Natri xyanobohiđrua

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Natri xyanobohiđrua
Sodium-cyanoborohydride-2D.png
Natri xyanobohiđrua
Tên khácNatri xyanotrihiđridoborat
Nhận dạng
Số CAS25895-60-7
PubChem24849595
Số EINECS247-317-2
Thuộc tính
Công thức phân tửNaBH3CN
Khối lượng mol62.84 g/mol
Bề ngoàidạng bột trắng hoặc trắng nhạt, có tính hút ẩm
Khối lượng riêng1.20 g/cm3
Điểm nóng chảy241 °C (phân huỷ)
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nướctan được
Các nguy hiểm
MSDSMSDS ngoài
Chỉ mục EUkhông có trong danh sách
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
2
W
Các hợp chất liên quan
Anion khácNatri bohiđrua
Hợp chất liên quanLiti aluminium hydride
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Natri xyanoborohiđrua là hợp chất vô cơ với công thức NaBH3(CN). Hợp chất muối không màu này được sử dụng rộng rãi trong việc tổng hợp chất hữu cơ để khử imine.

Chuẩn bị và sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Chất phản ứng có thể được chuẩn bị, bằng cách xử lý natri xyanua với borane hoặc cho natri borohiđrua với thuỷ ngân xyanua. Vì sự có mặt của gốc xyanua, [B(CN)H3] ít thích hạt nhân hơn so với [BH4], như được tìm thấy trong natri borohiđrua.[1]

Natri xyanoborohiđrua là một chất khử nhẹ biến đổi từ các imine thành các amin. Nó có thể được sử dụng để đổi ôxi thành một nhóm amin trên các anđêhit hay xeton của cacbonyl cacbon khi phản ứng với amoniac hay một amin gốc. Tính chọn lọc được hoàn tất tạo thành dung dịch bazơ nhẹ (độ pH 7-10). Vì sự chọn lọc này, chất phản ứng này là lý tưởng cho sự giảm bớt linh hoạt. Sự giảm thiểu này đôi khi còn được biết là phản ứng Borch.[2] Muối này là muối có sự nhạy cảm với nước nhẹ, nhưng chịu được môi trường có nước.[3] Do đó, natri xyanoborohiđrua thường được sử dụng trong các phản ứng thuỷ phân, như sự bắt đầu của acetals.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Tính linh hoạt giảm bớt của các hợp chất Carbonyl với chất khử Borohydride và Borane trong các phản ứng hữu cơ, 2002, John Wiley và con traidoi:10.1002/0471264180.or059.01
  2. ^ Richard F. Borch và Mark D. Bernstein và H. Dupont Durst (1971). “Anion Cyanohydridoborate là một chất khử có chọn lựa”. J. Am. Chem. Soc. 93 (12): 2897–2904. doi:10.1021/ja00741a013. 
  3. ^ Timothy M. Beard và Nicholas J. Turner (2002). “Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents”. Chemical Communications (3): 246–7.