết đến.

Dung dịch liti naphthalenua trong tetrahydrofuran.

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Ting, Li Chu; Joseph V. Friel (1955). “Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride”. J. Am. Chem. Soc. 77 (22): 5838–5840. doi:10.1021/ja01627a017. 
  2. ^ Ting, Li Chu; Yu, Shan Chi (1954). “The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions”. J. Am. Chem. Soc. 76 (13): 3367–3369. doi:10.1021/ja01642a004. 
  3. ^ Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993), tert-Butyl-tert-octylamin”, Org. Synth. ; Coll. Vol. 8: 93  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  4. ^ Cotton F. Albert; Wilkinson Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (ấn bản lần thứ 5), New York: Wiley-Interscience, tr. 139, ISBN 0-471-84997-9
  5. ^ Greenwood Norman N.; Earnshaw Alan (1984). Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon Press. tr. 111. ISBN 0-08-022057-6.
  6. ^ a ă N. G. Connelly, W. E. Geiger, 1996. "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev., 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x